Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Новосибирский государственный университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

орг. химия / Organika_KER

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

06.06.2015

Размер:

1.03 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 23 / 43 4 > Следующая >>>

в) β-аміномасляна кислота;

г) β-оксипропіонова кислота;

д) γ-аміномасляна кислота;

е) γ-оксимасляна кислота

70. Гідроліз оксинітрилів веде до утворення

α-оксикислот. Необ-

хідні оксинітрили одержують виходячи з альдегідів і кетонів.

Яка оксикислота утвориться, якщо в якості вихідної речовини

використано такі сполуки:

а) 3-пентанон;

б) оцтовий альдегід;

в) ацетон;

г) пропаналь;

д) 2-бутанон;

е) 2-метилбутаналь

71. Напишіть структурні формули всіх ізомерних альдегідо- і ке-

токислот, які мають склад С4Н6О3. Назвіть їх згідно з номенк-

латурою IUPAС.

72. Напишіть

структурні формули всіх ізомерних амінокислот,

які мають склад С4Н9NO2. Назвіть їх згідно з номенклатурою

IUPAС.

73. Поясніть, чому хлороцтова і оксіоцтова кислоти мають чіткі

невисокі температурикплавлення (61° і 80°С відповідно),

амінооцтова кислотаиплавиться вище 250°С з розкладом?

74. Яку будову і назву матиме дипептид, синтезований виходячи

з хлоргідрату

хлорангідридуя

α-амінопропіонової кислоти

етилового ефірул

амінооцтової кислоти? Напишіть схему син-

тезу.

75. Що такелкето-енольна таутомерія? Напишіть формули кетон-

ної і енольноїа

форми ацетилацетону.

76. Які оптичні ізомери мають назву “діастереомери”? Наведіть

прикладие

і позначте зірочкою хіральні центри.

77. Напишіть формули

всіх ізомерних

кетокислот,

які маютьи

склад С5Н8О3. Назвіть їх згідно з номенклатуроюIUPAС.

78. Яка амінокислота

утвориться

за

способом

Штрекера-

Зелінського, якщо в якості вихідної речовини використані такі

сполуки:

а) пропаналь;

б) ацетон;

в) 2-метилбутаналь;

г) оцтовий альдегід;

д) 3-пентанон;

е) 2-бутанонд

79. Напишіть схему реакції Вюрца і відмітьте

тумови її прохо-

дження.

80. Напишіть схему реакції Гофмана і відмітьте умови її прохо-

дження.

81. Напишіть схему реакції Кучеровааі відмітьте умови її прохо-

дження.

82. Напишіть схему реакції Кольбе і відмітьте умови її прохо-

дження.

83. Напишіть схему реакції Дільса-Альдера і відмітьте умови її

проходження.

84. Напишіть структурні формули таких сполук:

а) 2,2-диметилпропаналь; 2-метил-1-пентен-3-ол;

2,3-дихлор-2-пентен;

б) 3-метилпентаналь; 2,6-диметил-2,6-октадієн-1-ол;

2-пропанол;

в) 4-гептанон; 2,3-диметил-2-бутанол;

4-етил-1,5-гексадієн-3-ол;

г) 2,3і-диметилгексаналь; 3-пентанол;

2,4-диметил-1,4-пентадієн;

д) 2-пропанон; 4-метил-1,2-пентадіол;

2-метил-2-пентен

е) 2-метил-3-гексанон; 2,3-диметил-2,3-бутандіол;

4-метил-2-пентин

VI.

ВУГЛЕВОДИ

85. Що означають символи D i L,

а також (+) і (−) перед назвами

моносахаридів. Наведіть приклади.

таких мо-

86. Напишіть проекцію Фішера і формулу Хеуорса дляд

носахаридів:

а) α-D-глюкопіраноза;

б) α-L-глюкопіраноза;

в) α-D-фруктофураноза;

г) β-D-глюкофураноза;

д) α-L-галактопіраноза;

е) β-L-фруктофуранозая

87. Дайте визначення мутаротації.

для таких моносахаридів:

а) D-маноза;

б)D-фруктоза;

в)L-глюкоза;

г) D-рибоза;

е) D-галактоза

д)D-глюкоза;

88. Які моносахариди мають назву “епімери”? Чому вони утво-

рюють ідентичні озазони? Напишіть схему утворення озазону

для таких моносахаридіво:

в)L-маноза;

а) D-галактоза;

б) D-маноза;

г) L-фруктоза;

е)D-глюкоза

д)иD-фруктоза;

гідроксил

більш реакційноздатний,

ніж

89. Напівацетальний

спиртові гідроксили. Наведіть приклади хімічних реакцій, що

доводять це.

90. Що таке інвертний цукор? Напишіть схему хімічного процесу,

іа

що призводить до утворення інвертного цукру.

91. Напишіть рівняння срібного дзеркала дляD-рибози.

92. Скільки стереоізомерних альдопентоз можна одержати мето-

дом подовження вуглецевого ланцюга, виходячи з D-еритрози

(для нециклічної форми)? Напишіть проекційні формули цих

сполук.

93. Що таке фелінгова рідина? Для виявлення яких функціональ-

них груп її застосовують? Напишіть рівняння реакції лактози

з цим реактивом.

94. За допомогою яких реакцій можна розрізнити сахарозу і це-

лобіозу?

95. Як у промисловості одержують D-глюкозу?

тНапишіть схему

перетворень.

96. Напишіть формулу Хеуорса хітину

(полімеру N-ацетил-β-D-

глюкозаміну). Яке біологічне значення має ця сполука?

97. Напишіть схему утворення невідновлюючогоа

дисахариду і

назвіть його згідно з тривіальноют

та IUPAС номенклатурою.

Мотивуйте відсутність відновлюючихс

властивостей у даного

дисахариду.

98. Напишіть схему утворення відновлюючого дисахариду і на-

звіть його згідно з тривіальною та IUPAС номенклатурою.

Мотивуйте наявність відновлюючих властивостей у даного

дисахариду.

99. Напишіть формулу Хеуорса лактози. Які моносахариди утво-

рюються при повному гідролізі цього вуглеводу в кислому се-

редовищі.

100. Наведіть структурну формулу елементарної ланки крох-

малю. З яких компонентів складається крохмаль, у чому їх ві-

дмінністьі

101.

Наведіть структурну формулу елементарної ланки целю-

лози. Яка речовина є продуктом повного гідролізу целюлози ви

кислому середовищі.

102.

Що таке віскозне волокно? Наведіть схему хімічних пере-

творень целюлози при одержанні віскозного волокна.

103.

Напишіть схему утворення тринітроцелюлози. Якими вла-

стивостями володіє ця речовина і де вона застосовуєтьсяд ?

104.

Яка кількість ацильних радикалів

міститьсят

в кожному

фрагменті повністю ацильованої целюлозис? Наведіть схему

утворення цієї сполуки і зазначте, де вона застосовується?

105.

альдогексоза С6Н12О6

Яку кількість оптичних ізомерів маєн

у розкритій і циклічній формі? Відповідьн

мотивуйте.

106.

Яку кількість оптичних ізомерівт

має альдопентоза С5Н10О5

у розкритій і циклічній формі?сВідповідь мотивуйте.

107.

ко

Яку кількість оптичних ізомерів має кетопентоза С5Н10О5

у розкритій і циклічній формі? Відповідь мотивуйте.

108.

Яку кількість оптичних ізомерів має кетогексоза С6Н12О6 у

розкритій і циклічній формі? Відповідь мотивуйте.

109.

Напишіть схему утворення повного метилового ефіру лак-

този.

іа

VII. АРОМАТИЧНІСТЬ. ГАЛОГЕНО-, НІТРО- І СУЛЬ-

ФОПОХІДНІ БЕНЗОЛУ І ЙОГО ГОМОЛОГІВ.

ФЕНОЛИ.и

110. Які з наведених нижче молекул та іонів є ароматичними?

Де у них в дійсності знаходиться заряд? Відповідь мотивуйте.

CH3

CH2

б)

CH2

CH3

в)

CH3

CHн3

CH3

г)

C2H5

CH2

C2H5

д) C H

C H

CH2

докази для такого твердження:

111. Виставтеа

а) всі шість атомів водню в бензолі рівноцінні;

б) молекула бензолу плоска і являє собою правильний шес-

тикутник;

в) всі вуглець-вуглецеві зв’язки в бензолі рівноцінні

112.Які гомологи бензолу, що мають склад С8Н10 теоретично мо-

жуть утворювати три монобромпохідні? Напишіть структурні

формули бромпохідних і дайте їм назву за номенклатурою

IUPAС.

у д

113.Напишіть схему утворення триозоніду м-ксилолу. Які проду-

кти утворюються при його розкладі?

114.Напишіть схему утворення триозоніду о-ксилолу. Які проду-

кти утворюються при його розкладі?

115.Наведіть механізм реакції нітрування

фенолу. Покажіть лімі-

туючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенклату-

рою IUPAС.

116.Наведіть

механізм

реакції

хлорування нітробензолу. Пока-

жіть лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з но-

менклатурою IUPAС.

117.Наведіть механізм реакціїр

бромування резорцину.

Покажіть

лімітуючу стадію. Назвітьо

продукти реакції згідно з номенк-

латурою IUPAС.

118.Наведіть механізм реакції нітрування о-ксилолу. Покажіть

лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенк-

латурою IUPAСя.

119.Наведіть механізм реакції сульфування п-ксилолу. Покажіть

лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенк-

іа

латурою IUPAС.

120.Наведіть

механізм

реакції

сульфування толуолу.

Покажіть

стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенк-

лімітуючур

латуроюе

IUPAС.

121.Запропонуйте схему синтезуп-ксилолу виходячи з бензолу.

та

122.Запропонуйте схему синтезу ізопропілбензолу виходячи з

бензолу і пропену.

123.Запропонуйте схему синтезу 4-метилрезорцину виходячи з

толуолу.

з бензолу.

124.Запропонуйте схему синтезу гідрохінону виходячид

125.Запропонуйте схему синтезу п-хлоретилбензолут

виходячи з

бензолу, етанолу і неорганічних речовин.

126.Запропонуйте схему синтезу м-нітрохлорбензолу виходячи з

бензолу і неорганічних речовин.

127.Напишіть всі можливі ізомери сполука

, назви яких наведені

нижче і назвіть їх згідно з номенклатуроют

IUPAС:

а) дихлортолуол;

б) дибромнітробензолс ;

в) динітрофенол;

г) бромксилол;

ко

д) динітробензолсульфокислота;

е) дифторбензойна кислота

128. Напишіть схеми реакцій, що наведені нижче, і вкажіть умови

їх проведення:

б) реакція Фріделя-Крафтса;

а) реакція Вюрца-Фіттіга;

г) реакція Гріньяра;

в) реакція Кольбе;

е) реакція Ульмана

д) реакція Сергеєва;

129. Яка сполука утвориться при взаємодії аніліну з еквімоляр-

ною кількістю JCl у полярному розчиннику? Наведіть схему

реакції. Відповідь мотивуйте.

130.

Розмістіть у порядку зменшення реакційної здатності в реа-

кції нітрування формули таких речовин:

а) бензол;

м-ксилол;

толуол; хлорбензол;

б) толуол;

бензол;

анілін; нітробензол;

в) нітробензол; бромбензол;

бензол;

толуол;

г) бензол;

фенол;

бензальдегід; кумол;

д) м-динітробензол; бензол;

толуол;

мезитилен;

е) бензол;

п-нітрохлорбензол; фенол; п-ксилол.

Відповідь мотивуйте.

131.

Який гомолог

бензолу

утвориться при полімеризації

пропіну?

132.

Напишіть кілька (не менше трьох) замісниківт

І роду і пояс-

ніть, чому вони є орто- і пара-орієнтантамис.

133. Напишіть кілька (не менше трьох) замісників ІІ роду і пояс-

ніть, чому вони є мета-орієнтантами.н

134.

За допомогою магнійорганічниха

сполук синтезуйте такі ре-

човини:

а) бензиловий спирт;

б) 1с-фенілпропанол;

в) 2-феніл-2-пропанол;

г) 1,3-дифеніл-2-пропанол;

д) 1-фенілетанол;

е) 1-(п-толіл)етанол

VIII. ПОЛІЦИКЛІЧНІ АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ.

АРОМАТИЧНІ АМІНИ ТА ОКСОСПОЛУКИ. КАРБО-

НОВІ КИСЛОТИ АРОМАТИЧНОГО РЯДУ

135. Напишіть структурні формули таких сполук:

а) 2,4-діоксіацетофенон;

3-метил-6-гідрокси-1-нафталінсульфокислота;

хлорид 2-нітробензолдіазонію;

б) 2-хлор-4-фтор-5-амінобензойна кислота;

4,5-диметил-6-нітро-1-нафтиламін;

п-толілдіазонію;

тетрафторбораті

в) 2-хлор-4-ізопропілбензолсульфокислота;

1,2-дигідрокси-5-нітронафталін;

бромід 3,4-диметилбензолдіазонію;

г) 2-нітро-4-хлоранілін;

4,6-дихлор-2-нафталін карбонова кислота;

гідросульфат 3,4-дихлорбензолдіазонію;

д) 2,3-діамінобензойна кислота;

3-нітро-7-метил-1-нафтол;

хлорид 3-нітро-4-фторбензолдіазонію;

е) 2,3,5,6-тетраметилбензолсульфокислота;

2-метил-1,5-нафтілендіамін;

гідросульфат 3,4,5-триоксибензолдіазонію.

136. Яку азосполуку можна одержати виходячитз речовин, фор-

мули яких наведено нижче. Напишіть схемус

синтезу і назвіть

вихідні речовини згідно з номенклатурою IUPAС.

CH3

H2N

б) CH

CH3

в)

O2N

NH2

г)

іа

CH3

др)

CH3

SO3Na

<<< < Предыдущая 1 23 / 43 4 > Следующая >>>

Соседние файлы в папке орг. химия

#
06.06.2015585.2 Кб31lex. 6.pdf
#
06.06.20151.12 Mб33lex. 7.pdf
#
06.06.20151.16 Mб32lex. 8.pdf
#
06.06.2015548.92 Кб34lex. 9.pdf
#
06.06.20153.59 Mб42Organika_ lab. praktkum.pdf
#
06.06.20151.03 Mб33Organika_KER.pdf