Posobie_GETEROCIK.i_VM_org.soed

7.Защитная (белки-антитела) – -глобулины сыворотки крови.

8.Осмотическая, буферная, водно-солевая.

2.3.Лабораторная работа “Свойства аминокислот”

Опыт 1 Реакция глицина с нингидрином

В пробирку поместите 4 капли 1%-го р-ра глицина и 2 капли 0,1%-го р-ра нингидрина. Содержимое пробирки осторожно нагрейте. Что наблю-

даете?

Напишите реакцию.

Опыт 2 Реакция глицина с азотистой кислотой

В пробирку поместите 5 капель 1%-го р-ра глицина и равный объем каплю 5%-го р-ра нитрита натрия. Добавьте 2 капли концентрированной уксусной кислоты и осторожно взболтайте смесь. Наблюдайте выделения газа.

Эта реакция используется для количественного определения аминог-

рупп в аминокислотах.

Напишите схему взаимодействия глицина с азотистой кислотой. На-

зовите образовавшиеся соединения.

Опыт 3 Образование комплексной соли меди глицина

В пробирку поместите 1 мл 1%-го р-ра глицина. Добавьте на кончике лопаточки кристаллический карбонат меди (II) и смесь нагрейте. Что на-

блюдаете?

Напишите схему взаимодействия глицина с карбонатом меди (II).

Опыт 4 Биуретовая реакция на пептидную связь

В пробирку поместите 5 капель р-ра яичного белка, добавьте равный объем 10%-го р-ра гидроксида натрия и по стенке добавьте 2 капли р-ра сульфата меди (II). Что наблюдаете?

Напишите схему образования биурета. Все ли белки дают биурето-

вую реакцию?

41

Опыт 4 Ксантопротеиновая реакция белков

В пробирку поместите 10 капель р-ра яичного белка и 2 капли концентрированной азотной кислоты. Содержимое пробирки осторожно нагрейте, постоянно встряхивая. Что наблюдаете? Охладив пробирку, ос-

торожно добавьте 3 капли 10%-го р-ра гидроксида натрия до появления ярко – оранжевой окраски.

Какие α – аминокислоты в составе белка можно открыть с помощью касантопротеиновой реакции.

Опыт 5 Реакция на присутствие серусодержащих α – аминокислоты

(реакция Фола)

В пробирку поместите 10 капель р-ра яичного белка и 20 капель

10%-го р-ра гидроксида натрия. Содержимое пробирки перемешайте и на-

грейте до кипения. К полученному щелочному р-ру добавьте 5 капель

10%-го р-ра ацетата свинца (CH3COO)2Pb и вновь прокипятите. Что на-

блюдаете?

Напишите в общем виде схему реакции белка с ацетатом свинца (II).

Какие α – аминокислоты в составе белка можно открыть с помощью реак-

ции Фола.

Упражнения для самостоятельной работы студентов

1.Напишите уравнения реакций фенилаланина (2-амино-3-

д) хлорангидридом уксусной кислоты.

2. Напишите уравнения реакций серина (2-амино-3-гидроксипропановой кислоты) с:

а) аммиаком; б) гидроксидом натрия; в) азотистой кислотой;

42

3.Получите, используя “метод защиты” дипептид глицил - аланил.

4.Получите, используя “метод защиты” дипептид фенилаланин - глицин.

5.Напишите качественные реакции на:

а) ароматические аминокислоты (тирозин);

б) α-аминокислоты (глицин);

в) серусодержащие аминокислоты (цистеин).

6.Напишите реакции а) окислительного; б) восстановительного; в) гид-

ролитического; г) внутримолекулярного дезаминирования валина. Назови-

те продукты реакции.

Рекомендуемая литература:

1.Биоорганическая химия. Учебник. /Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.,

С.Э. Зурабян. – М: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 416 стр., ил.

Глава 12, стр. 226-250

2.Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям:

учеб. Пособие для студентов мед. Вузов / по ред. Н.А. Тюкавкина – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. – 168 с.

43

3.Нуклеиновые кислоты

Цель занятия: изучить строение нуклеиновых кислот и их роль в орга-

низме.

Студент должен знать:

-состав нуклеиновых кислот;

-строение РНК и ДНК;

-номенклатуру нуклеозидов и нуклеотидов.

Студент должен уметь:

-классифицировать нуклеиновые кислоты;

-писать схемы образования нуклеозидов и мононуклеотидов;

-называть нуклеозиды и мононуклеотиды.

Вопросы для самоподготовки:

1.Что такое нуклеиновые кислоты?

2.Как классифицируются нуклеиновые кислоты?

3.Какова структура нуклеозидов РНК и ДНК? Номенклатура нук-

леозидов.

4.Какова структура нуклеотидов РНК и ДНК? Номенклатура нук-

леотидов.

5.Что представляет собой вторичная структура нуклеиновых ки-

слот?

6.Какова биологическая роль нуклеиновых кислот?

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Важнейшими природными соединениями, содержащими гетероцик-

лы, являются нуклеиновые кислоты. Биологическая роль нуклеиновых ки-

44

слот заключается в хранении, реализации и передаче наследственных свойств организмов, обеспечение в клетках биосинтез белков.

Рассмотрим строение нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные водорастворимые биополимеры, которые при гидролизе образуют эквимолекулярную смесь гетероциклических оснований, пентоз и фосфорной кислоты.

Нуклеиновые кислоты делятся на два класса:

-рибонуклеиновые кислоты (РНК, содержат фрагмент D – рибозы);

-дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК, содержат фрагмент 2-

дезокси-D – рибозы).

В организме нуклеиновые кислоты выполняют все свои функции в комплексе с белками (нуклеопротеиды), которые существуют или дли-

тельное время, например, хроматин, рибосомы, вирусные частицы, или ко-

роткое время, распадаясь после завершения своей функции, например,

ДНК -, РНК-полимеразы, репрессоры, активаторы и др.

Гидролиз нуклеопротеидов осуществляется в следующей последова-

тельности:

Нуклеопротеиды

Нуклеионвая кислота + белок

Нуклеотиды

Нуклеозиды + фосфорная кислота

Гетероциклические основания + пентоза

Нуклеозиды представляют собой N – гликозиды D – рибозы и 2 - де-

зокси - D – рибозы, агликонами в которых являются тимин, цитозин, ура-

цил, аденин, гуанин.

45

O

Н3С NH

N O

HOCH2 O

H H

H H

OH Н

тимидин

46

Одним из важнейших нуклеотидов, участвующих в биохимических превращениях, является аденозин – 5’ – монофосфат (АМФ). Он образует-

ся при распаде аденозинтрифосфата (АТФ) через промежуточный адено-

зиндифосфат (АДФ):

50