- •Лекция № 15
- ••Аминокислоты —
- •Кислотно-основные свойства аминокислот
- •СООН СООН
- •Зеркало Венеры (1898), Edward Burne-Jones
- •Классификации аминокислот, исходя из количества карбокси- и аминогрупп (примеры)
- •Классификация аминокислот по степени полярности боковых цепей
- •Неполярные ароматические, гидрокси- и серосодержащие аминокислоты
- •Неполярные амино- и иминокислоты
- •полярные заряженные аминокислоты:
- •Основные аминокислоты, имеющие дополнительные амино- группы, которые несут с собой в растворах положительный
- •Нейтральные аминокислоты – представляют собой амидные производные аспарагиновой и глутаминовой кислот (Asn, Gln)
- •Образование дипептидов
- •СИНТЕЗ ПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
- •ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
- •Классификация пептидов
- •Дипептиды, полипептиды
- •СТРОЕНИЕ НЕКОТОРЫХ ПЕПТИДОВ
- •СТРОЕНИЕ НЕКОТОРЫХ ПЕПТИДОВ
- •СТРОЕНИЕ НЕКОТОРЫХ ПЕПТИДОВ
- •Эпиталон – гормон шишковидной железы
- •Гормоны гипофиза
- •СТРОЕНИЕ НЕКОТОРЫХ ПЕПТИДОВ
- •СТРОЕНИЕ НЕКОТОРЫХ ПЕПТИДОВ
- •• Белки-рецепторы (опиоидные)
- •Пептиды, определяющие пищевое поведение человека
- •• Лептины
- ••Ангиотензин I декапептид - синтезируется в печени. В мембране кровеносных сосудов, особенно в
- •СТРОЕНИЕ НЕКОТОРЫХ ПЕПТИДОВ
- •Токсические пептиды
- •Токсические пептиды
- •Сывороточный фактор тимуса - нанопептид
- •Грамицидин S - антибиотик, оказывающим бактериостатическое и бактерицидное действие на стрептококки, стафилококки, пневмококки,
- •Грамицидин А обладает свойством образовывать ионселективный трансмембранный канал, не уступающий по характеристикам белковым
- •Валиномицин представляет собой полипептид, повышающий проницаемость мембраны для ионов калия. Во внутренней полярной
- •Актиномицин D (Дактиномицин) – один из группы противоопухолевых антибиотиков. Подавляет точки роста, вызывает
- •Антимикробные пептиды – возможная альтернатива традиционным антибиотикикам
- •Белки- наиболее распространенные биополимеры
- •Протеомика
- •Функции белков
- •Структурообразующие функции. Структурные белки
- •Система белков цитоскелета эритроцита
- •Первичная структура белка - это последователь-ность расположения амино- кислотных остатков в полипептидной цепи,
- •Вторичная структура белка - это упорядоченное строение полипептидных цепей, обусловленное образованием водородных связей
- •ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
- •ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
- •Третичная структура белка - расположение элементов вторичной структуры (альфа- спиралей) в пространстве относительно
- •Что же заставляет белки сворачиваться?
- •Третичная структура полностью задается первичной структурой белка
- •ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
- •ИОННЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПРИ ОБРАЗОВАНИИ ТРЕТИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
- •Механизм образования
- •• Структура инсулина (дисульфидные мостики между цепями)
- •Образование водородных связей между карбонильной и амидной группами
- •Белок при попадании в водный раствор принимает ту конформацию, в которой он должен
- •ПРИОННЫЕ БЕЛКИ
- •У людей есть аналог болезни коровьего бешенства. Это заболевание куру.
- •Серповидно-клеточная анемия как
- •РНК-полимераза
- •ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
- •Первичная структура белка аполипопротеина Е, он занимается транспортом холестерина.
- •Известна мутация в этом белке, которая меняет заряд одной аминокислоты. В результате меняются
- ••Функция аполипопротеида заключается в переносе липидов и холестерина.
- •Структуры белка
- •Кристаллы различных белков, выращенные на космической станции «Мир» и во время полётов шаттлов
- •Расшифровка белка- крайне трудоемкий процесс. На расшифровку гемоглобина потребовалось 26 лет.
Лекция № 15
Аминокислоты,
белки
«Жизнь есть форма существования белковых тел»
Фридрих Энгельс
Белки – наиболее распространенные биополимеры, состоящие из аминокислот.
•Аминокислоты —
бифункциональные соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и амино- группы.
|
O |
|
|
NH2 |
C C |
H |
|
|
O |
||
ОСНОВНЫЙ |
R |
КИСЛОТНЫЙ |
|
ЦЕНТР |
|||
ЦЕНТР |
Несуществующая в природе форма
+ |
O |
H3N |
C C |
|
O- |
|
R |
Биполярный ион (цвиттер-ион), внутренняя соль
Кислотно-основные свойства аминокислот
pH 1 Заряд +1 |
pH 7 Заряд 0 |
pH 13 Заряд -1 |
Катионная форма |
Цвиттерион (нейтральный) |
Анионная форма |
СООН СООН
Н С NH2 H2N C H
CH3 |
CH3 |
D-изомер L-изомер |
|
Конфигурационные изомеры |
α аланина |
(ЭНАНТИОМЕРЫ) |
|
Конфигурационные изомеры нельзя превратить один в другой без разрыва связей
Зеркало Венеры (1898), Edward Burne-Jones
Классификации аминокислот, исходя из количества карбокси- и аминогрупп (примеры)
NH2 CH2 COOH
Глицин,
моноаминомонокарбоновая
кислота
HOOC CH |
|
CH |
COOH |
Аспаргиновая кислота, |
||||||||||
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
моноаминодикарбоновая |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
H N |
|
(CH ) |
|
|
CH |
|
|
COOH |
Лизин, |
|||||
|
|
|
|
|
||||||||||
2 |
2 4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
диаминомонокарбоновая |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Классификация аминокислот по степени полярности боковых цепей
•НЕПОЛЯРНЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ ( то есть не имеющие заряда и не имеющие групп, которые можно было бы ионизировать)
O O
H2N |
CH2 |
C |
OH |
H2N |
|
глицин -Gly |
|
α- аланин - Ala |
|
|
|
O |
|
|
H2N |
CH |
C |
OH |
H N |
|
|
|
|
2 |
|
CH |
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|
|
O |
валин - Val |
H2N |
CH |
C |
OH |
|
|
CH |
CH3 |
|
|
|
CH2 |
|
|
CH C OH
CH3
O
CH C OH
CH2
CH CH3
CH3 лейцин - Leu
CH3 изолейцин - ILe
Неполярные ароматические, гидрокси- и серосодержащие аминокислоты
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
CH |
|
C |
|
OH |
H N |
|
CH |
|||
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
CH2 |
фенилаланин -Phe
OH
O
H2N CH C OH
CH2 цистеин - Cis
SH
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
CH |
|
C |
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
тирозин – Tir |
|
|
|
|
CH2 серин - Ser |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
CH |
|
C |
|
OH |
H2N |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
S |
метионин – Met |
|
треонин - Thr |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3
Неполярные амино- и иминокислоты
(триптофан -Try, пролин –Pro)
|
|
|
|
|
O |
O |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
CH |
|
C |
|
OH |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
C |
|
OH |
||||||||||
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HN