31.2.1. Содержание задания

1.Получить у преподавателя контрольное вещество для распознавания.

В соответствии с заданием анализируемое вещество может относиться к следующим группам веществам

1) твердые кристаллические вещества: сорбиновая, бензойная, щавелевая, адипиновая, салициловая, ацетилсалициловая, кислоты, глицин, глюкоза, сахароза, крахмал и др.

2)жидкие вещества ( бензин, бензол,четыреххлористый углерод, толуол, этанол, изопропанол, бутанол, ацетон, молочная кислота) или водные растворы этанола, глицерина, ацетона, формальдегида, фенола, муравьиной, уксусной, сорбиновой, бензойной кислот, сахарозы, глюкозы, фруктозы и др.)

Список анализируемых образцов уточняется и конкретизируется непосредственно перед работой.

2. Провести качественный функциональный анализ выданного образца. Определить принадлежность анализируемого вещества к определенному классу органических соединений.

3.Дать обоснованный отчет о ходе идентификации вещества.

4. Решить экспериментальные задачи.

Идентификацию выданного образца проводят в соответствии с представленными ниже указаниями. При этом проводят, в случае необходимости, качественные реакции на функциональные группы с конкретными соединениями, чтобы увидеть аналитические признаки, сопутствующие этим реакциям.

31.2.2.Ход анализа органических соединений

1. Предварительные испытания

1. Предварительное исследование, включающее характеристику внешнего вида, агрегатного состояния, цвета, запаха.

2.Прокаливание вещества и проба на свечение пламени.

Нагрейте на скальпеле несколько капель или кристаллов вещества и отметьте изменение внешнего вида, окраски, запаха. Если вещество горит, то слабосветящееся, почти голубое пламя указывает на кислородосодержащие вещества (спирты, эфиры и так далее), в то время как желтое, светящееся (обычно коптящее) пламя характерно для богатых углеродом насыщенных соединений (ароматические или ацетиленовые углеводороды). Иногда при нагревании остается остаток. Его обычно дают соли органических кислот, оснований, бисульфитные производные и т.д. Если вещество не плавится, то, как правило, оно является неорганическим.

. Необходимо отмечать:

• воспламеняемость;

• характер пламени;

• не является ли вещество взрывчатым;

• запах образующихся газов и паров;

• есть ли остаток после прокаливания. Если таковой имеется, то вещество является солью, следовательно, необходимо определить, какой металл входит в ее состав , а также растворимость остатка.

3. Определение физических констант ( температур плавления и кипения, показатель преломления; удельный вес).

4. Проведение качественного элементного анализа

5. Определение растворимости соединения ( вода ® 5% щелочь ® 5% сода®5% НСl® серная кислота® органические растворители.

Определяют растворимость вещества в различных жидкостях: воде, эфире, 5% соляной кислоте, конц. серной кислоте, 5%

гидроксиде натрия, 5% бикарбонате натрия.

Пробу растворимости проводят с малыми количествами веществ (0.05-0.1 г твердого вещества или 0.2 мл жидкости) и небольшими объемами растворителя, который прибавляют порциями, и каждый раз хорошо взбалтывают. При исследовании растворимости в кислоте или щелочи нельзя применять нагревание, так как это может вызвать гидролиз вещества.

При определении растворимости в конц. серной кислоте. Следует в начале налить в пробирку 2-3 мл кислоты, а затем вводить вещество и наблюдать за изменением температуры раствора, выделением газа или осадка, изменением окраски. Наблюдения записывают в лабораторный журнал.

В воде растворимы низшие спирты (содержащие до трех атомов углерода в молекуле), некоторые фенолы, карбоновые кислоты, алифатические амины. Водные растворы исследуемых веществ пробуют на лакмус. Кислую реакцию дают растворы карбоновых кислот, а также нитрофенолы, сульфокислоты; щелочную – амино соединения.

В эфире растворимо большинство органических веществ: малой растворимостью в эфире обладают углеводы, амино- и сульфокислоты, некоторые многоосновные ароматические кислоты, а также некоторые амиды, производные мочевины и многоатόмные спирты.

В соляной кислоте и других минеральных кислотах растворяются с образованием солей амины и другие соединения основного характера.

В концентрированной серной кислоте растворяются слабоосновные ароматические амины, содержащие электроноакцепторные группы в ароматическом кольце. Растворение часто сопровождается разогреванием вследствие протекания химической реакции (спирты, эфиры).

В щелочах растворяются вещества кислого характера (карбоновые кислоты, фенолы и др).

В 5% растворе гидрокарбоната натрия растворяются только карбоновые кислоты и фенолы, имеющие сильные электроноакцепторные заместители в бензольном кольце.

6. Установление качественного элементного состава вещества.

7. Проведение количественного элементного анализа

8. Составление молекулярной формулы соединения

9. Проведение качественного функционального анализа путем проведения качественных реакций на функциональные группы.

10. После того как установлена принадлежность вещества к определенному классу органических соединений, исследуют соединение по справочнику Бельштейна , составляя список производных, имеющих близкие константы с экспериментально определенными.

11. Для доказательства полностью правильности структуры, получают несколько производных данного соединения и доказывают их структуру или проводят физико-химический анализ вещества (ИК-, УФ- или ЯМР-спектроскопия).

В случае анализа веществ из числа ограниченного количества образцов, представленных для анализа либо в твердом виде, либо в виде растворов или жидком агрегатном состоянии, анализ упрощается, так как основной задачей является,определение класса соединений, к которому относится анализируемый образец. Анализ по сути сводится к проведению качественных реакций на функциональные группы после проведения предварительного этапа испытаний.