- •Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
- •Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
- •Рецензент:
- •А) изготовление простого фильтра;
- •Лабораторная работа № 18 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перекристаллизация
- •18.1 Теоретическая часть
- •18.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 19 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Сублимация
- •19.1 Теоретическая часть
- •19.2. Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 20 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перегонка
- •20.1 Теоретическая часть
- •20.2. Экспериментальная часть
- •20.3. Отчет о работах №18-20
- •20.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 21 Тема: качественный элементный анализ органических соединений
- •21.1 Теоретическая часть
- •21.2 Экспериментальная часть
- •21.2.1 Обнаружение углерода пробой на обугливание (тяга !).
- •21.2.2 Обнаружение углерода и водорода окислением вещества оксидом меди (II).
- •21.2.3 Проба Бейльштейна на галогены.
- •21.2.4 Обнаружение галогенов действием натрия на спиртовой раствор органического вещества.
- •21.3 Отчет о работе
- •22.1.2 Химические свойства
- •22.2 Экспериментальная часть
- •22.2.3 Бромирование предельных углеводородов
- •22.3. Отчет о работе
- •22.4. Контрольные вопросы
- •22.5. Индивидуальное задание
- •23.1.2 Химические свойства
- •5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде приводит к образованию гликолей.
- •Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена.
- •23.2 Экспериментальная часть
- •23.2.1 Получение этилена и его горение
- •23.2.2 Присоединение к этилену брома
- •23.2.3 Отношение этилена к окислителям
- •23.2.4 Бромирование непредельных углеводородов
- •23.3 Отчет о работе
- •23.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 24 Тема: алкины
- •24.1 Теоретическая часть
- •24.1.1 Методы получения
- •24.1.2 Химические свойства
- •А. Реакции присоединения
- •5. Присоединение спиртов. В присутствии едкого кали под давлением ацетилен присоединяет спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:
- •24.2 Экспериментальная часть
- •24.3 Отчет о работе
- •24.4. Контрольные вопросы
- •24.5. Индивидуальное задание
- •1. Получение бензола из ацетилена:
- •3. Из ароматических соединений:
- •4. Гомологи бензола получают из галогенпроизводных реакцией Вюрца-Фиттига:
- •25.1.2 Химические свойства
- •25.2 Экспериментальная часть
- •25.2.1 Окисление ароматических углеводородов
- •25.2.2 Бромирование ароматических углеводородов
- •25. 2.3. Алкилирование бензола.
- •25.3 Отчет о работе
- •25.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №26 Тема: спирты и фенолы
- •26.1Теоретическая часть
- •26.1.1 Методы получения спиртов
- •26.1.2 Химические свойства спиртов
- •1. Взаимодействие с щелочными металлами:
- •26.1.3 Методы получения фенолов
- •26.1.4 Химические свойства
- •26.2 Экспериментальная часть
- •26.2.1 Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта
- •26.2.2 Свойства изоамилового спирта
- •26.2.3 Отношение спиртов к индикаторам
- •26.2.4 Окисление этилового спирта окисью меди
- •26.2.5 Растворение фенола в воде
- •26.2.6 Получение фенолята натрия
- •26.2.7 Получение трибромфенола
- •26.3. Отчет о работе
- •26.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №27 Тема: альдегиды и кетоны
- •27.1 Теоретическая часть
- •27.1.1 Методы получения
- •3. В технике альдегиды получают прямым присоединением со и н2 к олефинам:
- •27.1.2 Химические свойства альдегидов и кетонов
- •4. Присоединение спиртов:
- •6. Взаимодействие с аммиаком:
- •7. Образование оксимов с гидроксиламином:
- •27.2 Экспериментальная часть
- •27.2.1 Открытие альдегидов с фуксинсернистой кислотой (Реакция Шиффа)
- •27.2.2 Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия (Проба Легаля)
- •27.2.3 Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса)
- •27.2.4 Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •27.3. Отчет о работе
- •27.4. Контрольные вопросы
- •27.5. Индивидуальное задание лабораторная работа №28 Тема: карбоновые кислоты
- •28.1 Теоретическая часть
- •28.1.3 Химические свойства
- •28.2 Экспериментальная часть
- •28.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях
- •28.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
- •28.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
- •28.2.4.Реакции олеиновой и сорбиновой кислот с бромной водой
- •28.2.5.Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия
- •28.3. Отчет о работе
- •28.4. Контрольные вопросы
- •28.5. Индивидуальное задание
- •29.2 Экспериментальная часть
- •29.2.1. Гидролиз мыла
- •29.2.2. Выделение высших жирных кислот из мыла
- •29.2.3. Образование нерастворимых солей высших жирных кислот
- •29.2.4. Взаимодействие растительного масла с водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера)
- •29.2.5. Омыление жира спиртовым раствором гидроксида натрия
- •29.2.6. Определение кислотного числа, числа омыления и эфирного числа (выполняется в порядке нирс)
- •29.3.Отчет о работе
- •29.4.Вопросы для контроля знаний
- •29.5. Индивидуальное задание
- •30.1.2. Свойства и реакционная способность
- •30.1.3.Применение
- •30.3. Экспериментальная часть
- •30.4. Контрольные вопросы
- •30.5. Индивидуальное задание лабораторная работа №31 Тема:качественные реакции на функциональные группы
- •31.1. Теоретическая часть
- •Простые эфиры – легколетучие жидкости (низшие) с характерным запахом. Качественной реакцией на простые эфиры является реакция с иодистоводородной кислотой:
- •31.2.Экспериментальная часть
- •31.2.1. Содержание задания
- •31.2.2.Ход анализа органических соединений
- •1. Предварительные испытания
- •31.2.3.Проведение некоторых качественныхреакций
- •31.3.Типовые экспериментальные задачи
- •Лабораторная работа №32 Тема:идентификация полимерных материалов
- •32.1.Теоретическая часть
- •32.2.Экспериментальная часть
- •31.3.Отчет о работе
- •Содержание
- •Лукашов Сергей Викторович
32.2.Экспериментальная часть
Материалы, реактивы и оборудование:набор полимерных материалов, спиртовки или горелки, тигельные щипцы, стеклянные палочки, тонкие медные пластинки или проволока, конец которой скручен в виде ложечки, пробирки, газоотводные трубки, раствор нитрата серебра, лакмусовые бумажки, азотная кислота (d= 1,4), ацетон, 10%-ный раствор едкого натра, серная кислота. органические растворители (дихлорэтан, бензол, бензин)
Ход анализа
Для распознавания полимеров каждому студенту выдается в отдельных пакетиках 5-6 различных материалов. Для распознавания материалов студенты пользуются специальными таблицами 1 и 2.
План распознавания пластмасс
1.Распознавание пластмасс следует начинать с внешнего осмотра (цвет твердость, эластичность и т.д.)
2.Изучение характера горения.
3. Изучение продуктов разложения
План распознавания волокон
1.Испытание путем сжигания
Сжигание следует проводить несколько раз. При этом следует проследить: а) с какой скоростью происходит горение, б) запах продуктов горения, в) характер остатка после сгорания.
Этим путем можно установить принадлежность волокна к определенной группе (целлюлозным, белковым, синтетическим).
Дополнительные испытания основаны на определении химических свойств волокон различного происхождения.Волокна, которые распознают путем сжигания, можно разбить на три группы: а) волокна, которые горят без копоти, плавясь (капрон, полиэтилен); б) волокна, которые горят без копоти, не плавясь (вискозное, ацетатное, нитрон); в) волокна, которые горят с выделением копоти (лавсан, хлорин).
После установления группы волокна рассматривают особенности сгорания исследуемого волокна.
Таблица32.1 – Распознавание пластмасс
|
Пластмасса |
Характер горения |
Отношение к нагреванию |
Реакции на продукты разложения |
Ацетон |
Бензол |
Дихлорэтан |
|
Полиэтилен
Поливинилхлорид
Полистирол
Полиметилметакрилат
Целлулоид
Фенолоформадегидные (фенопласты
Мочевиноформадегидные (аминопласты) |
Горит синеватым пламенем, распространяя слабый запах горящего парафина. При горении отделяются капли полиэтилена. Вне пламени продолжает гореть.
Горит коптящим пламенем, вне пламени не горит
Горит коптящим пламенем, распространяя специфический запах
Горит желтым пламенем с синей каймой у краев, с характерным потрескиванием, распространяя специфический запах
Горит очень быстро, оставляя следы золы
Горят, распространяя резкий запах фенола, вне пламени постепенно гаснут
Почти не горят, обугливаются, распространяя резкий запах |
Размягчается , можно вытянуть нити.
Размягчается при 60-70оС, выше разлагается
Размягчается, легко вытягиваются нити
Размягчается
Разлагается
Разлагаются при сильном нагревании
Разлагаются при сильном нагревании |
Обесцвечивают раствор KMnO4 и бромной воды
Выделяющийся хлористый водород окрашивает лакмусовую бумажку в красный цвет, обнаруживается раствором AgNO3
Деполимеризуется, мономер обесцвечивает раствор KMnO4 и бромной воды
Деполимеризуется, мономер обсцвечивает растворы KMnO4 и бромной воды
Не исследуются
Не исследуются
Окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет |
Не растворяется
Не растворяется
Набухает, дает вязкие растворы
Набухает, дает вязкие растворы
Растворяется
Не растворяется
Не растворяются
|
Не растворяется
Не растворяется
Набухает, дает вязкие растворы
Набухает, дает вязкие растворы
Не растворяется
Не растворяется
Не растворяются |
Не растворяется
Набухает, становится рыхлым
Набухает, дает вязкие растворы
Набухает, дает вязкие растворы
Не растворяется
Не растворяется
Не растворяются |
Таблица 32.2 – Распознавание волокон
|
Волокно |
Сжигание |
Обнаружение продуктов разложения |
Азотная кислота |
Серная кислота |
10%-ный NaOH |
Ацетон |
|
Вискозное
Ацетатное
Хлопок (хлопчатобумажная ткань)
Шерсть, натуральный шелк
Капрон
Лавсан
Хлорин
Нитрон |
Горит быстро, с запахом жженой бумаги. После горения остаются следы золы
Горит быстро, образуя нехрупкий, спекшийся темно-бурый шарик
Горит быстро, с запахом жженой бумаги. После горения остается серый пепел
Горят медленно, с запахом жженых перьев. После горения образуется хрупкий черный шарик, растирающийся в порошок
Плавится, образуя твердый блестящий шарик темного цвета. При горении распространяется неприятный запах
Горит коптящим пламенем с образованием твердого блестящего шарика
Горит небольшим коптящим пламенем, образуя черный хрупкий шарик. Вне пламени не горит
Горит, образуя темный рыхлый неблестящий шарик |
Окрашивают лакмусовую бумажку в красный цвет
Окрашивает лакмусовую бумажку в красный цвет
Окрашивает лакмусовую бумажку в красный цвет
Окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет
Образующиеся соединения, содержащие аминогруппы, окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет
Лакмусовая бумажка не изменяет цвета. На стенках пробирки образуется желтое кольцо – сублимат терефталевой кислоты
Образующийся HCl окрашивает лакмусовую бумажку в красный цвет, дает реакцию с AgNO3
Окрашивает лакмусовую бумажку в синий цвет |
Растворяется, образуя бесцветный раствор
Растворяется образуя бесцветный раствор
Растворяется, образуя бесцветный раствор
Набухают и окрашиваются в желтый цвет
Растворяется и дает бесцветный раствор
Не растворяется
Не растворяется
Не растворяется
|
Растворяется, давая красно-коричневый раствор
Растворяется
Растворяется
Разрушаются
Растворяется и дает бесцветный раствор
Растворяется
Не растворяется
Растворяется
|
Сильно набухает и растворяется
Омыляется, принимая желтоватый оттенок, растворяется
Набухает, не растворяясь
Растворяются
Не растворяется
Не растворяется
Не растворяется
Не растворяется, при кипячении волокно краснеет |
Не растворяется
Растворяется
Не растворяется
Не растворяются
Не растворяется
Не растворяется
Растворяется
Не растворяется
|