Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Organic Reaction Mechanisms 1997

.pdf
Скачиваний:
18
Добавлен:
15.08.2013
Размер:
5.38 Mб
Скачать

 

 

$

$

 

R12N

 

 

R2N

Si

 

NR22

 

H

 

 

SiCl2

 

 

 

 

 

 

 

 

Ge

R2N

N12R

 

 

 

Si

Me2Si

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NR22

 

 

(104)

(105)

 

(106)

K

K ! "

 

 

^

^

M

^

^

1

 

 

^ ^ ^

^

Organic Reaction Mechanisms, 1997 An Annual Survey Covering the Literature Dated December 1996 to November 1997 Edited by A.C. Knipe and W.E. Watts Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd

ISBNs: 0-471-89935-6 (Hardback); 0-470-84580-5 (Electronic)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

M

M

M

K

Me

MeN2+ BF4

(1)

 

 

M

J

K

K

K

K J

J

J J

J

$ $

$ $

 

 

 

 

 

 

 

X

X Y

 

Y

 

+ Y

 

 

 

 

 

+ X

 

 

 

 

 

(2)

SCHEME 1

MeS O

C

Cl

(3)

 

 

! "

!

J

M

 

 

!

 

 

 

 

J

Hal

O2N

 

δ−

 

 

....H

 

.....

Nu

N H

 

C

 

 

 

δ− O

(4)

K

K

K

K

M K K

J $

K

K K

 

 

K

NO2

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

NO2

Bt

 

 

 

 

 

 

1. t-BuOK

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. H+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

Ar2

 

Ar1

 

Ar2

 

 

 

 

 

 

 

Bt

Ar1

 

 

(Bt = benzotriazole) SCHEME 2

J

H O2

NO2

(5)

 

 

 

R

 

R

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

I

I

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

O

 

(5)

 

(6)

 

K

$

$ $

K

K

K

M M

 

 

 

 

base

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

Me

 

N

 

 

 

H N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

S

 

 

 

 

Me

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

R

(7)

 

 

 

 

(8)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J

K

 

 

H

CO

MeO

 

O

2

 

 

 

 

6

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

S

 

 

 

 

 

 

 

 

MeO

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

OMe

 

 

 

 

 

CHR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(9)

(10)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

F

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

CN

Me

Me

 

 

C

 

Me

 

 

 

 

 

hν

 

 

 

 

 

 

+

C

+ F

 

 

 

 

 

+ CN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

CN

 

 

 

 

 

 

 

 

CN

 

 

 

 

 

 

SCHEME 3

 

 

 

 

 

 

 

$

 

 

 

 

R1MgBr

 

 

O

Me

O

 

 

 

O

 

O

 

CO2R

 

 

 

 

 

O

 

 

 

S

 

 

 

R2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(11)

(12)