12
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||
|
|
|
C |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
ОН |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
H |
|||||
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|||||||||||
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
СН2ОН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Д-глюкоза |
|
|
|
|
|
Д-глюкаровая кислота |
|||||||||||||||||
5. Восстановление моносахаридов
Карбонильная группа моносахаридов легко вступает в реакции восстановления с образованием сахароспиртов. В клетках растений, микроорганизмов это восстановление осуществляется при помощи ферментов (НАД – зависимых дегидрогеназ).
Простейшим сахароспиртом является трехатомный спирт глицерин, образующийся при восстановлении глицеральдегида. Глюкоза при восстановлении дает шестиатомный сахароспирт сорбит, галактоза – дульцит, манноза – манит:
|
C |
O |
|
H |
|
H2C |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
H |
|
|
OH |
|||
H |
|
|
OH |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||
HO |
H НАДН+Н+ |
НАД+ HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
|
||
H |
OH |
H |
OH |
|
|
||
|
СН2ОН |
|
СН2ОН |
|
Глюкоза |
|
Сорбит |
Сорбит часто встречается в различных фруктах, ягодах: в рябине, сливах, абрикосах, вишнях и др. Дульцит содержится во многих растениях, выделяется на поверхности коры деревьев. Манит содержится в бурых водорослях; плодах (ананас), овощах (морковке, луке).
2.2Аминосахара
Аминосахара – это производные моносахаридов, гидроксильная группа (–ОН) которых замещена аминогруппой (–NH2).
Аминосахара обладают всеми свойствами аминов, обычных моносахаридов, а также специфическими свойствами, обусловленными пространственной близостью гидроксильных и аминных групп.
В организме человека и животных наиболее важными аминосахарами являются Д-глюкозамин и Д-галактозамин.
Аминогруппа может быть ацилирована: