Литература:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Медицина, 1991. - С. 37-51.

2. Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородое, С.К. Еремин и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.; Медицина, 1985. - С. 34-42.

3. Материалы лекций.

Задание №3

ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:

1. Изомерия как специфическое явление органической химии. Структурная изомерия, ее виды.

2. Стереохимия как область химии, изучающая пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация как важнейшие понятия стереохимии.

3. Конформации открытых цепей. Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая характеристика конформационных состояний.

4. Конформация циклических соединений. Аксиальные и экваториальные связи.

5. Энантиомерия. Оптическая активность. Д и L– система стереохимической номенклатуры. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Рацематы.

6. Диастереомерия. - Диастереомерия.- Диастереомерия как стереоизо-мерия в ряду соединений с двойной связью.

7. Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.

II. Выполнить письменные задания:

1. Изобразить с помощью проекционных формул Ньюмена различные конформации этиленгликоля. Показать энергетику конформационных превращений этого двухатомного спирта.

2. Начертить кресловидную конформацию молекулы миоинозита /циклогексангексаол – 1,2,3,4,5,6/, содержащегося в мышцах и многих органах. При этом необходимо учесть, что 5 ОН – групп занимают экваториальное положение.

3. Определить виды изомерии у - аминокислоты изолейцина:

СН₃– СН₂– СН – СН – СООН.

II

СН₃NH₂

Ответ обосновать пояснениями и конкретными примерами по каждому из проявляющихся видов изомерии.

Литература:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. - С. 51 - 87.

2. Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. – С. 27-33.

3. Методическая разработка: «Пространственное строение органических молекул. Конфигурации, конформации, хиральность».

4. Материалы лекций.

Задание №4

КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ГИДРОКСИСОЕДИНЕНИЯ.

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:

1. Кислотность и основность органических соединений в соответствии с протолитической /протонной/ теорией кислот и оснований Бренстеда-Лоури.

2. Факторы, влияющие на кислотные и основные свойства органических соединений.

3. Гидроксисоединения. Спирты и фенолы, их классификация, номенклатура, изомерия и медико-биологическое значение.

4. Химические свойства спиртов и фенолов. Реакции окисления спиртов и фенолов. Действие системы НАД⁺ и НАДН.

5. Реакции нуклеофильного замещения /S_N/ в молекулах спиртов, их механизм. Реакции хелатообразования многоатомных спиртов.

6. Реакции электрофильного замещения /S_E/ с участием ароматической системы, их механизм /нитрование бензола/. Ориентирующее влияние заместителей в ароматическом ядре на реакционную способность в реакциях электрофильного замещения /нитрование и сульфирование фенола/.

II. Подготовиться к лабораторной работе на тему: «Свойства гидроксисоединений».

III. Подготовиться к контрольной работе по теме: «Кислотные и основные свойства органических соединений. Гидроксисоединения».

IV. Выполнить письменно задания:

CH₃

I

1. В молекуле пеницилламина СН₃– С – СН – СООН , используемого в

II

SHNH₂

качестве противоядия при отравлении соединениями тяжелых металлов, указать:

а) кислотные центры и расположить их в порядке уменьшения кислотности;

б) основные центры и определить место протонирования.

2. Сравнить кислотные свойства следующих соединений: этанамина и этантиола, пиррола и имидазола, этанола и метанола, бензойной кислоты и бензолсульфокислоты, метана и бензола. Ответ на этот вопрос обосновать с учетом значений рК_а и факторов, влияющих на кислотные свойства органических соединений.

3. Написать уравнения химических реакций:

а) окисления 3,3-диметилгексанола-2 с участием системы НАД⁺- НАДН и назвать продукт по заместительной номенклатуре ИЮПАК;

б) хелатообразования многоатомных спиртов сорбита и инозита с участием гидроксида меди (II) в щелочной среде;

в) нуклеофильного замещения /S_N/ пропанола-1 с бромоводородной кислотой и показать ее механизм.