- •1. L и d-номенклатура. Изомерия моноз
- •2. Строение бензола. Ароматические свойства. Электрофильное замещение в ядро
- •3. Функциональные производные карбоновых кислот: их синтез и взаимопревращение
- •1. Изомерия. Структурная и стерео-
- •2. Галогенпроизводные. Методы синтеза и химические свойства
- •3. Стереохимия аминокислот. Изоэлектрическая точка
- •1. Хиральные молекулы, энантио и диастереомеры
- •2. Алкены. Двойная связь. Реакции с галогенами
- •3. Кислые свойства у одноосновных кислот. Примеры реакций и влияние заместителей на кислотность
- •1. Энантиомеры. Химические и физические свойства энантиомеров. Рацемическая модификация. Проекция Фишера (доп. Вопрос rs и dl номенклатура)
- •1. Конформации циклических молекул. Циклогексан
- •2. Ароматические гетероциклы. Пиррол, фуран. Тиофен. Реакции электрофильного замещения
- •3. Основные реакции спиртов
- •1. Цис- и транс- изомерия алкенов и циклоалканов. Е и z изомерия
- •2. Спирты. Изомерия насыщенных одноатомных. Номенклатура. Кислотно-основные свойства
- •3. Кетокислоты. Ацетоуксусный эфир и его свойства
- •1. Индуктивный и мезомерный эффект заместителей в бензольном кольце
- •2. Амины. Влияние природы и числа заместителей в амине на его основность
- •3. Основные реакции моносахаридов
2. Амины. Влияние природы и числа заместителей в амине на его основность
Образование солей, алкилирование (присоединяется не галоген, а зам.), превращение в амиды (перв>втор>трет), замещение в кольцо (орто, пара), реакции с азотистой кислотой – соли диазония, у вторичных – смесь спиртов и алкенов и азот, элеминирование – по Гофману и по Коуну (трет). Более сильное основание, чем вода. Константа основности: ионы на вещ-во. Более сильные основания, чем спирты и эфиры. Алифатические>аммиак>ароматические. Резонанс одинаков для молекулы и иона (аромат). У анилина еще три резонансные структуры, у иона их нет => он менее стабилен. Электронодонорные заместители увеличивают стабильность.
3. Основные реакции моносахаридов
Билет №11
1. Гибридизации углерода, кратные и простые связи
2. Все про Sn1 и Sn2
3. Все про дикарбоновые кислоты, получение, нагревание
Билет №12
1. Карбкатионы. Устойчивость в зависимости от строения (тут меня еще доп. спрашивали, какие еще ф-ры влияют на устойчивость и просили по теме написать различные продукты разных р-ций...штуки 3-4 дали)
2. Алкины. Р-ции присоединения по тройной связи (на этом вопросе меня драли основное время... там все механизмы, все эти «а почему», в общем ― ВСЕ...)
3. Получение АК (доп. ― синтез Габриэля и каким должен быть R, чтобы присоединялось именно так, а не иначе)
Билет №13
1. R\S номенклатура. виды хиральных молекул
2. Ароматические углеводороды с конденсированными ядрами. Нафталин. Электрофильное замещение
Устойчив к присоединению чуть меньше, чем бензол. Нитрование, галогенирование, сульфирование, ацилирование по Фриделю-Крафтсу.
3. Фуранозные и пиранозные циклы
Билет №14
1. Энантиомеры. Условия их существования. Изображение абсолютной конфигурации и её виды
2. Алкилбензолы. Методы синтеза и основные хим. св-ва
3. Метод определения величины цикла в монозах
Билет №15
1. Радикалы
2. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в ряду галогенарилов
Галоген связан с кольцом. Получают из солей диазония или прямым галогенированием в присутствии кислоты Льюиса. Не реакционноспособны в нуклеофильном замещении. Типично – нуклеофильное замещение, где галоген вытесняется. Не участвуют в реакции Фриделя-Крафтса, не замещается галоген на –OH, -OR, -NH2, -CN. Если в орто и пара положениях стоят электроноакцепторные заместители, замещение идет легче. 5 резонансных структур – связь С-хлор почти двойная.
3. Восст и невосст дисахариды
Билет №17
1. Реакции аминов с азотистой кислотой (не забудьте про вторичных ― там не соли диазония)
Ароматические – образование солей диазония; Первичные – образование солей диазония, при добавлении воды молекулярный азот, смесь спиртов и алкенов. Вторичные или вторичные ароматические – образование R2-N-N=O. Третичные – то же самое, +альдегиды, кетоны – третий радикал. Третично ароматические – присоединение в пара-положение группы–N=O.
2. Галогенпроизв. ― Е1 и Е2
Е1 – мономолекулярное элиминирование, Е2 – бимолекулярное элиминирование. Трет>втор>перв. Образование двойной связи. Е1 только в третичных и только при очень низкой концентрации основания. Сопровождаются перегруппировкой. Гидратация спиртов. Е2 – не сопровождаются перегруппировками, проявляют изотопный эффект, не подвергаются обмену водород-дейтерий, включают транс-элиминирование.
3. Сложные эфиры. Надо знать реакцию этерификации (разбирают постадийно) и щелочного гидролиза (постадийно)
Билет №18
1. Заторможенная и заслоненная конформация. Конформационные изомеры алканов
2. Полимеризация алканов
3. Восстановление и окисление карбонильных соединений. Реакции с участием альфа-углеродного атома Н
Билет №19
1. Алканы. Номенклатура. Изомерия. Галогенирование алканов
2. Простые и сложные эфиры методы получения из спиртов
3. Реакции для нециклических и циклических моносахаридов
Окисление альдоз: реактивом Фелинга и Толленса (кетозы тоже), бромной водой (только альдозы) - кислоты, азотной кислотой - дикислоты, надйодной кислотой. С щелочами – изомеризация. Синтез Килиани-Фишера: увеличение цепи. После окисления бромом при добавлении третичного амина устанавливается равновесие между кислотой и ее эпимером.
Билет №22
1. Окисление связей С=С и С≡С
2. Альдольная и кротоновая конденсация
3. Получение спиртов с помощью реактивов Гриньяра
Альдегиды и кетоны. Радикал – к углероду; магнийгалоген – к кислороду, рвется двойная связь. Затем гидролиз водой до спирта. Образуется Mg(OH)X, который распадантся на магний, галоген и воду под действием кислоты.
Билет №23
1. Алкины как кислоты. Синтез и реакции ацетиленидов натрия
2. Реактивы Гриньяра: получение и свойства
RMgX. Получают из галогеналканов.
3. D-альдогексозы. Формулы Фишера и структуры Хеуорса. Абсолютная и относительная конфигурация атомов углерода в моносахаридах