Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Лекции по ХИМИИ 2 семестр 2013 года / Лекция № 8 по теме Полисахариды. с правкой 2012.ppt
Скачиваний:
48
Добавлен:
10.03.2016
Размер:
689.15 Кб
Скачать

Среди гомогликанов растительного происхождения важным полисахаридом является цeллюлoзa, в которой остатки глюкозы связаны в положении β(1→4).

Характерной особенностью целлюлозы, является линейная конформация молекул, закрепленная внутримолекулярными водородными связями.

Линейные молекулы целлюлозы взаимодействуют друг с другом межмолекулярно за счет водородных связей, с образованием пучков (микрофибрилл), перевивающихся наподобие веревки. Микрофибриллы, образуют остов растений.

древесина содержит от 80% до 90 % от сухой массы целлюлозы, хлопок- чуть менее 100 %.

Гетерогликаны в органах и тканях человека

Гетерополисахариды состоят из цепей сложных углеводов, содержащих аминосахара и уроновые кислоты (гликозаминогликаны).

 

 

 

 

O

 

 

C

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

NH-C

-CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

H O

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

2-N-ацетилглюкозамин

CH2OH

O

OH OH

NH-C-CH3

O

O

C

H HO H

HO H

H OH

H OH

CH2OH

D-глюкоза

Получение уроновых кислот

Ферментативное

окисление

─────→

HO

HO

H

H

O

C

H

H

H

OH

OH

O

C

OH

D-глюкуроновая кислота

O

COH

O

OH

OH OH

OH

Циклическая форма D- глюкуроновой

кислоты

Водные растворы гликозаминогликанов выполняют роль скрепляющих веществ,

входящих в структуру костей, а также связаны с эластином и коллагеном кожи.

Их растворы заполняют межклеточное пространствао и удерживают воду, служат смазочным материалом в суставах.

Гликозаминогликаны присутствуют не только в свободном виде, но и в составе протеоглика-нов (мукополисахаридов) , в которых углеводная

часть присоединена к белковой молекуле. Протеогликаны образуют основное вещество внеклеточного матрикса (каркас клетки).

Гиалуроновая кислота

является важным составным элементом хрящей, кожи, костей, стекловидного тела глаза, сухожилий.

За счет сильной гидратация гиалуроновая

кислота образует гели, при этом она связывает 10 000- кратный объем воды.

Гиалуроновая кислота выполняет функцию стабилизатора геля в стекловидном теле глаза, которое содержит всего 1% гиалуроновой кислоты и 98% воды.

Используется в косметологии, применяется для смазки поверхности глаза при явлении «сухого глаза».

Гиалуроновая кислота- основной "материал"

послеоперационных рубцов.

Фермент ГИАЛУРОНИДАЗА растворяет гиалуроновую кислоту в результате расщепления связей в полимерной цепочке – применение в кардиологии.

Структура хондроитинсульфата

Хондроитинсульфат составлен из β-D-глюкуроновой кислоты и N-ацетилглюкозамина, у которого в 4 и 6 положении находится остаток серной кислоты.

Хондроитинсульфат (4- или 6-сульфат) содержится в соединительной ткани, в особенности в хрящевой. За счет высокой вязкости хондроитинсульфат препятствует сжатию соединительной ткани и играет роль смазки суставных поверхностей.

Используется как препарат для улучшения метаболизма хряща, замедления декструкции и дегенерации хрящевой ткани, оказывает противовоспалительное действие, уменьшает боли, способствует восстановлению суставов после переломов и спортивных травм.

Дерматансульфат. В отличие от хондроитин-4- сульфата содержит вместо гиалуроновой идуроновую кислоту.

Кератансульфат впервые был выделен из роговой

оболочки глаза быка, отсюда и название этого гликозаминогликана. Не содержит ни глюкуроновой ни идуроновой кислот

 

 

 

Строение гепарина

 

 

 

 

 

 

 

CH OSO -

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

o

 

OH

 

 

 

COOH

 

 

o

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

N-SO3-

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OSO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

По химическому строению гепарин представляет собой высокосульфированный полисахарид , состоящий из последовательно чередующихся остатков 2-амино-2-дезокси α - D – глюкопиранозы и β-D--глюкуроновой кислоты (L- идуроновой кислоты), соединенных связями 1-4..)