Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Новосибирский государственный университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

орг. химия / Organika_KER

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

06.06.2015

Размер:

1.03 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 34 / 44

H3C

CH3

H2N

137. Розташуйте в порядку зростання кислотності формули таких

сполук (відповідь мотивуйте):

COOH

CH3

б)

CH3

NO2

COOH

в)

H3C N CH3

іа

NH2

г)

CH3

NH2

138. Розташуйте в порядку зростання основності формули таких

сполук:

H-N-CH

NH2

б)

-N-C

CH3

NO2

139. Напишіть схеми синтезу речовин, нназви яких наведені ниж-

че, виходячи із нафталіну і використовуючиа

будь-які необхідні

реагенти:

а) β-нафтол;

б) 1,5-діамінонафталінс

;

в) α-нафтойна кислота;

г) 3и-нітрофталева кислота;

д) 4-бром-1-нафтол;

е)β-нафтойна кислота

замінити діазогрупу внаслідок реак-

140. На які замісники можнак

цій, перелічених нижче. Напишіть схему відповідної реакції і

відзначте умови її проходження:

б) реакція Шимана.

а) реакція Зандмайєра;

141. Напишіть схему реакції, внаслідок якої діазогрупа замі-

щуються на атом водню. Які умови її проходження?

іа

142. Напишіть схему реакції, внаслідок якої діазогрупа замі-

щуються на гідроксогрупу. Які умови її проходження?

143.

рЯкі типи хімічних перетворень характерні для солей діа-

зонію? Проілюструйте відповідь на прикладі хлориду феніл-

тдіазонію.

144.

Яка реакція має назву “реакція діазотування”? Напишітьи

механізм цієї реакції й відзначте умови її проходження.

145. Напишіть схему синтезу бензойної кислоти виходячи з бе-

нзолу. Які умови проходження запропонованих Вами реак-

цій?

146.

Напишіть схему синтезу 3-нітрофталевої кислотид

виходя-

Вами

чи з нафталіну. В яких умовах проходять запропонованіу

реакції?

147. Напишіть схему синтезу бензофенону виходячи з бензолу.

В яких умовах проходять запропоновані Вами реакції?

148.

Напишіть схему синтезу 2,4,6-триброманілінун

виходячи з

бензолу. Які умови проходження азапропонованих Вами реак-

цій?

149.

Напишіть схему синтезу диметилфталату виходячи з наф-

таліну. Які умови проходження запропонованих Вами реак-

цій?

150.

Напишіть схему

синтезу п-хлортолуолу виходячи

з п-

нітротолуолу. В яких умовах проходять запропоновані Вами

реакції?

151. Які хімічні процеси відбуваються при зміні кольору фено-

лфталеїну в лужному середовищі? Наведіть схему хімічних

перетворень.

152. Поясніть, чому “малахітовий зелений” має інтенсивне за-

барвлення, а трифенілметан не має кольору? Напишіть фор-

цих сполук.

мулиі

153. Які зміни в будові молекули відбуваються при зміні забар-

влення метилоранжу в кислому середовищі? Напишіть схемуи

перетворень структури цього індикатора.

154.

Запропонуйте схему синтезу резорцину. Наведіть його та-

утомерні форми. Чому резорцин відносно стійкий до реакцій

окислення?

має інтенсивнед

155.

Чому “кристалічний фіолетовий”

забарв-

формули

лення, а трифенілметан не має кольору? Напишітьу

цих сполук.

156. Запропонуйте метод синтезу флороглюцину. Наведіть йо-

го таутомерні форми.

157.

Який ізомер переважно утворюєтьсян

при нітруванні бен-

зойної кислоти нітруючою сумішшюа

? Відповідь мотивуйте.

Наведіть схему реакції. Назвітьткінцевий продукт згідно з но-

менклатурою IUPAС.

158.

Який ізомер переважно утворюється при бромуванні то-

луолу в полярному розчиннику? Наведіть схему реакції й мо-

тивуйте відповідь. Назвіть кінцевий продукт згідно з номенк-

латурою IUPAС.

159.

Який ізомер переважно утворюється при хлоруванні бен-

зальдегіду? Відповідь мотивуйте. Наведіть схему реакції. На-

звіть кінцевий продукт згідно з номенклатуроюIUPAС.

160.

Який

утворюється при нітруванні 1-

ізомер переважно

метилнафталіну? Відповідь мотивуйте. Наведіть схему реак-

ції. Назвіть кінцевий продукт згідно з номенклатуроюIUPAС.

161.

Якийі

ізомер переважно утворюється при сульфуванні ніт-

робензолу? Відповідь мотивуйте. Наведіть схему реакції. На-

звіть кінцевий продукт згідно з номенклатурою IUPAС.

162. Який ізомер переважно утворюється при сульфуванні фе-

нолу? Відповідь мотивуйте. Наведіть схему реакції. Назвітьи

кінцевий продукт згідно з номенклатурою IUPAС.

IX. ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

163. Напишіть формули сполук, назви яких дані нижче і розта-

шуйте їх у порядку зростання ароматичності:

а) фуран; бензол; піридин

б) бензол; тіофен; піридинд

в) фуран; тіофен; пірол

г) бензол; піримідину

; фуран

д) імідазол;

пірол; фуран

е) піридин; бензолт ;

пірол

164.

Піридин просульфували (при температурі вище 300°С) до

утворення моносульфокислоти піридину. Одержану сполуку

нагріли з KCN. Напишіть рівняння реакцій. Що утвориться

при гідролізі кінцевого продукту? Якун

він має назву і яке його

біологічне значення?

165. Поясніть, чому 2-хлорпіридинс

є більш реакційноздатний,

ніж 3-хлор-піридин у реакціяхи

нуклеофільного заміщення.

166.

(конц.) (1 моль). Напишіть рів-

На піридин подіяли HNO3

няння реакції відновлення одержаної нітросполуки. Назвіть

кінцевий продукт реакції.

167. Яка сполука утвориться при нагріванні піридину з амідом

натрію і послідуючому гідролізі одержаного продукту?

168.

Яким чином з піридину можна одержати 3-амінопіридин?

Напишіть рівняння відповідних реакцій.

169.

При окисленні нікотину утворюється нікотинова кислота.

відповідні рівняння реакцій. Яке біологічне зна-

Напишітьі

чення має нікотинова кислота та її похідні?

170.	Напишіть схему реакції Скраупа і відмітьте умови її про-
ведення.					а	м	и
ведення.							и
171.				т
171.	Напишіть схему реакції Чичибабіна і відмітьте умови її
проведення.		е	н
проведення.
172.
172.	Напишіть схему реакції між речовинами, назви яких дані
нижче. До складу яких біологічно важливих речовин входять

в якості фрагменту продукти цих реакцій?

а) урацил +β-D-рибоза; б) тимін + β-D-дезоксирибозау ;

в) цитозин +β-D-рибоза;

г) аденін + β-D-рибоза;

д) цитозин +β-D-дезоксирибоза;

е) аденін +β-D-дезоксирибоза

173.

Напишіть загальну формулу пеніциліну. Яке біологічне й

медичне значення має ця речовина?

174.

Напишіть формулу кофеїну. Яке біологічне й медичне

значення має ця речовина?

175.

Напишіть формулу барбітуровоїр

кислоти. Де застосову-

ються похідні цієї сполуки?

176.

сечової кислоти. Яке біологічне зна-

Напишіть формулук

чення має ця сполука та її похідні?

177.

Напишіть

формулу нікотину. Яке біологічне значення має

ця сполука і деявона застосовується?

178.

Напишіть формулу індоксилу. Де застосовується ця речо-

вина?

іа

179.

Напишіть структурні формули похідних піролу, які мають

склад C6H9N і назвіть їх.

180.

Напишіть структурні формули похідних тіофену, які ма-

тють склад C6H8S. Назвіть ці сполуки.

181. Напишіть структурні формули похідних фурану, які мають

склад C6H8О і назвіть їх.

182.

Напишіть структурні формули похідних піридину, які ма-

ють склад C7H9N і назвіть їх.

183.

Напишіть структурні формули похідних піримідину, які

мають склад C6H8N2

і назвіть їх.

184.

Напишіть структурні формули похідних імідазолуу , які ма-

ють склад C5H8N2 і назвіть їх.

185.

з янтарного диальде-

Наведіть схему одержання виходячи

гіду таких гетероциклічних сполук:

а) фуран;

б) пірол;

в) тіофенн

186. Напишіть схему одержання фурфуролуа

виходячи з пентоз.

Які умови проведення цієї реакціїт? Яким чином можна одер-

жати з фурфуролу такі речовинис(напишіть відповідні рівняння

реакцій):

а) фуран-2-карбонова кислота;

б) фурфуриловий спирт;

в) фуран

187.

Напишіть рівняння реакцій, які відбуваються при пропус-

канні над розігрітим до 450°С Al2O3 суміші таких речовин:

а)

б) 2,5-диметилфуран + H2S;

α-метилфуран + NH3;

в) тіофен + NH3;

г) β-метилпірол + Н2О;

д) β-метилтіофен + Н2О;

е)α-метилпірол + H2S

іа

188. Які з двох перелічених нижче речовин мають більшу актив-

ність у реакціях електрофільного і нуклеофільного заміщен-

ня. Відповідь мотивуйте.

а) бензолр , піридин;

б) тіофен,

імідазол;

в) фуран, бензол;

г) пірол, піримідин;

тд) фуран,

піридин;

е) бензол,

піримідин.

м	а

ЛІТЕРАТУРА

Домбровський А.В., Найдан В.М. Органічна хімія. -К.: Вища

школа, 1992.

Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии.

-М.: Химия

Киприанов А.И. Введение в электронную теорию органиче-

ских соединений. -К.: Наук. думка, 1975.

Сайкс П. Механизмы реакций в органическойдхимии. -М.:

Химия, 1971.

Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакциит

в органической

химии. -М.: Химия, 1976.

Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. -М., 1979. -Т. 2.

іа

<<< < Предыдущая 1 2 34 / 44

Соседние файлы в папке орг. химия

#
06.06.2015585.2 Кб31lex. 6.pdf
#
06.06.20151.12 Mб33lex. 7.pdf
#
06.06.20151.16 Mб32lex. 8.pdf
#
06.06.2015548.92 Кб34lex. 9.pdf
#
06.06.20153.59 Mб42Organika_ lab. praktkum.pdf
#
06.06.20151.03 Mб33Organika_KER.pdf