2. При оценке качества вещества «3» было отмечено, что в образцах одной серии его внешний вид не отвечал требованиям нд по разделу «Описание» - образцы были отсыревшими и грязно-розового цвета.

Дайте обоснование причинам изменения его качества по данному показателю в соответствии со свойствами и приведите другие испытания, характеризующие качество данного лекарственного вещества:

• Приведите русское, латинское и рациональное название препарата. Охарактеризуйте физико-химические свойства (внешний вид, растворимость, спектральные и оптические характеристики) и ил использование для оценки качества.

• В соответствии с химическими свойствами предложите реакции идентификации и методы количественного определения. Напишите уравнения реакций.

Ответ Резорцин –Resorcinum, Resorcin

м-Диоксибензол

Подлинность:

1. ИК в сравнении со стандартом

2. Т_пл.109-112⁰

Фармакопейные реакции:

3. Р-циякомплексообразования на фенольный гидроксил с хлоридом железа:

Появляется темно-фио­летовая окраска, переходящая в черную. Изменение окраски связано с постепенным формированием комплекса:

ЗС₆Н₄(ОН)₂+ FeCl₃— С₆Н₄(ОН)(ОFeCl₂) +HClэто брутто-формула, но её нужно написать в виде структурной ф-лы (как написать в ворде я не знаю)

4. Р-ция конденсации с фталевым ангидридом:

При сплавлении резорцина с фталевым ангидридом образуется плав желто-красного цвета:

При растворении плава в р-ре гидроксида натрия появляется интенсивная зелёная флуоресценция (в виду образования в молекуле хиноидного цикла):

Другие реакции:

5. Галогенирование(происходит р-цияэлектрофильного замещения S_R):

образуется белый осадок трибромпроизводного (бромирование ароматического кольца в о-ип-положениях по отношению к фенольному гидроксилу).

6. Реакции окисления:

При нагревании кристаллов резорцина и винной кислоты с несколькими каплями конц. серной кислоты смесь окрашивается в карминово-красный цвет. Резорцин окисляется с образованием сложной смеси продуктов, но без м-хинонов.

Примеси:

1.Пирокатехин. При прибавлении к препарату рас­твора ацетата свинцане должнопоявляться ни осад­ка, ни мути.

+ Pb(CH₃COO)₂ = +CH₃COOН

Также к препарату прибавляют молибдат аммония (nh4)2MoO4. При наличии примеси появляется окраска, интенсивность которой сравнивают с эталонной. В присутствии примесей идет р-ция конденсации.

2. Фенол. При нагревании препарата с водой на водяной бане (температура бани 40-50°) не должен ощущаться запах фенола.

Количественное определение:

Метод – обратная броматометрия. Основана на р-ции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Титрант – тиосульфат натрия

Индикатор – крахмал

КТТ – необратимое обесцвечивание раствора

f_э= 1/6

Изменение внешнего вида препарата обусловлено тем, что резорцин, как и все фенолы, легко окисляется кислородом воздуха, образуется окрашенный продукт хиноидной структуры, поэтому при неправильном хранении возможно появление оттенков: грязно-розового, желтого, бурого.Резорцин окисляется с образованием сложной смеси продуктов, но без м-хинонов.

так окисляется фенол