Литература:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. - С. 100-112, 153-155, 223, 242-246.

2. Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. – С. 42-50.

3. Материалы лекций.

Задание №5

КАРБОНИЛЬНЫЕ И КАРБОКСИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:

1. Карбонильные соединения, их классификация. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот.

2. Реакции нуклеофильного присоединения (A_N) в молекулах альдегидов и кетонов. Реакции окисления и альдольного присоединения альдегидов /конденсация/.

3. Карбоновые кислоты, их классификация, номенклатура, изомерия.

4. Химические свойства карбоновых кислот. Реакции диссоциации, галогенирования, декарбоксилирования, этерификации.

5. Медико-биологическое значение карбонильных и карбоксильных соединений.

II. Подготовиться к лабораторной работе по теме: «Химические свойства карбонильных и карбоксильных соединений».

III. Подготовиться к контролю по теме: «Карбонильные и карбоксильные соединения».

IV. Выполнить письменные задания:

1. Показать нуклеофильное присоединение /A_N/ на примере взаимодействия ацетона с этанолом.

2. Написать уравнение реакций:

а) конденсации альдегида бутаналя;

б) декарбоксилирования гександиовой кислоты;

в) этерификации с участием бензойной кислоты и пропанола-2.

Литература:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – С. 182-200, 211-212.

2. Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин, и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985.- С. 92-96, 108-110.

3. Материалы лекций.

Задание №6

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ. КЕТОНОКИСЛОТЫ.

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:

1. Гидроксикислоты и кетонокислоты, их строение, изомерия, номенклатура.

2. Химические свойства гидрокси-и-кетонокислот. Реакции диссоциации, декарбоксилирования, окисления, этерификации (нуклеофильное замещение у sp²– гибридизированного атома углерода).

3. Пути превращения - гидроксимасляной кислоты в организме.

4. Медико-биологическое значение гидрокси-и-кетонокислот и их производных. Салициловая кислота и фармпрепараты на ее основе, их получение и применение в медицине.

II. Подготовиться к лабораторной работе: «Химические свойства гидроксикислот и кетонокислот».

III. Подготовиться к контролю по теме «Гидроксикислоты и кетонокислоты».

IV. Выполнить письменно задания:

1. Определить виды изомерии, проявляющиеся у 2,3-дигидроксибутановой кислоты, дать пояснения, привести структурные формулы изомеров.

2. Показать строение энантиомеров яблочной и - гидроксимасляной кислот. Написать уравнения реакций их окисления, декарбоксилирования и этерификации – для яблочной кислоты по –ОН группе я участием уксусной кислоты, а для- гидроксимасляной кислоты по –СООН группе с участием этилового спирта.

3. Сравнить кислотные свойства бензойной и ацетилсалициловой кислот.

4. Написать уравнения реакций взаимодействия пировиноградной кислоты с метиловым спиртом. Объяснить, по каким механизмам протекают эти реакции.