Міністерство освіти та науки України

Національний університет “Львівська політехніка”

Кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології

Реферат

з дисципліни«Хімія Природніх біологічно активних сполук»

на тему «Алкалоїди ,похідні пурину»

Виконала:

Студентка групи БТ-31

Дзюба М.Б

Прийняла:

Стадницька Н.Є

Львів 2014

Алкалоїди й історія їхнього відкриття

Алкалоїдами називають групу азотистих сполук, що володіють основними властивостями і зустрічаються переважно в рослинах; алкалоїди характеризуються в більшості випадків складною будовою і зазвичай містять у своїх молекулах гетероцикли. Багато алкалоїдів володіють сильною фізіологічною дією: У великих дозах вони є отрутою, а в малих їх часто застосовують як цінні лікарські речовини.

Виділення

При виділенні алкалоїдів з рослин зазвичай користуються тим, що багато солі алкалоїдів добре розчиняються у воді, вільні ж алкалоїди-підстави погано розчиняються у воді, але добре розчиняються в спирті, ефірі і хлороформі. Для виділення алкалоїдів подрібнені рослини безпосередньо обробляють лугами, а потім витягають виділені алкалоїди-підстави хлороформом, ефіром і ін. Існують і інші способи. Іноді з розчинів солей алкалоїдів останні для очищення виділяють шляхом осадження різними реактивами (см. нижче реакції осадження алкалоїдів).

Алкалоїди, похідні пурину. Загальна характеристика.

Пурин – конденсована гетероциклічна система, яка складається з двох циклів: піримідинового (А)  і імідазольного (Б)

Гідроксильні похідні пурину –існування в 2-х таутомерних формах – кетоннійієнольній.

Для медицини мають значення метильні похідні ксантину: кофеїн,теобромінітеофілін. Загальна їх формула:

Природним джерелом одержання пуринових алкалоїдів є відходи чайної промисловості (чайний пил, обрізки листків та інш.).

Крім чаю, пуринові алкалоїди містяться в каві, какао.

Одержують пуринові алкалоїди: синтез Траубе синтетично або напівсинтетично.

До Державної фармакокопії входять такі препарати пуринових алкалоїдів: кофеїн, теобромін і теофілін, а також їх комплексні водорозчинні солі: кофеїн-бензоат натрію, темісол і еуфілін.

Хімічні властивості

Пуринові алкалоїди є дуже слабкі основи. Основні властивості обумовлені азотом імідазольного цинку (в 9 положенні).

За рахунок водню імідної групи для теофіліну і теоброміну характерна кетоєнольна таутомерія.

У кофеїна всі водні імідних груп заміщені на – СН3 радикал, тому кислотні властивості у нього відсутні, а основні настільки слабкі, що його можна рахувати практично нейтральною речовиною.

Кофеїн, кофеїн-бензоат натрію.

Кофеїн відкрив Рунге в 1819 році.

Властивості: білі шовковисті голчасті кристали або білий кристалічний порошок без запаху, гіркуватого смаку. На повітрі вивітрюється, при нагріванні сублімує.

Кофеїн – алкалоїд рослинного походження, знаходиться у деяких рослинах, найвідоміші з яких кавове дерево,чай,какао.Матетагуаранаяк джерела кофеїну використовуються рідше, в основному для приготування чаю і, останнім часом, енергетичних напоїв. Альтернативні назви кофеїну — матеїн та гуаранін — походять від назв цих двох рослин відповідно.

Головним джерелом кофеїну є кавові боби (насіння кавового дерева), з яких готується кава. Вміст кофеїну у каві може широко змінюватись в залежності від сорту кави.Арабіказазвичай містить менше кофеїну, ніж сортРобуста. У каві також міститься невелика кількістьтеофілінуі немає зовсімтеоброміну.

Багато культур використовують як джерело кофеїну чай. Чай зазвичай містить приблизно вдвічі менше кофеїну ніж кава, залежно від міцності напою. Деякі сорти чаю, наприкладчорний, містять трохи більше кофеїну, ніж інші сорти. У чаї також знаходиться невелика кількість теоброміну і дещо більше теофіліну, ніж у каві

Кофеїн також є інгредієнтом безалкогольних напоїв таких, як кола, що виготовляється із горіхів кола. Безалкогольні напої зазвичай містять від 10 до 50мг кофеїну на порцію. На відміну від них, енергетичні напої містять близько 80мг кофеїну на порцію.Гуарана, основний складник енергетичних напоїв, має високий вміст кофеїну і низький теоброміну та теофіліну.

Шоколад, що виготовляється з какао є слабким стимулятором, переважно завдяки вмісту в ньому теоброміну та теофіліну, хоча він також містить невелику кількість кофеїну. Але вміст цих речовин у шоколаді надто малий для ефекту, який можна порівняти із дією кави на організм людини. Плитка молочного шоколаду вагою 28г містить приблизно стільки кофеїну, як і чашка декофеїнізованої кави.

Кофеїн також продається як медикамент у вигляді таблеток.

Кофеїн є стимуляторомцентральної нервової системи(ЦНС); дослідження показують, що кофеїн підсилює процеси збудження в корі головногомозку, у відповідних дозах він підсилює позитивні умовнірефлексиі підвищує рухливу активність. Стимулююча дія призводить до підвищення розумової та фізичної працездатності, зменшення втоми та сонливості. Великі дози, щоправда, можуть призводити до виснаження нервових клітин. Дозування кофеїну повинне враховувати індивідуальні особливості нервової діяльності. Кофеїн послаблює дію снодійних та наркотичних речовин, підвищує рефлекторну збудливістьспинного мозку. Серцева діяльність під дією кофеїну підсилюється, серцеві скорочення стають більш інтенсивні та частіші. У колаптоїдних ішоковихстанах артеріальний тиск під дією кофеїну підвищується, однак при нормальному артеріальному тиску суттєвих змін не відбувається, так як одночасно із збудженням судинного центру тасерцярозширюються також судини скелетних м’язів та інших органів тіла (мозку, серця, нирок) (щоправда судини органів черевної порожнини звужуються).

Під дією кофеїну підсилюється секреторна діяльність шлунку.

Кофеїн застосовується при отруєнні наркотиками.

Тоді як кофеїн є відносно безпечним для людей, ця речовина значно токсичніша для деяких тварин – собак, коней, папуг – внаслідок набагато слабшої здатності до метаболізмукофеїну.