орг. химия / Organika_KER
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29. Олефін якої будови переважно утвориться при відщепленні |
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HBr від галоїдного алкілу, формула якого наведена нижче. Ві- |
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дповідь мотивуйте. Назвіть вихідну речовину згідно з номен- |
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клатурою IUPAС. |
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30. Виходячи з 1,1-дихлоретану і бромметану, |
використовуючи |
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м |
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неорганічні реактиви, запропонуйте схему синтезу диізопропі-и |
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лового ефіру. |
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|
31. Виходячи з 2,2-дибромпропану і бромметану, використовую- |
||||||||||||||||||||
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|
чи неорганічні реактиви, запропонуйте схему синтезу 2- |
|||||||||||||||||||
|
метил-2-хлорпропану. |
|
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|
використовуючид |
||||||||||
32. Виходячи з формальдегіду і бромпропану, |
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с |
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дибутило- |
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|
неорганічні реактиви, запропонуйте схему синтезуу |
|||||||||||||||||||
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вого ефіру. |
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т |
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33. Виходячи з 1,1-дихлорпропану і бромистого етилу, викорис- |
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|
|
|
н |
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товуючи неорганічні реактиви, запропонуйте схему синтезу 3- |
|||||||||||||||||||
|
хлорпентану. |
|
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|
|
|
|
н |
|
|
|
|
|
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|
34. Виходячи з 3,3-дихлорпентану і бромметануа , використовуючи |
||||||||||||||||||||
|
неорганічні реактиви, запропонуйтет |
схему синтезу 3-хлор-3- |
||||||||||||||||||
|
метилпентану. |
|
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35. Виходячи з формальдегіду і 2-бромпропану, використовуючи |
||||||||||||||||||||
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|
к |
|
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неорганічні реактиви, запропонуйте схему синтезу 1-хлор-2- |
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|
метилпропану. |
|
в |
и |
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формули двохатомних спиртів, назви |
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36. Напишіть структурні |
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я |
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яких наведені нижче. Які з них нестійкі й у вільному стані не |
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л |
з ними відбувається в момент утворення? Які з |
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існують? Що |
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перелічених спиртів взаємодіятимуть з гідроксидом міді? |
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а) метандіол; 1,2-етандіол; 1,3-бутандіол; |
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б) 1,1-етандіол; 1,4-бутандіол; 1,2-пропандіол; |
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в) 1,5-пентандіолл ; 2,2-пропандіол; 2,3-бутандіол; |
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г) 1,2і-пропандіола ; метандіол; 1,3-бутандіол; |
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е |
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д) 2,4-пентандіол; 2,2-пропандіол; 2,3-бутандіол; |
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т |
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е) 1,6-гександіол; метандіол; 1,2-пропандіол. |
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11 |
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37. Виходячи з відповідного вуглеводня, використовуючи неор- |
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ганічні реактиви, запропонуйте схему синтезу: |
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а |
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а) солянокислого ізопропіламіну; |
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б) сірчанокислого трет-бутиламіну; |
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в) солянокислого ізобутиламіну; |
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д |
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г) сірчанокислого етиламіну; |
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у |
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д) солянокислого метиламіну; |
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е) сірчанокислого ізопропіламіну. |
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сполук, |
вихо- |
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38. Запропонуйте схему синтезу наведених нижчет |
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дячи з н-бутану і використовуючи будь-якіснеобхідні неорга- |
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нічні реагенти: |
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я |
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а). 1,2-Дибромбутан; |
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б). 1,2-Бутандіол; в). н-Октан; |
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н |
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г). 4-Октанол; д). н-Бутиловий ефір масляної кислоти; |
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е). 1-Хлор-2-бутанол. |
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та |
н |
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39. Наведіть |
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кислоти |
з амінами, |
назви |
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схему реакції азотистої |
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яких наведені нижче. Назвіть продукти реакції. |
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а). н-Пропіламін; |
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и |
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б). трет-Бутилметиламін; |
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в). ізо-Пропіламін; |
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р |
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г). Метилпропіламін; |
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д). Діетиламін; |
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о |
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е). втор-Бутиламін. |
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и |
к |
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ІІІ. НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ |
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40. Назвіть |
згідно |
я |
з |
номенклатурою |
IUPAС |
ізомери, формули |
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л |
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яких наведені нижче і запропонуйте реакції, за допомогою |
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яких ці речовинид |
можна розрізнити: |
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а) СН3-С≡С-СН3; |
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СН3-СН2-С≡СН; СН2=СН-СН=СН2 |
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б) C2Hа5-C≡C-C2H5; CH3-(CH2)3-C≡CH; |
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CH2 |
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CH3 |
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CH |
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CH3 |
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CH=CH2 |
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е) CH2 CH-CH2-CH CH2; CH3-CH2-CH2-C CH; |
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41. Напишіть схему озонування сполук, назви яких наведені ниж- |
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че. Вкажіть, до яких класів сполук відносяться кінцеві продук- |
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ти реакцій. |
д |
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а) 3-метил-2-пентен; |
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б) 2-метил-2пентен; |
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в) 2,3-диметил-2-бутен; |
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г) 3-гексен; |
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іа |
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е) 1-бутен |
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д) 2-метилл-1-пропен; |
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42. Чи може належати до класу алкінів вуглеводень, який має в у- |
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т |
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глецевий скелет, наведений нижче? Відповідь мотивуйте. |
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C C |
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C |
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43. Які вуглеводні утворюються при дії КОН вт |
спирті, а також |
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при дії цинкового пилу на такі галогенпохідніс |
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б) CH |
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CHBr |
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CH |
CH |
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3 |
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3 |
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3 |
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с |
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г) CHн 3 |
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CH |
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CHCl |
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CH2Cl |
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CCl |
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e) CH3 |
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CH |
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CH3 |
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C |
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CH3 |
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Назвіть одержані сполуки згідно з номенклатурою IUPAС. Які |
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з них матимуть геометричні ізомери? |
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44. Наведіть схему утворення π- і σ-зв’язків молекул, назви яких |
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позначені нижче. Зазначте, в яких ступенях гібридизації зна- |
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і величини валентних кутів. |
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ходяться атоми вуглецюя |
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а) пропен; |
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б) пропін; |
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в) 1,3-бутадієн; |
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г) 2-бутен; |
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д) ален; |
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е) 1-бутин |
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і в чому відмінність між натуральним каучуком |
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45. Що спільногол |
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і гутаперчоюа |
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46. Що таке гума і чим вона відрізняється від каучука? |
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47.Наведіть схему одержання 1,3-бутадієну виходячи з етиловогои спирту. Скільки необхідно спирту для одержання 540 г 1,3м - бутадієну, якщо вихід продукту кількісний? а
48.Запропонуйте спосіб синтезу 1-хлоретену і наведіть схемунт його полімеризації. е
49.Наведіть схему одержання гліцерину виходячиуз пропенуд .
50.Запропонуйте схему синтезу поліпропіленуствиходячи з пропану. Скільки можна одержати полімера з 440 г пропану, якщо всі перетворення відбуваються з кількіснимя виходом?
51.Як здійснити такі перетворення? Наведітьн н схеми синтезів; укажіть, які реагенти для цього потрібніа :
a)CH3 CH2Cl HC CH; т
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б) CH |
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52. Яку структурну формулу має вуглеводень С6Н10, якщо при |
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йогоіозонолізі утворюється суміш 2,3-бутадіону і формальде- |
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гіду в співвідношенні 1:2? |
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53. Напишіть схему реакції Кучерова для одного з наведених ни- |
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жче алкінів: |
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а) етин; |
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б) пропін; |
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в) 2-бутин; |
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н |
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г) 2-пентин; |
д) 3-гексин; |
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е) 1-гексин |
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е |
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IV. |
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ОКСОСПОЛУКИ, |
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КАРБОНОВІ КИСЛОТИ |
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у |
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− |
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− |
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54. Яка з наведених нижче сполук проявляє більшу активність у |
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т |
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CN )? |
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реакціях з нуклеофільними агентами (наприклад: НО ; |
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Відповідь мотивуйте. |
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a) CH3 |
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C |
CH3; |
CH3 |
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C |
CCl3; |
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б) (CH3)3C |
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C H; |
CH3 |
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C |
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CH3; |
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-C-O-CH ; CH -C-CH |
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г) CH -C=O; |
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CH -C=O |
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-CH |
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55. Запропонуйте схему синтезу кротонового альдегіду виходячи |
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з ацетилену. |
я |
в |
и |
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56. Використовуючи діетиловий ефір малонової кислоти (мало- |
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новий ефір) запропонуйте схему синтезу: |
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д |
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б) валеріанової кислоти; |
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а) масляної кислотил |
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л |
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г) адипінової кислоти; |
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в) янтарної кислоти; |
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д) пропіонової кислоти; |
е) глутарової кислоти |
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р |
і |
|
схеми синтезу речовин, назви яких наведені нижче, |
||||||
57. Напишітьа |
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виходячи із пропаналю і використовуючи будь-які необхідні |
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т |
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а |
реагенти: |
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а)е2-бутанол; |
б) пропілпропіонат; |
в) 1-хлорпропен; |
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г) 2-бутанон; |
д) 2-метилпентаналь; |
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е) пропен |
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м |
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а |
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58. Виходячи з оцтової кислоти і використовуючи необхідні не- |
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т |
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органічні реагенти, запропонуйте схеми синтезу таких речо- |
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вин: |
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а) етанол; |
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б) етиламін; |
в) пропанон |
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у |
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59. Напишіть схему синтезу кротонового альдегіду виходячи з |
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ацетилену. |
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д |
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60. Внаcлідок окиснення якого кетону утворюєтьсят |
суміш, яка |
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я |
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містить мурашину, оцтову і пропіонову кислотис |
? Наведіть йо- |
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го структурну формулу і дайте систематичну назву. |
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а |
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ефіру виходячи з |
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61. Напишіть схему синтезу оцтовоетиловогон |
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ацетилену. |
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н |
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62. Поясніть, |
чому температурат кипіння оцтової кислоти |
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(118,1°С) |
вища, ніж температурас |
кипіння оцтовоетилового |
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р |
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ефіру (77,1°С), молекулярнаимаса якого значно більша? |
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к |
о |
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63. Виходячи з ацетилену запропонуйте схему синтезу диетило- |
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вого ефіру. |
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в |
и |
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64. Запропонуйте схему синтезу ангідриду оцтової кислоти вихо- |
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я |
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дячи з ацетилену. |
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л |
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65. Формули наведених кислот розташуйте в порядку зростання |
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д |
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їх кислотних властивостей. Відповідь мотивуйте. |
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р |
іа |
л |
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а |
т |
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a) H |
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COOH; |
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CH3 |
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COOH; |
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HOOC |
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CH2 |
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COOH |
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б) CH3 |
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CH2 |
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COOH; |
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COOH; |
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HOOC |
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CH2 |
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CH2 |
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COOHи |
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COOH |
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н |
т |
м |
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в) CH3 |
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CH2 |
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COOH; |
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HO |
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CH2 |
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COOH; CH3 |
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COOHа |
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г) |
H |
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COOH; |
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CH3 |
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е |
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CH2 |
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COOH; |
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HOOC |
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COOH |
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д) HOOC |
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COOH; |
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C17H35 |
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д |
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COOH; |
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H |
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COOH |
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e) |
CH3 |
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у |
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COOH |
|
||||||||||
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|
CH |
|
COOH; |
|
|
HOOC |
|
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COOH; |
CH3 |
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т |
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CH3 |
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с |
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для кетону, який |
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66. Напишіть формулу бісульфітної сполуки |
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утворюється внаслідок гідратації (реакції Кучерова) таких спо- |
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лук: |
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н |
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я |
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а) 1-пропін; |
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б) 1-бутин; |
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т |
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а |
вн) 2-бутин |
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г) 2-пентин; |
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д) 1-пентин; |
с |
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|
е) 3-метил-1-бутин |
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67. Назвіть згідно з номенклатурою IUPAС такі сполуки: |
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a) CH -CH -CH |
-COOH; CH |
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-CH |
-C-CH |
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-CH |
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-CH-CH |
-CH |
; |
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3 |
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2 |
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2 |
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к |
о |
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р |
3 |
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2 |
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2 |
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2 |
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2 |
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3 |
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||||||||||||
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O |
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CH3 |
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CH |
-CH-C O |
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и |
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3 |
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H |
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в |
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CH3 |
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б) (CH ) C-C-H; |
CH |
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-CH |
|
-CH-CH -COOH; |
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3 |
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3 |
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л |
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|
|
3 |
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2 |
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|
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|
|
2 |
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O |
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CH3 |
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CH |
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|
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д |
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-C-CH-CH |
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|||||||||||||
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3 |
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3 |
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O CH |
-CH |
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|||||||||
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л - |
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3 |
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в) CH3 |
- |
|
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C=O; CH3 |
- |
CH2 |
- |
|
- |
CH2 |
- |
CH2 |
- |
CH |
|
CH3 |
; |
|
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CH |
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C |
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е |
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іа |
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CH3 |
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т |
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CH3 |
H |
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O |
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CH3 |
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- |
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18 |
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г) CH2Cl CH2 |
|
CH |
|
COOH; |
|
|
CH2Cl C O |
; |
|
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|
т |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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CH2 |
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CH2 |
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CH |
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CH3 |
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C |
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C - |
CH |
-CH ; CH |
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-CH-CH -COOH; |
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3 |
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2 |
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3 |
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3 |
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2 |
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т |
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CH |
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CH3 O |
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CH3 |
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C |
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-CH-CH -CH |
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H |
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2 |
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3 |
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3 |
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e) CH -CH-C O ; CH |
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CH3 |
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т |
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CH3 |
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- C |
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C |
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C-CH ; |
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3 |
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H |
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3 |
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и |
с |
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а |
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3 |
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CH3 |
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CH3 |
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HOOC-CH |
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-CH-CH |
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р |
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-COOH |
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2 |
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о |
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к |
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CH -CH |
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2 |
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3 |
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V. |
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в |
и |
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ФУНКЦІОНАЛЬНІ ПОХІДНІ КАРБОНОВИХ |
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л |
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я |
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КИСЛОТ |
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||||||
68. Використовуючи ацетооцтовий ефір запропонуйте схему син- |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|
д |
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|
тезу таких речовин: |
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а) 2-пентанон; |
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б) масляна кислота; |
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л |
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г) адипінова кислота; |
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в) 2-бутанон; |
|
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а |
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е) янтарна кислота |
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д) 2,7-октадіон; |
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|
р |
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|
|
схему перетворень, які відбуваються при нагріванні |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
69. Наведітьі |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
е |
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таких сполук: |
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а |
а) α-амінопропіонова кислота; |
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19 |
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б) α-оксипропіонова кислота; |
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