Экзаменационный билет №11

1. В условиях промышленного производства и в аптеках готовят лекарственные средства с лекарственным веществом следующей структуры:

При оценке качества лекарственного вещества в образцах одной серии показатель «Прозрачность и цветность раствора» не отвечал требованиям НД. Дайте обоснование причинам изменения его качества по данному показателю в соответствии со свойствами. Предложите испытания для характеристики его качества.

Приведите русское, латинское и рациональное название препарата. Охарактеризуйте физико-химические свойства (внешний вид, растворимость, спектральные характеристики) и их использование для оценки качества.

В соответствии с химическими свойствами предложите реакции идентификации и методы количественного определения. Напишите уравнения реакций.

Ответ Sulfacylum-natrium - Сульфацил-натрий, Sulfacetamide

Функциональные группы:

первичная ароматическая аминогруппа
амидная гр.
Сульфидная гр.
Катион натрия.

Подлинность:

УФ (_max256 нм, λ_min227 нм) за счёт наличия сопряженной ароматической системы
ИК в сравнении со спектром стандарта

Фармакопейные реакции(ГФ10):

Реакция образования азокрасителя (на ПААГ, р-ция диазотирования с последующим азосочетанием):

к препарату прибавляют р-р натрия нитрита и разведенной соляной к-ты, затем щелочной р-р β-нафтола, происходит реакция диазотирования с последующим азосочетанием, образуется р-р вишнево-красного цвета или осадок оранжево-красного цвета.

Р-ция комплексообразования с солями тяжёлых металлов ГФ10 (основана на кислотных св-вах сульфамидной группы):

К препарату добавляют р-р сульфата меди. Происходит р-ция комплексообразования. Образуется голубовато-зеленоватое, не изменяющееся при стоянии окрашивание (внутрикомплексное соединение меди ):

Р-ция на натрий ГФ10:
1. Соль натрия, внесенная в пламя, окрашивает его в желтый цвет.
2. К препарату прибавляют р-р цинк-уранил-ацетата, образуется желтый кристаллический осадок, не растворимый в уксусной кислоте.

Другие реакции:

Р-ция галогенирования:

при действии бромной воды на препарат образуется белый или желтый осадок дибромпроизводного, происходит р-ция электрофильного замещения S_R(галогенирование ароматического кольца).

Примеси:

Общие примеси:

Хлориды,
Сульфаты
Соли тяжелых,
Прозрачность и цветность препарата определяют в сравнении со стандартом.

Изменение качества препарата по показателю

Прозрачность и цветность вызвано действием кислорода воздуха при неправильном хранении препарата. В результате окисления препарата происходит изменение его внешнего вида - пожелтение глазных капель сульфацил-натрия за счёт образования продуктов хиноидной стр-ры:

О₂