химия экзамен

Министерство здравоохранения Российской Федерации государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ Кафедра химии

«УТВЕРЖДАЮ»

Председатель ЦМК по ЕНД

И.П. Степанова

«01» сентября 2014 г.

Вопросы к экзамену дисциплины «Биоорганическая химия»

специальность 060101- лечебное дело

1. Строение и классификация органических соединений по типу углеродной цепи, химическим связям и природе функциональных групп.

2. Номенклатура органических соединений. Заместительная номенклатура ИЮПАК. Тривиальная и радикально-функциональная номенклатуры.

3. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения, р, - и , - сопряжение.

4. Сопряженные системы с замкнутой цепь сопряжения. Ароматичность, критерии ароматичности. Ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений. Энергия сопряжения.

5. Индуктивный и мезомерный электронные эффекты заместителей. Характеристика заместителей с учетом проявляемых электронных эффектов и прогнозирование свойств органических соединений.

6. Изомерия органических соединений. Структурная изомерия. Конфигурация и конформация как важнейшие понятия стереохимии. Конформации открытых цепей и циклических соединений.

7. Энантиомерия. Оптическая активность. D- и L-системы стереохимической номенклатуры. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Рацематы.

8. Диастереомерия. -Диастереомерия. -Диастереомерия как стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью. Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.

Учебная работа Направление работы

01.09.2014 г.

Министерство здравоохранения Российской Федерации государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ Кафедра химии

9. Кислотность и основность органических соединений в соответствии с протолитической теорией Бренстеда - Лоури. Факторы, влияющие на кислотные и основные свойства органических соединений.

10. Гидроксисоединения. Спирты, их классификация, номенклатура, изомерия, их медико-биологическое значение. Химические свойства спиртов. Реакции окисления, нуклеофильного замещения /S_N/, хелатообразования.

11. Гидроксисоединения. Фенолы. их классификация, номенклатура, изомерия, их медико-биологическое значение. Химические свойства фенолов. Реакции электрофильного замещения /S_E/ и окисления.

12. Карбонильные соединения, их классификация. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот. Реакции нуклеофильного присоединения /А_N/ в молекулах альдегидов и кетонов. Реакции окисления и альдольного присоединения альдегидов. Понятие об альдольной и кротоновой конденсации альдегидов.

13. Карбоновые кислоты, их классификация, номенклатура, изомерия. Химические свойства карбоновых кислот. Реакции диссоциации, галогенирования, декарбоксилирования и этерификации (нуклеофильное замещение у sp²– гибридизованного атома углерода).

14. Гидроксикислоты, кетонокислоты, их строение, изомерия, номенклатура. Реакции окисления гидроксикислот, декарбоксилирования - и -кетонокислот (ПВК, ацетоуксусная кислота) и этерификации гидрокси- и кетонокислот. Пути превращения -гидроксимаслянной кислоты в организме.

15. Медико-биологическое значение гидрокси- и кетонокислот и их производных. Салициловая кислота и фармпрепараты на ее основе, их получение и применение в медицине.

Учебная работа Направление работы

01.09.2014 г.

Министерство здравоохранения Российской Федерации государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ Кафедра химии

16. Классификация и общая характеристика гетероциклических соединений. Прототропная и лактим-лактамная таутомерия. Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов. Ориентирующее влияние гетероатомов.

17. Пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, их производные. Гем, гемоглобин и его роль в организме.

18. Шестичленные гетероциклические соединения с одним и двумя гетероатомами (пиридин и пиримидин) и их производные. Биологическая роль этих соединений.

19. Конденсированные бициклические гетероциклы. Пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль.

20. Углеводы. Классификация. Моносахариды. Классификация по функциям и числу атомов углерода в цепи. Представители классов.

21. Энантиомерия, диастереомерия моносахаридов, эпимеры. Образование циклических форм моносахаридов по Хеуорсу. ,-аномеры, таутомеры. Явление мутаротации.

22. Реакционная способность моносахаридов (свойства альдегидов, спиртов, полуацеталей и специфические свойства).

23. Производные моносахаридов (аминосахары, сахарные кислоты), их биологическая роль.

24. Состав и строение дисахаридов (мальтоза, лактоза, сахароза). Их биологическая роль. Химические свойства дисахаридов, особенности сахарозы.

25. 10. Состав и строение гомополисахаридов: крахмал, гликоген, клетчатка. Вторичная структура крахмала и клетчатки. Гидролиз крахмала. Биологическая роль гомополисахаридов.

Учебная работа Направление работы

01.09.2014 г.

Министерство здравоохранения Российской Федерации государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ Кафедра химии

26. Состав и строение гетерополисахаридов (гиалуроновая кислота). Гликопротеины. Их биологическая роль.

27. Классификация и строение аминокислот. Физико-химические характеристики боковой цепи аминокислот.

28. Химические свойства аминокислот. Кислотно-основные свойства аминокислот.

Реакции декарбоксилирования, переаминирования, окислительного дезаминирования, образования пептидов.

29. Пептиды. Пространственное строение пептидной группы. Белки. Уровни структурной организации белковой молекулы. Биологическая роль аминокислот и белков.

30. Нуклеозиды (пуриновые и пиримидиновые), их образование, состав, строение, номенклатура. Гидролиз нуклеозидов.

31. Мононуклеотиды, их образование, состав, строение, номенклатура. Гидролиз нуклеотидов РНК и ДНК. Нуклеозидмоно- и полифосфаты: АМФ, АДФ, АТФ, их строение. Гидролиз АТФ. Биологическая роль АТФ и АДФ.

32. Уровни структурной организации ДНК (первичная, вторичная, третичная структуры). Фосфодиэфирные связи, комплементарность нуклеиновых оснований. Биологическая роль ДНК.

33. Уровни структурной организации РНК. Первичная структура, фосфодиэфирные связи. Виды РНК. Вторичная структура транспортной РНК («клеверный лист»), комплементарность нуклеиновых оснований. Биологическая роль РНК. Понятие о нуклеопротеидах.

34. Липиды, классификация и биологическая роль. Природные высшие жирные кислоты как структурные компоненты омыляемых липидов. Состав и строение пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой и линоленовой кислот.

Учебная работа Направление работы

01.09.2014 г.

Министерство здравоохранения Российской Федерации государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ Кафедра химии

35. Нейтральные липиды. Воска, жиры, масла. Естественные жиры как смесь триацилглицеринов. Гидролиз триацилглицеринов.

36. Сложные липиды. Фосфолипиды, L-фосфатидовые кислоты. Фосфатиды как производные L-фосфатидовых кислот. Состав, строение, гидролиз фосфатидов, их биологическая роль.

37. Сложные липиды. Сфинголипиды, сфингозин, церамиды, сфингомиелины, их состав, строение, биологическая роль.

38. Сложные липиды. Гликолипиды, ганглиозиды, цереброзиды, их состав, строение, биологическая роль.

Составил

Доцент кафедры химии И.В. Ганзина

Учебная работа Направление работы

01.09.2014 г.

Согласовано

Зав. кафедрой химии И.П. Степанова