Posobie_GETEROCIK.i_VM_org.soed

аденозин

аденозиндифосфат (АДФ)

аденозинтрифосфат (АТФ)

Нуклеиновые кислоты образуются за счет соединения нуклеотидов посредством остатка фосфорной кислоты через С3’ или С5’ атомы пентоз,

гетероциклические основания при этом остаются в боковой части поли-

мерной цепи. Схематически первичная структура нуклеиновых кислот примет следующий вид:

51

Вариация структуры нуклеиновых кислот происходит за счет вариа-

ции последовательности гетероциклических оснований в их боковой части.

В состав ДНК входят в основном фрагменты аденина, гуанина, цитозина и тимина; РНК – фрагменты аденина, гуанина, цитозина и урацила.

Фрагмент участка ДНК

Вторичная структура нуклеиновых кислот представляет собой двойную спираль переплетающихся двух полимерных цепей ДНК, двух-

спиральных фрагментов РНК, одноцепочных участков РНК за счет образо-

вания водородных связей между пиримидиновыми и пуриновыми основа-

ниями.

Наилучшие условия для образования максимального числа водород-

ных связей и компактной пары реализуются при взаимодействии оксо- и

амино – форм гуанина и цитозина, аденина и тимина (урацила). Эти пары,

называемые комплементарными, образуют поперечные водородные связи между двумя витками двойной спирали ДНК, двухспиральных фрагментов РНК, витками спиральных одноцепочных участков РНК.

52

Функции нуклеиновых кислот:

1.Хранение, реализация и передача наследственных свойств орга-

низмов;

2.Обеспечение в клетках биосинтеза белков.

53

Упражнения для самостоятельной работы студентов

1.Напишите схему образования двух нуклеозидов:

а) из β –D – рибофуранозы и гуанина;

б) из β –D – дезоксирибофуранозы и тимина.

2.Напишите мононуклеотид РНК, в состав которого входит пуриновое ос-

нование.

3. Напишите мононуклеотид РНК, в состав которого входит пиримидино-

вое основание.

4. Напишите мононуклеотид ДНК, в состав которого входит пуриновое ос-

нование.

5. Напишите мононуклеотид ДНК, в состав которого входит пиримидино-

вое основание.

6.Напишите строение участка РНК с последовательностью оснований аденинурацил.

7.Напишите строение участка ДНК с последовательностью оснований гуанинцитозин.

Рекомендуемая литература:

1.Биоорганическая химия. Учебник. /Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.,

С.Э. Зурабян. – М: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 416 стр., ил.

Глава 14, стр. 274-287.

2.Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям:

учеб. Пособие для студентов мед. Вузов / по ред. Н.А. Тюкавкина – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. – 168 с.

54

4.Тестовые задания для самостоятельной работы

студентов

4 . 1 . Т естов ые задан и я по теме : Г ете роц и кли чес к ие

сое д ин ен и я

1.Название не соответствует формуле в:

фуран пиррол пиридин индол

4.Ароматическим гетероциклом не является соединение:

а) пиримидин; б) пиперидин; в) индол; г) тиофен.

5.Гетероциклическое соединение, которое проявляет только кислотные свойства, - это: а) имидазол; б) пурин; в) пиридин; г) пиррол.

6.Продуктом сульфирования пиридина является:

55

в) реакции электрофильного замещения пиррола;

г) реакции нуклеофильного замещения пиррола.

11.Название не соответствует формуле:

кислота

12.Структурными изомерами являются:

13. Барбитуровая кислота – это производное:

а) пиридина; б) пиримидина; в) пурина; г) имидазола. 14. Ароматическим гетероциклом не является соединение:

а) пиррол; б) имидазол; в) фуран; г) пирролин.

15.Гетероциклическое соединение, которое проявляет только основные свойства, - это: а) индол; б) пиррол; в) пиримидин; г) пурин.

16.Продуктом реакции пиридина с КОН (ТВ.) при нагревании является:

56

ON O H

19. Аллопуринол – средство для лечения подагры и мочекаменной болез-

ни. Со структурой и его свойствами не согласуется утверждение:

20. Число электронов, находящихся в сопряжении в ароматическом кольце

4.2.Т естов ые зада ни я по тем е : Аминокислоты. Белки.

1.Энантиомером D - аланину является:

2.2,5-Дикетопиперазин образует аминокислота:

а) 3-амино-3-меркаптобутановая кислота;

б) 4-аминопентановая кислота;

в) 2-аминоэтановая кислота;

57

4.В сильнощелочной среде глицин представляет собой:

а) анион; б) биполярный ион;

в) катион; г) нейтральную молекулу.

5. Молочная кислота получается при взаимодействии:

а) аланина с азотной кислотой;

б) аланина с водой при нагревании в кислой среде;

в) аланина с кислородом при нагревании;

г) аланина с азотистой кислотой.

6.При нагревании валина с серином может образоваться:

58

в) 3-аминопентановая кислота; г) 2-амино-2-меркаптобутановая кислота.

11.Реагент, с помощью которого можно отличить цистеин от серина, это:

12.В кислой среде аланин представляет собой:

а) анион; б) биполярный ион; в) катион; г) нейтральную молекулу.

13.Нитрат 2-аминопропановой кислоты получается при взаимодействии:

глицина может образоваться:

а) до двух вариантов дипептидов; б) до четырех вариантов дипептидов;

в) до трех вариантов дипептидов; г) только один дипептид.

15. Оксикислота получается:

а) при гидролитическом дезаминировании аминокислоты;

б) при внутримолекулярном дезаминировании аминокислоты;

в) при окислительном дезаминировании аминокислоты;

г) при восстановительном дезаминировании аминокислоты. 16. Название белка, выполняющего транспортную функцию:

а) уреаза; б) гемоглобин; в) керотин; г) интерферон.

4 . 3 . Тестовые задания “ Ну кле ино вы е к и сл о т ы ”

1. Последовательность нуклеотидов представляет собой структуру нуклеино-

вых кислот: а) четвертичную; б) вторичную; в) третичную; г) первичную.

2. Молекула нуклеотида не содержит:

3.ДНК не содержит: а) цитозин; б) аденин; в) урацил; г) тимин.

4.В молекуле ДНК гуанину комплементарно азотистое основание:

а) аденин; б) тимин; в) урацил; г) цитозин.

59

5. Нуклеиновые кислоты получили свое название от латинского слова:

а) жизнь; б) ядро; в) клетка; г) первый.

6.В первичной структуре ДНК два нуклеотида связаны между собой за счет:

а) азотистого основания и фосфорной кислоты;

б) углевода и азотистого основания;

в) углевода и фосфорной кислоты;

г) двух азотистых оснований.

7.РНК не содержит: а) тимин; б) аденин; в) урацил; г) цитозин.

8.Уридин – продукт взаимодействия:

а) урацила с фосфорной кислотой;

б) урацила со щелочью;

в) урацила с рибозой;

г) урацила с дезоксирибозой.

9. Вторичная структура в виде двойной спирали характерна для молекул:

а) РНК и ДНК; б) белков; в) РНК; г) ДНК.

10. Гуаниловая кислота – это:

а) гуанина с рибозой;

б) соединение азотистого основания с фосфорной кислотой;

в) гуанина с фосфорной кислотой;

г) дезоксигуанозина с фосфорной кислотой.

60