3. Складні ліпіди. Воски

Важливим представником складних ліпідів є фосфоліпіди, молекули яких містять залишки фосфатної кислоти і приєднані до них азотисті основи (А). Найчастіше з азотистих основ зустрічаються холін у лецитині, етаноламін у кефаліні, або залишки амінокислот.

Холін в

Етаноламін

А – азотиста основа

Гліцерофосфоліпіди відіграють велику роль у багатьох перетвореннях живих організмів. Вони сприяють засвоєнню жирів, беруть участь у побудові клітинних мембран, добова потреба у них організму становить 5-10г.

Переважна кількість фосфоліпідів містить у своєму складі залишки насиченої і ненасиченої жирних кислот. Завдяки наявності гідрофобних (вуглеводневий радикал) і гідрофільних (залишки Н₃РО₄ й азотистої основи) груп молекули фосфоліпідів входять до складу мембран клітин і субклітинних структур, утворюючи складні комплекси з білками і вуглеводами. Ліпопротеїдний (лецитиново–білковий) комплекс входить до складу оболонок жирових шариків і забезпечують стійкість жирової емульсії молока, вершків.

Гідрофільна головка

Гідрофобні хвости

Рис. .Схема структури фосфоліпідів

У жирах фосфоліпіди знаходяться у вигляді асоційованих груп молекул – міцел (рис.), у яких гідрофільні частини утворюють внутрішній, а гідрофобні – зовнішній шар (у водному середовищі навпаки). При збільшенні їхньої концентрації, а також при добавлянні в олію води міцели збільшуються і за певних умов випадають в осад. Цю властивість фосфоліпідів використовують для видалення їх з олії.

Жир

Вода

Рис. .Структура міцел фосфоліпідів у жировій і водній фазах

У результаті ферментативної і хімічної модифікації у промисловості одержують різні види похідних фосфоліпідів (лецитинів): гідролізовані, гідроксильовані, ацильовані лецитини, з різними гідрофільно-ліпофільними характеристиками. Вони широко застосовуються у харчовій промисловості для одержання емульсій.

До складних ліпідів відносяться гліколіпіди, до складу яких входять залишки моноз. Деякі автори вважають складними також ліпіди, які містять у молекулі атоми S, N, P.

Гліколіпіди у невеликій кількості містяться у рослинах (пшениця, овес, кукурудза, соняшник), тваринах і мікроорганізмах. Вони беруть участь у побудові мембран, у формуванні клейковини, яка визначає хлібопекарські властивості борошна. Частіше до складу таких сполук входять D-галактоза, D-манноза, D-глюкоза.

Глюкозилдіацилгліцерин

До ліпідів належать також воски. Це складні ефіри вищих одноатомних спиртів (18-30 атомів С) і вищих жирних кислот (С⁰₁₈- С⁰₃₀). За фізико-хімічними властивостями воски близькі до жирів. Вони більш стійкі проти дії світла, окиснювачів, нагрівання, важче піддаються гідролізу.

Природні воски, крім складних ефірів, містять у своєму складі певну кількість вільних вищих спиртів і вищих жирних кислот, а також незначну кількість вуглеводів, барвників та ароматичних речовин. Загальна кількість цих домішок може досягати 50 %.

Розрізняють воски тваринного і рослинного походження. До першої групи восків відносять ланолін, спермацет і бджолиний віск. Представником рослинних восків може бути прюїн, карнаубський віск. Рослинні воски відіграють важливу захисну роль, покриваючи листя і плоди тонким шаром.

Ланолін — віск, виділений з овечої вовни. Він є сумішшю ефірів жирних кислот (пальмітинової, стеаринової, ліноленової та ін.) і вищих спиртів (цетилового, карнаубового та ін.). Це в'язка маса сіро-жовтого кольору. Ланолін досить стійкий проти дії кислот, лугів, окиснювачів і є основою для виготовлення різних кремів і мазей.

Спермацет добувають із спермацетового масла, яке є в мозку кашалота. Складний ефір цетилового спирту і пальмітинової кислоти — цетилпальмітин — є основною складовою частиною спермацету:

О

ІІ

С₁₆Н₃₃ОН + С₁₅Н₃₁–СООН ↔ С₁₆Н₃₃–О–С–С₁₅Н₃₁ + Н₂О.

Цетиловий Пальмітинова Цетилпальмітин

спирт кислота

Бджолиний віск виробляється восковими залозами бджіл. Його основу становлять складний ефір пальмітинової кислоти і мірицилового спирту — мірицилпальмітин:

О

ІІ

С₃₀Н₆₁ОН + С₁₅Н₃₁–СООН ↔ С₃₀Н₆₁–О–С–С₁₅Н₃₁ + Н₂О.

Мірициловий Пальмітинова Мірицилпальмітин

спирт кислота

До складу бджолиного воску входять також вільні вищі жирні кислоти, насичені вуглеводні та деякі інші речовини.

Ліпіди, одержані з покривних тканин олійних плодів і насіння відрізняються підвищеним вмістом восків. Присутність їх в оліях небажана насамперед із-за високої температури плавлення (70-81°С). Кристали восків в олії утворюють тонку і стійку суспензію (осад), який погіршує товарний вигляд продукта. Навіть гідратація, лужна рафінація і відбілювання повністю не знищує воски.