Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Organic Reaction Mechanisms 1997

.pdf
Скачиваний:
18
Добавлен:
15.08.2013
Размер:
5.38 Mб
Скачать

 

 

#

#

N S Cl

ROR (38)

 

 

 

 

^ ^

Organic Reaction Mechanisms, 1997 An Annual Survey Covering the Literature Dated December 1996 to November 1997 Edited by A.C. Knipe and W.E. Watts Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd

ISBNs: 0-471-89935-6 (Hardback); 0-470-84580-5 (Electronic)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ph

+

Ph

 

 

 

 

 

 

Ph

 

Ph

 

 

 

 

 

H H H

+

 

+

H

 

H

 

 

Ph

 

 

 

 

 

 

 

Ph

+

 

Me

+ Me

Ph +

 

Me

C

 

Me

Ph

 

Me

 

H

H

 

 

 

 

 

(1)

 

 

(2)

 

 

(3)

J

#

# # # #

M

#

#

M

M

#

 

 

 

Me

 

 

H

 

Me

 

H

 

 

 

Me

+

 

 

H

 

 

+

 

H+ C

 

 

 

 

 

C

 

 

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

H

 

Me

 

H

 

 

 

Me

(4)

(5)

(6)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

K

#

#

M

 

 

Y

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

R +

 

 

 

+

 

 

 

Me3C

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ad

Ad

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

(7)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(8)

 

(9)

 

 

 

R = H, Me3C, Br, CN

R = Me, Ph, CF3

 

 

M

$

#

 

 

Ph

 

 

 

Ph

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

–H+

C

 

 

 

C

 

Ph

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

Ph2C

 

 

 

 

Ph

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar

 

 

 

 

 

 

 

Ar

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(10)

Ph = 2,6-(MeO)2C6H3; Ar = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4

#

#

K

K

K

 

 

NMe2

 

PF6

 

 

+

 

Az

Az

Az

 

(11)

 

 

OH

 

 

R1

R1

+

Az Az

(13)

+

CO2

(15)

NMe2

+

 

PF6

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(12)

 

 

NMe2

 

Az =

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

R

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

R = H, Me, CMe3

 

 

 

 

 

base

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

acid

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Az

Az

 

(14)

 

 

R R H CH2X

(16)

R = H, Br; X = I, Br, OBs

+

H X

Ph

(17)

(18)

X = Br, OTs

 

J

K K

K K

#

$

J M

 

 

 

 

 

#

 

 

 

 

 

 

 

$

 

 

 

 

 

# #

$

 

 

R

 

OH

 

X

 

HO

O

MeO

 

O+

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

+ CO2

MeO

O

AcHN

 

 

HO

 

 

 

Me3C

O

 

 

 

 

OMe

 

(19)

 

(20)

(21)

R

 

 

 

 

R

 

 

 

 

COR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

+ O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

CH2Cl2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

S

 

 

 

 

S

S

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(22)

(23)

(24)

 

 

#

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OMe

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

OH

HC(OMe)3

 

 

 

O

O

 

 

SnCl4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

R4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

R4

 

 

cat.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

–2MeOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

R3

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

R3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(25)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

MeO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SnCl4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

R4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

–HCO2Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

R4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

R2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

R3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(26)

S

 

Me

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

Me

(CH2)n

R

 

 

 

 

 

O

H

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

S

 

S+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

C

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

O

S

 

C

 

 

 

Me

 

 

C

 

C

 

 

C

 

Me

 

 

 

Me

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

(27)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

S+

 

 

 

 

 

 

Me

Me

n = 0, R = Ph

 

Me

 

 

 

H

 

 

 

Me

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

n = 1, R = H, Ph

(28)

 

 

 

 

 

 

(29)

 

 

 

 

 

 

(30)

# ! "

J #