
- •Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
- •Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
- •Рецензент:
- •А) изготовление простого фильтра;
- •Лабораторная работа № 18 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перекристаллизация
- •18.1 Теоретическая часть
- •18.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 19 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Сублимация
- •19.1 Теоретическая часть
- •19.2. Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 20 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перегонка
- •20.1 Теоретическая часть
- •20.2. Экспериментальная часть
- •20.3. Отчет о работах №18-20
- •20.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 21 Тема: качественный элементный анализ органических соединений
- •21.1 Теоретическая часть
- •21.2 Экспериментальная часть
- •21.2.1 Обнаружение углерода пробой на обугливание (тяга !).
- •21.2.2 Обнаружение углерода и водорода окислением вещества оксидом меди (II).
- •21.2.3 Проба Бейльштейна на галогены.
- •21.2.4 Обнаружение галогенов действием натрия на спиртовой раствор органического вещества.
- •21.3 Отчет о работе
- •22.1.2 Химические свойства
- •22.2 Экспериментальная часть
- •22.2.3 Бромирование предельных углеводородов
- •22.3. Отчет о работе
- •22.4. Контрольные вопросы
- •22.5. Индивидуальное задание
- •23.1.2 Химические свойства
- •5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде приводит к образованию гликолей.
- •Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена.
- •23.2 Экспериментальная часть
- •23.2.1 Получение этилена и его горение
- •23.2.2 Присоединение к этилену брома
- •23.2.3 Отношение этилена к окислителям
- •23.2.4 Бромирование непредельных углеводородов
- •23.3 Отчет о работе
- •23.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 24 Тема: алкины
- •24.1 Теоретическая часть
- •24.1.1 Методы получения
- •24.1.2 Химические свойства
- •А. Реакции присоединения
- •5. Присоединение спиртов. В присутствии едкого кали под давлением ацетилен присоединяет спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:
- •24.2 Экспериментальная часть
- •24.3 Отчет о работе
- •24.4. Контрольные вопросы
- •24.5. Индивидуальное задание
- •1. Получение бензола из ацетилена:
- •3. Из ароматических соединений:
- •4. Гомологи бензола получают из галогенпроизводных реакцией Вюрца-Фиттига:
- •25.1.2 Химические свойства
- •25.2 Экспериментальная часть
- •25.2.1 Окисление ароматических углеводородов
- •25.2.2 Бромирование ароматических углеводородов
- •25. 2.3. Алкилирование бензола.
- •25.3 Отчет о работе
- •25.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №26 Тема: спирты и фенолы
- •26.1Теоретическая часть
- •26.1.1 Методы получения спиртов
- •26.1.2 Химические свойства спиртов
- •1. Взаимодействие с щелочными металлами:
- •26.1.3 Методы получения фенолов
- •26.1.4 Химические свойства
- •26.2 Экспериментальная часть
- •26.2.1 Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта
- •26.2.2 Свойства изоамилового спирта
- •26.2.3 Отношение спиртов к индикаторам
- •26.2.4 Окисление этилового спирта окисью меди
- •26.2.5 Растворение фенола в воде
- •26.2.6 Получение фенолята натрия
- •26.2.7 Получение трибромфенола
- •26.3. Отчет о работе
- •26.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №27 Тема: альдегиды и кетоны
- •27.1 Теоретическая часть
- •27.1.1 Методы получения
- •3. В технике альдегиды получают прямым присоединением со и н2 к олефинам:
- •27.1.2 Химические свойства альдегидов и кетонов
- •4. Присоединение спиртов:
- •6. Взаимодействие с аммиаком:
- •7. Образование оксимов с гидроксиламином:
- •27.2 Экспериментальная часть
- •27.2.1 Открытие альдегидов с фуксинсернистой кислотой (Реакция Шиффа)
- •27.2.2 Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия (Проба Легаля)
- •27.2.3 Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса)
- •27.2.4 Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •27.3. Отчет о работе
- •27.4. Контрольные вопросы
- •27.5. Индивидуальное задание лабораторная работа №28 Тема: карбоновые кислоты
- •28.1 Теоретическая часть
- •28.1.3 Химические свойства
- •28.2 Экспериментальная часть
- •28.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях
- •28.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
- •28.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
- •28.2.4.Реакции олеиновой и сорбиновой кислот с бромной водой
- •28.2.5.Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия
- •28.3. Отчет о работе
- •28.4. Контрольные вопросы
- •28.5. Индивидуальное задание
- •29.2 Экспериментальная часть
- •29.2.1. Гидролиз мыла
- •29.2.2. Выделение высших жирных кислот из мыла
- •29.2.3. Образование нерастворимых солей высших жирных кислот
- •29.2.4. Взаимодействие растительного масла с водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера)
- •29.2.5. Омыление жира спиртовым раствором гидроксида натрия
- •29.2.6. Определение кислотного числа, числа омыления и эфирного числа (выполняется в порядке нирс)
- •29.3.Отчет о работе
- •29.4.Вопросы для контроля знаний
- •29.5. Индивидуальное задание
- •30.1.2. Свойства и реакционная способность
- •30.1.3.Применение
- •30.3. Экспериментальная часть
- •30.4. Контрольные вопросы
- •30.5. Индивидуальное задание лабораторная работа №31 Тема:качественные реакции на функциональные группы
- •31.1. Теоретическая часть
- •Простые эфиры – легколетучие жидкости (низшие) с характерным запахом. Качественной реакцией на простые эфиры является реакция с иодистоводородной кислотой:
- •31.2.Экспериментальная часть
- •31.2.1. Содержание задания
- •31.2.2.Ход анализа органических соединений
- •1. Предварительные испытания
- •31.2.3.Проведение некоторых качественныхреакций
- •31.3.Типовые экспериментальные задачи
- •Лабораторная работа №32 Тема:идентификация полимерных материалов
- •32.1.Теоретическая часть
- •32.2.Экспериментальная часть
- •31.3.Отчет о работе
- •Содержание
- •Лукашов Сергей Викторович
31.3.Типовые экспериментальные задачи
1.С помощью каких реакций можно различить два изомерных углеводорода: 2-метилпентен-2 и 3-метилпентен-2?
С помощью каких реакций можно разделить бутин-1 и бутин-2?
Каким методом можно очистить 2,3-диметилпентан от примеси 1-гексена
С помощью каких реакций можно выделить 1-пентанол из смеси с пентаном и 1-пентеном?
В трех пронумерованных пробирках находятся этиловый спирт, раствор глицерина и раствор формальдегида. Определите химическим путем содержимое пробирок.
В трех пронумерованных пробирках находятся раствор муравьиной кислоты, раствор уксусной кислоты, раствор этанола. Определите химическим путем содержимое пробирок.
В трех пронумерованных пробирках содержатся олеиновая кислота, муравьиная кислота, уксусная кислота. Определите химическим путем содержимое пробирок.
В трех пробирках находятся раствор хозяйственного мыла, раствор гидроксида натрия, раствор питьевой соды. Определите химическим путем содержимое пробирок.
В трех пробирках находятся в твердом виде сорбиновая кислота, лимонная кислота, поваренная соль. Определить содержимое пробирок.
Используя один реактив, определить, в какой пробирке находятся бензойная, а в какой салициловая кислоты?
Докажите, что в состав молочной сыворотки входит молочная кислота.
Докажите опытным путем, что глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.
Докажите, что в состав сахарозы входят глюкоза и фруктоза.
В трех пробирках находятся растворы глюкозы, сахарозы, глицерина. Определить опытным путем содержимое пробирок.
Как очистить уксусную кислоту от примеси ее ангидрида?
Как выделить из водного раствора, содержащего фенолят и бензоат натрия, индивидуальные вещества?
Как различить кристаллические щавелевую и янтарную кислоты?
Как различить кристаллические салициловую и ацетилсалициловую кислоты?
Как различить толуол и бензол химическим путем?
Как различить химически пентин-1 и пентин2?
Лабораторная работа №32 Тема:идентификация полимерных материалов
Цель работы: Практическое ознакомление со свойствами важнейших полимерных материалов и методами их идентификации
Задания: 1) ознакомиться со свойствами отдельных представителей полимерных материалов ( пластмасс, волокон, каучуков).
2) решить контрольную задачу на распознавание выданного образца полимерного материала и оформить результаты анализа.
32.1.Теоретическая часть
Синтетическими макромолекулярными соединениями (СМС) называют соединения, полученные из низкомолекулярных веществ. Они очень важны для современного человека, поскольку заменяют природные соединения и часто превосходят их по свойствам. Среди синтетических полимерных материалов различают пластмассы, волокна и синтетические каучуки
Характеристической чертой структуры макромолекулярных соединений является повторяющийся основной структурный элемент, называемый мером. Многократное повторение этого элемента дает макромолекулярное соединение, называемое полимером. Мономер и полимер имеют одинаковое процентное содержание элементов, но различаются как строением, так и относительной молекулярной массой.
Число n, выражающее число меров в макромолекуле полимера, называется степенью полимеризации. Это число неодинаково для разных полимеров. Для разных полимеров средние значения степени полимеризации изменяются чаще всего в диапазоне от сотен до тысяч, а в отдельных случаях и больше.
Полимеры получают реакциями полимеризации, поликонденсации и полиприсоединения.
Полимеризация – это соединение мономеров( содержащих по крайней мере одну двойную связь) в полимер. Примером является образование полиэтилена, полипропилена.
Поликонденсация – это реакция, при которой чаще всего два соединения, каждое из которых содержит по крайней мере две реакционноспособные группы, соединяются вместе с отщеплением воды. Примером является образование полиэфира из двухатомного спирта и дикарбоновой кислоты.
Полиприсоединением называется реакция, при которой два разных соединения( каждое содержит по две реакционноспособные группы) объединяются вместе, причем в ходе реакции ничего не отщепляется.Обычным полиприсоединением является реакция двухатомного спирта с диизоцианатом с образованием полиуретана:
N HO-X-OH + nO=C=N-Y-N=C=O ® -(O-X-OCONH-Y-NHCO)n
Другая классификация синтетических полимеров основана на разном способе соединения меньших единиц в большие. Полимеры, образующиеся постепенным присоединением отдельных молекул мономера к растущей цепи, называются цепными полимерами, а полимеры, образующиеся объединением больших молекул, - блок-полимерами.
Полимеризация может протекать как по радикальному механизму (в присутствии дибензоилпероксида С6Н5СО-О-О-СОС6Н5, так и по ионному (в присутствии амида натрия или кислот Льюиса). При использовании катализаторов Циглера (триалкилалюминий и хлориды титана) полимеризация протекает стероспецифично.
Полимеризация с несколькими мономерами называется сополимеризацией.
По формуле макромолекулы делятся на две группы: линейные (неразветвленные и разветвленные) и сетчатые.
По отношению к нагреванию различают термопласты, которые при нагревании размягчаются, а при охлаждении снова приобретают первоначальные свойства, так что их можно формовать в любое время, и реактопласты (термореактивные полимеры), которые формуются только при их получении.
При классификации по механическим свойствам полимеры делятся на эластомеры и пластики.Первые очень эластичны, их можно растягивать до 1000% длины (каучуки). Пластики при нормальной температуре существуют в твердом виде, но их можно формовать (поливинилхлорид).
Волокнообразующие материалы – это всегда кристаллические термопласты.
Использование полимеров не только сделало жизнь современного общества более комфортной, но и принесло с собой экологические проблемы, такие как выделение в атмосферу вредных веществ (эфиры фталевой кислоты, полихлорированные бифенилы), а также образование огромного количества отходов, очень трудно разлагаемых. Поэтому в последнее время большое значение уделятся созданию биодеградирующих полимеров на основе углеводов. Другое направление исследований заключается в решении проблемы рециклизации полимерных материалов.