Лабораторная работа 28 Углеводороды

Цель работы: изучить понятия «алканы», «алкены», «алкины».

Задание: провести опыты по получению этилена и ацетилена, изучить свойства этилена, ацетилена и бензола. Выполнить требования к результатам опытов, оформить отчет, решить задачу.

Теоретическое введение

Углеводороды являются простейшими по составу органическими соединениями, так как состоят только из углерода и водорода. При замещении в молекулах углеводородов атомов водорода на атомы или группы атомов (радикалы) других элементов получаются другие классы органических соединений (производные углеводородов).

По характеру связи между углеродными атомами различают углеводороды с простыми связями, в которых все атомы углерода связаны одной ковалентной связью, и углеводороды с кратными (двойными или тройными) связями. В углеводородах с двойными связями два углеродных атома связаны между собой двумя ковалентными связями. Простейшим из этих углеводородов является этилен СН₂=СН₂.

Углеводороды с тройной связью содержат атомы углерода, связанные между собой тремя ковалентными связями, например ацетилен Н−С≡С−Н.

Углеводороды с простой связью характеризуются малой химической активностью. Они не вступают в реакции присоединения и, вследствие этого, получили название предельных (насыщенных) углеводородов. Однако при определенных условиях они способны к реакциям замещения. Углеводороды с кратными связями способны за счет разрыва второй и третьей связи присоединять водород, галогены и т. д. Например:

CН₂=CН₂ + Br₂ → CН₂Br−CН₂Br.

этилен дибромэтан

Поэтому они названы непредельными (ненасыщенными) углеводородами.

Кратные связи могут содержаться и в молекулах циклических углеводородов. В тех случаях, когда цикл состоит из шести углеродных атомов, связанных между собой чередующимися простыми и двойными связями, углеводороды называются ароматическими. Простейшим из них является бензол С₆Н₆:

Несмотря на то, что в молекулах ароматических углеводородов имеются три двойные связи, они по своим химическим свойствам ближе к предельным углеводородам, т.е. способны, главным образом, к реакциям замещения.

Выполнение работы

Опыт 1. Получение этилена и его свойства

(Проводить в вытяжном шкафу!). В пробирку налить 1–1,5 мл этилового спирта и 5 мл концентрированной серной кислоты (ρ = 1,84 г/мл). Укрепить пробирку в зажиме штатива, закрыть ее пробкой с газоотводной трубкой, конец которой поместить в пробирку с разбавленной бромной водой, и нагреть. Наблюдать обесцвечивание бромной воды. Когда обесцвечивание закончится, переместить конец газоотводной трубки в пробирку со слабо окрашенным раствором КMnO₄. Когда раствор обесцветится, вынуть из него трубку и после этого прекратить нагревание.

Требования к результатам опыта

1. Написать уравнение реакции получения этилена.

2. Закончить уравнения реакций: CН₂=CН₂ + Br₂ → …;

C₂Н₄ + КMnO₄ + H₂SO₄ → ….

3. Cделать вывод, какие типы реакций характерны для алкенов.

Опыт 2. Ацетилен и его свойства

(Проводить в вытяжном шкафу!). В небольшую колбу налить на ⅔ ее объема воды, закрепить ее в штативе, бросить в нее небольшой кусочек карбида кальция СаС₂, быстро закрыть отверстие пробирки пробкой с газоотводной трубкой и, опустив конец последней в пробирку с бромной водой, пропустить через бромную воду ток ацетилена. Что происходит с окраской раствора? Пропустить ток ацетилена через подкисленный раствор перманганата калия. Как изменилась окраска раствора?

Требования к результатам опыта

1. Написать уравнение реакции получения ацетилена при взаимодействиии карбида кальция с водой.

2. Записать уравнения реакций между ацетиленом и бромом (промежуточным продуктом является дибромэтилен, конечным − тетрабромэтан).

3. Закончить уравнение реакции C₂H₂ + KMnO₄ + H₂SO₄ → … , принимая, что конечными продуктами реакции являются муравьиная кислота НСООН, диоксид углерода, сульфат марганца (II), сульфат калия и вода.

4. Cделать вывод, какие типы реакций, характерны для алкинов.

Опыт 3. Свойства бензола

(Проводить в вытяжном шкафу!). В две пробирки налить 1–2 мл бензола, в одну пробирку прилить 1–2 мл бромной воды, в другую пробирку – 1–2 мл раствора перманганата калия, подкисленного серной кислотой, пробирки встряхнуть.

Требования к результатам опыта

1. Записать наблюдения. Объяснить, почему растворы бромной воды и перманганата калия не обесцвечиваются при добавлении бензола.

2. Охарактеризовать способность бензола к реакциям присоединения и окисления, присущим непредельным углеводородам.