ЗМІСТ

ПЕРЕДМОВА 2

ВСТУП 2

1 ОСНОВНІ МЕТОДИ СИНТЕЗУ АНІЛІНУ 3

2 МЕТА РОБОТИ 6

3 ПЛАН РОБОТИ 6

4 ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНА ЧАСТИНА 7

5 ОБРОБКА РЕЗУЛЬТАТІВ ЕКСПЕРИМЕНТУ 16

ВИСНОВКИ 18

СПИСОК ЛІТЕРАТУРИ 18

Передмова

Метою даної лабораторної роботи є поглиблення знань студентів з дисципліни «Технологія основного органічного та нафтохімічного синтезу», в особливості технології отримання такого багатотонажного продукту органічного синтезу як анілін.

В основу роботи покладено дослідження сучасного способу отримання аніліну – парофазним гідруванням нітробензолу в умовах гетерогенного каталізу на установці проточного типу.

Виконання даної роботи сприяє кращому розумінню таких понять як конверсія реагенту, вихід продукту, селективність, навантаження реагенту на каталізатор, а також кращому опануванню матеріалу дисципліни «Каталітичні процеси в технології органічних сполук», в частині, що відноситься до початкової підготовки гетерогенних каталізаторів для процесів органічного синтезу та методів дослідження їх каталітичної активності.

Використання в роботі газо-хроматографічного методу аналізу якісного та кількісного складу реакційних мас процесу гідрування дозволяє розширити знання студентів у галузі ідентифікації органічних сполук та їх кількісного визначення.

ВСТУП

Анілін є найпростішим первинним ароматичним аміном, який застосовується для синтезу великого асортименту хімікатів. В промислових масштабах його почали одержувати 150 років тому назад. 75-85% аніліну використовується для отримання n,n-метилендифенілдіізоціанату, який переробляють на поліуретанові пінопласти та еластомери. Решта аніліну використовується при переробці гуми, для синтезу антиокислювачів, стабілізаторів, пестицидів, гербіцидів, барвників, фармацевтичних препаратів та з іншою метою.

В усьому світі виробництво аніліну склало в 2001 та 2002 рр., відповідно, 2,6 та 3,0 млн т/рік. Його виробляють, в основному в США, Західній Європі та Азії, а також Росії. Провідними з виробництва аніліну є фірми "Rubicon" та "Du Pont" (США), "Bayer", "Huntsman" та BASF (Німеччина), "Mitsui", "Mitsubishi" та "Sumitomo" (Японія) [1].

У промислових масштабах виробництво аніліну реалізовано вперше в 1854 р. відновленням нітробензолу з допомогою FeCl₂ в присутності соляної кислоти. У наш час анілін отримують, в основному, каталітичним відновленням нітробензолу воднем.

Анілін – безбарвна масляниста рідина зі слабким характерним запахом та температурою кипіння 184,4°С (при атм. тиску). Молекулярна маса 93,12. Температура твердіння мінус 5,96оС. Показник заломлення nD при 20оС складає 1,5863. Відносна густина аніліну при 20оС дорівнює d204 = 1,022.

Обмежено розчинний у воді: при 20^оС вміст аніліну в шарі води, що насичена останнім, складає 3,3 мас. % в шарі аніліну, що насичений водою, вміст аніліну становить 95%. Добре розчинний і змішується у всіх відношеннях з більшістю органічних розчинників.

Анілін – основа, що значно більш слабка, ніж аміак та жирні аміни: константа дисоціації для метиламіну складає 5·10^-4, а для аніліну 3,2·10^-10. Розчини його в воді не забарвлюють ні лакмус, ні фенолфталеїн [2].

Нітробензол, в свою чергу, одержують нітруванням бензолу сумішшю H₂SO₄ та HNO₃ при 50^оС. Він являє собою важку (d₄¹⁸ = 1,205) світло-жовту рідину з температурою кипіння при атм. тиску 210,9°С та температурою кристалізації 5,6°С. Він дуже мало розчинний у воді (0,1 г в 100 г води при 20°С та 1 г у 100 г води при 100°С) [2].