23.2 Экспериментальная часть

Оборудование и реактивы: этиловый спирт, 96%-ный; серная кислота (d = 1,84 г/см³); этилен; бромная вода, насыщенный раствор; марганцевокислый калий, 0,1 н. раствор; жидкие алкены (керосин); раствор брома в органическом растворителе; аммиак, 25%-ный раствор; лакмусовая бумага синяя; углекислый натрий, 1 н. раствор; азотная кислота (d = 1,4 г/см³). песок, газоотводная трубка; стеклянная палочка.

23.2.1 Получение этилена и его горение

В сухую пробирку помещают несколько крупинок песка, 2 капли этилового спирта и 4 капли концентрированной серной кислоты. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают смесь на пламени горелки. Выделяющийся газ поджигают у конца газоотводной трубки – он горит светящимся пламенем.

Химизм процесса:

Выделяющийся этилен горит светящимся пламенем:

C₂H₄ + ЗO₂ 2СO₂ + 2Н₂О

Концентрированная серная кислота является окислителем. При нагревании смеси спирта с концентрированной серной кислотой образуется, кроме этилена и следов диэтилового эфира (СзН₅)₂О, ряд продуктов окисления органических соединений, например СО₂, уголь С (обычно смесь в пробирке чернеет). Серная кислота при этом восстанавливается углеродом до сернистого ангидрида:

2H₂SO₄ + С СО₂ + 2SO₂ + 2H₂O

Сернистый ангидрид также может обесцвечивать растворы брома и марганцевокислого калия подобно этилену. Поэтому образующийся этилен промывают раствором щелочи для очистки от SO₂. Если реакцию вести в присутствии песка, сульфата алюминия (катализаторы, ускоряющие дегидратацию спирта), почернения смеси не происходит, следовательно, сернистый ангидрид не образуется.

Дегидратация спиртов является общим способом получения непредельных углеводородов.

23.2.2 Присоединение к этилену брома

Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты (см. опыт 6.2.1), опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода быстро обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по месту двойной связи.

Химизм процесса:

СН₂=СН₂ + Вr₂ СН₂-СН₂

│ │

Br Br

1,2-дибромэтан

Для алкенов характерны реакции присоединения по месту двойной связи.

Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на двойную связь.

23.2.3 Отношение этилена к окислителям

Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты (см. опыт 23.2.1), опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 1 каплей раствора марганцевокислого калия и 4 каплями воды. Раствор марганцевокислого калия быстро обесцвечивается. При этом алкен окисляется в двухатомный спирт. Химизм процесса:

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O 3CH₂ – CH₂+ 2KOH + 2MnO₂

│ │

OH OH

этиленгликоль

Эта реакция является качественной реакцией на двойную связь.