2. Будова жирів. Вищі жирні карбонові кислоти

Найбільш важлива і розповсюджена група простих нейтральних ліпідів – ацилгліцерини. Ацилгліцерини – це складні ефіри гліцерину і вищих карбонових кислот. Вони складають основну масу ліпідів і їх називають жирами або оліями. До складу природних жирів входять триацилгліцерини, диацилгліцерини, моноацилгліцерини.

Тригліцерид Дигліцерид Моногліцерид

Чисті ацилгліцерини – речовини без кольору, без смаку і запаху. Забарвлення, запах і смак природних жирів визначаються наявністю в них специфічних домішок, характерних для кожного виду жиру. Температура плавлення і загусання жирів не співпадають, що обумовлено наявністю різних кристалічних модифікацій.

За сучасними уявленнями молекули триацилгліцеринів у кристалах можуть мати форму вилки (1), крісла (2), стержня (3)

1

2

3

Рис. Можливі конфігурації і розтаування молекул триацилгліцеринів у кристалах.

Вищі жирні кислоти в жирах представлені головним чином насиченими і ненасиченими ациклічними карбоновими кислотами. В окремих випадках у складі жирів зустрічаються циклічні карбонові кислоти та оксикислоти.

Основні карбонові кислоти, які входять до складу природних олій і жирів.

Кислота Формула Умовні позначення

Насичені жирні кислоти

Лауринова СН₃ – (СН₂)₁₀ – СООН С⁰₁₂

Мірістинова СН₃ – (СН₂)₁₂ – СООН С⁰₁₄

Пальмітинова СН₃ – (СН₂)₁₄ – СООН С⁰₁₆

Стеаринова СН₃ – (СН₂)₁₆ – СООН С⁰₁₈

Арахінова СН₃ – (СН₂)₁₈ – СООН С⁰₂₀

Ненасичені жирні кислоти

Олеїнова СН₃ – (СН₂)₇ – СН =СН - (СН₂)₇ - СООН С¹₁₈- 9-цис

Ерукова СН₃ – (СН₂)₇– СН =СН - (СН₂)₁₁ – СООН С¹₂₂ -13-цис

Лінолева СН₃ – (СН₂)₄– СН =СН - СН₂ – СН =СН - (СН₂)₇ - СООН С² ₁₈ - 9цис, 12-цис

Ліноленова СН₃ – (CН₂ - СН=СН)₃ – (СН₂ )₇ – СООН С³₁₈-9-цис 12-цис, 15-цис

Арахідонова СН₃ – (СН₂)₃ – (CН₂ - СН=СН)₄ - (СН₂)₃ - СООН С⁴₂₀- 5- цис,8-цис,11-цис,

14-цис

Оксикислоти

Рациноленова СН₃ – (СН₂)₅ - СНОН – СН₂ - СН=СН - (СН₂)₇ - СООН С¹₁₈- 9-цис, 12-ол

Збільшення числа атомів карбону у молекулах насичених жирних кислот супроводжується підвищенням їх температури плавлення. Так, наприклад, температура плавлення каприлової кислоти (С₈) становить 4-16°С, лауринової (С₁₂) +43,5°С, а стеаринової (С₁₈) +69,6°С. Збільшення числа подвійних зв'язків у молекулах ненасичених жирних кислот призводить до зниження їхньої температури плавлення. Жирні кислоти з довгим вуглецевим ланцюгом практично не розчинні у воді, їх натрієві і калієві солі утворюють у воді міцели.

Таблиця

Склад жирних кислот і характеристика олій, масел і жирів

Жири і олії	Склад жирних кислот ( у %)						Характеристика
	Насиче них		Ненаси чених		Основних		t0 кристалізації		Число омилення			Іодне число
Олії і масла
Соєва		14-20	75-86	С218 46-65			-18	191-193			120-140
Бавовняна		22-30	75-76	С21845-46			2-4	191-198			101-116
Соняшникова		10-12	До 90	С218 46-70			16-18	186-194			119-136
Ріпакова		2-6	94-98	С118 6-44			0-10	167-181			94-103
Оливкова		9-18	82-91	C11870-82			0-6	185-200			72-89
Кокосове масло		До 90	10	С01244-52			16-25	251-264			7-12
Пальмова		44-57	43-56	С01639-47			31-41	196-210			52-58
Пальмо – ядрове		79-83	17-21	С01610-19			19-24	240-257			15-20
Масло -какао		58-60	40-42	С11823-25			21-27	192-196			34-36
Тваринні жири
Яловичий		45-60	43-52			С11824-29	30-38		190-200			32-47
Баранячий		52-62	38-48			С01825-31	32-45		192-198	31-46
Свинячий		33-49	48-64			С11825-32	32-45		193-200	46-66
Китовий		10-22	48-90			-----	-----		181-193	100-161

Доведено, що деякі ненасичені жирні кислоти не синтезуються в організмі людини і тварин або утворюються в недостатній кількості. Тому їх називають незамінними, або есенціальними (від франц. essential — виключний) кислотами. До таких жирних кислот відносять лінолеву, ліноленову, арахідонову та деякі інші вищі ненасичені жирні кислоти. Основним джерелом поповнення ними організму людини є льняна, конопляна, кукурудзяна та соняшникова олія. Ці рослинні жири містять переважно лінолеву і ліноленову кислоти. Вершкове масло, яйця, субпродукти, мозок багаті на арахідонову кислоту. Нестача ненасичених жирних кислот в організмі зумовлює припинення росту молодих тварин, викликає захворювання шкіри, яке нагадує екзему. Є дані про те, що нестача ненасичених кислот призводить також до порушення обміну речовин, зокрема холестерину, холіну та фосфору.

Доведена участь цих сполук у побудові клітинних мембран організму людини і тварин, синтезі простагландинів, у регулюванні обміну речовин, кров’яного тиску, агрегації тромбоцитів. Вони виводять з організму холестерин, зміцнюють еластичність стінок кровоносних судин. Найбільш активна арахідонова, потім лінолева кислота, активність ліноленової у 8-10 разів нижча.

Вміст жирних кислот у харчовому раціоні повинен бути збалансованим: 10-20% - поліненасичених, 50-60% - мононенасичених і 30% насичених жирних кислот. Це співвідношення забезпечується при використанні 1/3 рослинних і 2/3 тваринних жирів. Для людей похилого віку і хворих на серцево-судинні захворювання вміст лінолевої кислоти у харчовому раціоні повинен бути близько 40%, а співвідношення ненасичених і насичених жирних кислот 2:1.

До поліненасичених жирних кислот, названих сімейством омега-3 (-3) входять: -ліноленова, ейкозапентаєнова, докозагексаєнова. Лінолева, -ліноленова, арахідонова входять до сімейства -6. Рекомендоване вченими співвідношення -6: -3 = 10:1, а для лікувального харчування від 3:1 до 5:1.

За сучасними уявленнями найефективніше вживати в їжу збалансований склад жирів кожного разу, а не вживати жирові продукти різного складу протягом доби.