- •Київ кнуБіА пробірочний практикум
- •Якісний аналіз органічних речовин
- •Лабораторна робота № 1 якісні реакції органічних речовин
- •Дослід і. Виявлення карбону й гідрогену
- •Дослід 2. Виявлення нітрогену за реакцією лассеня
- •Дослід 3. Виявлення сульфуру
- •Дослід 4. Виявлення галогенів
- •Вуглеводні
- •Насичені вуглеводні
- •Лабораторна робота № 2
- •Дослід 2. Взаємодія алканів із бромною водою і розчином калій перманганату
- •Дослід 3. Добування етилену і вивчення його властивостей
- •Дослід 7. Добування ацетилену з карбіду кальцію та вивчення його властивостей
- •Дослід 11. Добування ацетиленіду аргентуму та ацетиленіду купруму
- •Ароматичні вуглеводні ( арени )
- •Лабораторна робота № 3 добування й властивості ароматичних вуглеводнів
- •Дослід 1. Добування бензену з бензоату натрію
- •Дослід 2. Взаємодія бензену із бромом
- •Дослід 3. Взаємодія гомологів бензену із бромом
- •З розчином калій перманганату
- •Дослід 6. Окислення гомологів бензену
- •Дослід 7. Нітрування бензену
- •Дослід 9. Сульфування фенолу
- •Дослід11. Окислення фенолу
- •Дослід12. Сублімація нафталену
- •Дослід 13. Нітрування нафталену
- •Дослід 14. Бромування нафталену
- •Галогенопохідні вуглеводнів
- •Лабораторна робота № 4 добування й властивості галогенопохідних
- •Дослід 1. Добування хлористого етилу
- •Дослід 2. Синтез брометану
- •Дослід 3. Добування йодоформу зi спирту
- •Дослід 6. Порівняння рухливості атомів галогену у бензеновому кільці та у боковому ланцюзі
- •Оксигенвмісні сполуки та їх похідні.
- •Одноатомні спирти
- •Лабораторна робота № 5 хімічні властивості одноатомних спиртів
- •Дослід 2. Виділення тепла під час розчинення етилового спирту у воді
- •Дослід 3. Горючість спиртів
- •Дослід 4. Виявлення води в спирті
- •Дослід 5. Висолювання етилового спирту
- •Дослід 6. Утворення алкоголятів натрію та їх гідроліз
- •Дослід 7. Окислення етилового спирту калій перманганатом
- •Дослід 8. Окислення спиртів оксидом купруму (II)
- •Дослід 9. Добування ectepib
- •Дослід 10. Виявлення сивушного масла у спирті
- •Дослід 11. Реакція на ненасичені одноатомні спирти
- •Дослід 12. Взаємодія етиленгліколю з натрієм
- •Дослід 13. Утворення гліколяту і гліцерату купруму
- •Дослід 14. Дегідратація гліцерину
- •Дослід 15. Розчинність фенолу у воді та його кислотні властивості
- •Дослід 16. Добування феноляту натрію
- •А л ь д e гіди та k e t o н и
- •Лабораторна робота № 6
- •Дослід 4. Реакція срібного дзеркала
- •Дослід 5. Реакція відновлення альдегідами гідроксиду купруму (II)
- •Дослід 6. Реакція відновлення альдегідами реактиву фелінга
- •Дослід 8. Взаємодія альдегідів із лугом
- •Дослід 13. Реакція канніццаро
- •Дослід 14. Окислювальні властивості хінону
- •Карбонові кислоти та їх похідні одноосновні карбонові кислоти. Жири
- •Лабораторна робота № 7
- •Карбонових кислот і жирів
- •Дослід 1. Розчинність карбонових кислот
- •Дослід 2. Виявлення карбонових кислот за допомогою індикаторів
- •Дослід 3. Утворення солей карбонових кислот
- •Дослід 4. Гідроліз солей карбонових кислот
- •Дослід 7. Відновлення амоніачного
- •Дослід 13. Взаємодія олеїнової кислоти із бромом
- •Дослід 15. Акролеїнова проба на жири
- •Дослід 16 визначення ненасиченост1 жиру
- •Дослід 18. Розчинність жирів
- •Дослід 20. Декарбоксилування малонової кислоти
- •Дослід 21. Гідроліз аспірину
- •Нітрогенobmichi органічні сполуки hitpo- і аміносполуки жирного ряду
- •Лабораторна робота № 8. Хімічні властивості hitpo- та аміносполук жирного та ароматичного ряду
- •Дослід 1. Кислотні властивості нітрометану
- •Дослід 7. Взаємодія амінів із солями феруму й купруму
- •Дослід 8. Реакція первинних аміносполук з нітритною кислотою
- •Дослід 9. Взаємодія аніліну з мінеральними кислотами
- •Дослід 12. Реакція аніліну із хлорним вапном
- •Дослід 16. Реакція діазотування
- •Амінокислоти і білкові речовини
- •Лабораторна робота №9 хімічні властивості амінокислот і білків
- •Дослід 2. Утворення комплексної солі купруму амінооцтової кислоти
- •Дослід 6. Висолювання білків
- •Дослід 7. Кольорові реакції на білки
- •Вуглеводи моносахариди (монози)
- •Полісахариди (поліози, несахароподібні вуглеводи)
- •Лабораторна робота № 10 хімічні властивості моносахаридів, дисахаридів та полісахаридів
- •Дослід 1. Якісна реакція на вуглеводи 3 α-нафтолом (реакція Моліша)
- •Дослід 2. Окислення моноз оксидом аргентуму (реакція срібного дзеркала)
- •Дослід 3. Окислення глюкози реактивом фелінга
- •Дослід 5. Реакція селіванова на кетогексози
- •Дослід 6. Реакція на наявність гідроксильних груп у дисахаридах
- •Дослід 7. Відношення дисахаридів до фелінгової рідини
- •Дослід 8. Відношення дисахаридів до амоніачного розчину оксиду аргентуму
- •Дослід 9. Гідроліз (інверсія) сахарози
- •Дослід 10. Якісна реакція на сахарозу
- •Дослід 12. Виявлення крохмалю в картоплі та зерні
- •Дослід 13. Розчинення клітковини у купрум-амоніачному розчині (реактив Швейцера)
- •Дослід 14. Розчинення клітковини в сульфатній кислоті
- •Полімери. Високомолекулярні сполуки
- •Лабораторна робота № 11
- •Дослід 1. Добування полібутилметакрилату
- •Лабораторна робота № 12
Дослід 4. Виявлення галогенів
Проба Бейльштейна. Для виявлення галогенів часто користуються реакцією забарвлення полум'я, запропонованою Ф.Ф. Бейльштейном.
З тонкого мідного дроту виготовляють невелику спіраль із вільним кінцем, завдовжки не більше 15–20 см. Спіраль прожарюють в окисному полум'ї пальника до зникнення забарвлення полум'я й утворення на поверхні спіралі оксиду купруму.
Після охолодження окислену спіраль змочують або посипають невеликою кількістю досліджуваного галогенопохідного (хлороформ або йодоформ) і знову вносять у полум'я пальника. Спочатку згоряє Карбон органічної сполуки. При цьому полум'я стає на деякий час кіптявим, а потім, у разі наявності галогену, забарвлюється в яскраво-зелений або синювато-зелений колір утворюваних парів галогенідів купруму.
Метод Степанова. Суть методу полягає в тому, що реакцію утворення нерозчинних срібних солей галогеноводневих кислот за умови дії азотнокислого аргентуму безпосередньо не можна використати для визначення галогену в органічних сполуках, оскільки вони не дисоціюють на іони і в розчині відсутні іони галогену. Потрібно спочатку перевести галоген у неорганічну сполуку, а потім діяти на останню азотнокислим аргентумом.
У пробірку вносять 3 мл хлороформу, 5 мл етилового спирту і збовтують. Потім додають завбільшки із сірникову головку шматочок Натрію. Суміш у пробірці починає бурхливо реагувати. Пробірку занурюють у холодну воду для охолодження. Після закінчення виділення бульбашок Гідрогену до суміші приливають три–чотири краплі дистильованої води (будьте обачні за наявності у пробірці Натрію!) і добавляють розбавлену нітратну кислоту до кислої реакції. Потім додають дві–три краплі розчину нітрату аргентуму – випадає білий осад хлориду аргентуму.
Весь процес проходить за рівнянням:
2С2H5ОН + 2Na → 2C2H5ONa + H2;
R–Cl + H2 → R–H + HCl;
HCl + C2H5ONa → C2H5OH + NaCl;
NaCl + AgNO3 → AgCl + NaNO3.
Вуглеводні
Найпростішими органічними сполуками вважають вуглеводні, до складу яких входять тільки атоми Карбону та Гідрогену.
Насичені вуглеводні
Насичені вуглеводні (алкани) — речовини, в молекулах яких валентності, що залишилися після з'єднання атомів Карбону між собою ординарним ковалентним σ-зв'язком, насичені Гідрогеном. Карбон у цих сполуках перебуває у першому ковалентному стані (sp3-гібридизація). Алкани утворюють гомологічний ряд загальною формулою СnН2n+2. Для алканів із C4 і далі характерне явище ізомерії.
Добувають насичені вуглеводні з галогенопохідних, ненасичених вуглеводнів, із карбонових кислот та їх солей, гідрогенізацією вугілля й оксидів Карбону. З хімічного погляду насичені вуглеводні відзначаються порівняно малою хімічною активністю.
Етиленові вуглеводні (олефіни, алкени) характеризуються наявністю подвійного зв'язку між атомами Карбону, що являє собою сполучення σ- та π-зв'язків і утворюють гомологічний ряд за загальною формулою CnH2n.
Карбон біля подвійного зв'язку перебуває у другому валентному стані sp2-гібридизації. Ізомерія олефінів зумовлена будовою з атомів Карбону (структурна ізомерія), місцем положення подвійного зв'язку (ізомерія положення) і просторовим положенням атомів Карбону відносно подвійного зв'язку (геометрична, цис- транс-ізомерія).
За тривіальною номенклатурою назви етиленових вуглеводнів утворюють із назв насичених вуглеводнів із тим самим числом атомів Карбону, замінивши закінчення -ан на -ілен. Раціональна номенклатура розглядає алкени як заміщені етилену і називають за назвою залишків, з'єднаних з етиленовою групою >С=С< із добавкою етилен.
За номенклатурою IUPAC закінчення -ан, характерне для насичених вуглеводнів, замінюється в назвах олефінів на -ен і місце знаходження подвійного зв'язку вказується цифрою.
У природі етиленові вуглеводні зустрічаються рідко. Їх добувають під час крекінгу та піролізу вуглеводнів нафти, із галогенозаміщених, одноатомних спиртів і у результаті неповного гідрування ацетиленових вуглеводнів.
Олефіни відзначаються високою реакційною здатністю через наявність у молекулі подвійного зв'язку. Для них характерні реакції приєднання, окислення і полімеризації. Реакції приєднання до олефінів підлягають правилу В. В. Марковнікова, згідно з яким Гідроген приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону за місцем розриву подвійного зв'язку. Такий механізм приєднання пояснюється поляризацією подвійного зв'язку, іонним механізмом і реакціями електрофільного приєднання:
CH3–CH=CH2 + H+–Br– → CH3–CHBr–CH3.
Велика реакційна здатність олефінів визначає їх широке використання для різних промислових синтезів. Однією з важливих особливостей ненасичених вуглеводнів є їх здатність до реакції полімеризації. Особливо легко полімеризуються дієнові вуглеводні зі спряженими (кон'югованими) подвійними зв'язками. Діолефіни, алкадієни, дієнові вуглеводні характеризуються наявністю двох подвійних зв'язків, які відповідають загальній формулі СnН2n-2.
Ацетиленові вуглеводні належать до ненасичених сполук і характеризуються наявністю потрійного зв'язку між атомами Карбону. Останній являє собою сполучення σ-зв'язку та двох π-зв'язків і утворює гомологічний ряд за загальною формулою CnH2n - 2 Карбон біля потрійного зв'язку перебуває у третьому валентному стані sp-гібридизації.
Алкіни, ізомерні алкадієнам. Ізомерія зумовлена будовою вуглеводневого скелету, місцем розташування потрійного зв'язку.
За раціональною номенклатурою ацетиленові вуглеводні розглядаються як заміщені ацетилену. За номенклатурою IUPAC назва ацетиленових вуглеводнів походить від назв відповідних насичених вуглеводнів, закінчення -ан, яких замінюється в назвах алкінів на -ин (-ін), і місце знаходження потрійного зв'язку вказують цифрою.
Добувають ацетилен із карбіду кальцію, а заміщені — реакцією алкілування ацетилену або з відповідних галогенозаміщених.
Алкіни відрізняються високою реакційною здатністю, вступають у реакції відновлення, приєднання, окислення, конденсації, полімеризації та заміщення.