Амінокислоти
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1
Лекція №22
Амінокарбонові кислоти
Органічні сполуки, до складу яких надходять NH2- та COOHгрупи мають назву амінокислоти.
NH2-кислоти – мономери білків.
R |
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HC |
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Q |
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COOH |
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NH2
Структурна ізомерія положення NH2-групи (α, β, γ-).
Найважливіші представники. Номенклатура
Монокарбонові:
1)H2C COOH гліцин Gly
NH2
2) |
H C |
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HC |
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COOH α-аланін Ala |
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NH2 |
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3) |
H3C |
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HC |
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HC |
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COOH |
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валін Val |
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CH3 |
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NH2 |
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4) |
H3C |
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HC |
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H2C |
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HC |
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COOH лейцин Leu |
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CH3 |
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NH2 |
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5) |
H3C |
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H2C |
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HC |
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HC |
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COOH |
ізолейцин Ile |
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CH3 |
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NH2 |
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6) |
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H2C |
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HC |
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COOH фенілаланін Phe |
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NH2 |
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7) |
H2N |
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H2C |
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H2C |
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H2C |
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H2C |
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HC |
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COOH лізін Lis |
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NH2 |
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8) |
HO |
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H2C |
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HC |
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COOH серін Ser |
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NH2 |
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9) |
HS |
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H2C |
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HC |
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COOH |
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цистеін Cys |
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NH2 |
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Дикарбонові:
10) |
HOOC |
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H2C |
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HC |
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COOH аспарагінова к-та Asp |
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NH2 |
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11) |
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аспарагін Asp-NH2 або Asn |
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C |
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H2C |
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HC |
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COOH |
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H2N |
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NH2 |
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H2C |
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H2C |
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HC |
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COOH глутамінова Glu |
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NH2 |
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13) |
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глутамін Glu-NH2 або Gln |
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H2N |
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H2C |
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H2C |
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Гетероциклічні: |
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треонин Tre |
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метионин Met |
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COOH тирозин Tyr |
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21) |
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COOH |
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N |
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H |
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CH2 |
|
CH |
COOH |
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||||||||
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||||||||||
23) |
HN |
|
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|
N |
|
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|
гистидин His |
||||||||
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|
NH2 |
|||||||||||||
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|||||||||
24) |
H2N |
|
|
H2C |
|
|
|
HC (H2C)2 |
|
HC |
|
COOH оксилизин Oly |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
OH NH2
Ароматичні:
COOH
о-амінобензойна (антранілова)
NH2 (складні ефіри використовуються в парфумерії)
(сприяє росту мікроорганізмів |
H2N |
|
|
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COOH |
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|||||||||||||
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|
, є вітаміном, що забезпечує нормальній обмін речовин) |
|
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|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||
H2N |
|
|
|
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|
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COOC2H5 H2N |
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||||
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|
|
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|
COOCH2CH2NH(C2H5)2 |
|||||||||||
|
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|
|||||||||||||||||
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Cl |
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Анестезин |
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|
|
|
|
новокаін |
|
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|
||||||||
Оптична ізомерія L-ряду в білках: |
|
|
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|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
COOH |
COOH |
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
COOH |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
NH2 |
|
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|
R |
|||||||||||||||||||
|
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|||||||||||||||||||
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|||
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|
C |
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|
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||||
H2N |
|
|
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|
H |
|
|
H |
|
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NH2 |
|
|
|
C |
|||||||||||||
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|||||||||||||||
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|
|||||||||||||
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|
R |
|
H |
|
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|
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|
H2N |
|
|
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|
H |
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|
R |
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|
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|
R |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
L |
L (S) |
D |
D (R) |
4
Методи здобування
α-
1)Дія NH3 на галогензаміщені карбонові к-ти:
3NH2 |
|
H + Cl |
|
|
CH |
|
COOH |
|
NH2 |
|
CH |
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COONH4 |
|
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||||||||||||
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||||||||
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|
|
|
-NH4Cl |
|
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|
|||
|
|
|
|
R |
|
|
|
R |
||||||
2)Метод Штреккера-Зелінського:
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
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|||||
|
|
|
|
O |
|
|
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|||
R |
|
|
C |
+ |
|
|
KCN |
+ NH4Cl |
|
|
|
R |
|
C |
|
C |
|
N + NH |
+ KCl |
|||||
|
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|||||||||||||||||
|
|
|
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|||||||||||||||||
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|
|
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|
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|
HCN+NH3+KCl |
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|
|
|
|
|
|
|
3 |
||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
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|
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|
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|
||||
|
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|
|
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|
H |
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||||||||||
|
|
|
|
|
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|
|
|||||||||
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|
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|
R |
|
|
C |
|
C |
|
N + H2O |
+ KCl |
|
|||||||||||
|
|
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|
|
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||||||||||||||||
|
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||||||||||||||||
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||||||||||||||||
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H |
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NH2 |
|
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|
NH2 |
|
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|
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|
H+/H2O |
|
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|
||
R |
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C |
|
C |
|
N |
|
R |
|
C |
|
COOH |
||
|
|
|
|
|
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|||||||||
|
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||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
-NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|
||||
3)З фталіміду та галоген-похідних складних ефірів:
α-, β-, γ-
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
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O |
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|
C |
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C |
||||||
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||||||||
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|
|
NK + ClCH2COOC2H5 |
|
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|
N |
|
CH2 |
|
COOC2H5 |
||||
|
|
|
|
|
|
-KCl |
|
|
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|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
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|
C |
||||||
|
|
|
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|
O |
|
|
|
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|
|
|
|
|
O |
|||||
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|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
||
NH NH |
|
|
|
|
|
C |
|
NH |
|
|
|
OH-/H |
O |
|
|
|
|
|
|
|||||
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|
|
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||||||||||
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
2 |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
+ H2NCH2COOC2H5 |
|
2 |
|
|
H2NCH2COOH + C2H5OH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|||||||||
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|
C |
|
NH |
|
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|||
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|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
5
4)З ефірів нітрооцтової к-ти
|
|
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|
|
|
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|
|
|
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|
OH |
|
|
|
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|
|
|
|
|||||
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|
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|
O |
|
|
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|
|
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|
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|
|
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|
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|
||
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|
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|
OH- |
|
|
|
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|
|
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||||||
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|
|
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|
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|
||||||||
O N |
|
CH2 |
|
|
|
COOC2H5 |
+ H C |
|
C |
|
|
|
|
H CR |
|
|
C |
|
|
|
CH |
|
COOC2H5 |
|
|
||||||||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
-H2O |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
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|
H |
|
|
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|
|
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|
|
||||||||||
|
|
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|
|||
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|
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|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|
||||||
|
|
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|
|
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|
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|
H2/Ni |
H CR |
|
H2 |
|
|
|
CH |
|
|
|
COOC2H5 |
H+/H2O |
||||||||||
|
|
|
H CR |
|
|
|
C |
|
|
|
C |
|
|
|
COOC2H5 |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-C2H5OH |
|||||||
|
|
|
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|
|
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|
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||
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|
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|
NO2 |
|
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|
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|
|
|
NH2 |
|
|
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|
|
||||||
|
|
H2CR |
|
|
|
H2 |
|
|
CH |
|
|
COOH |
|
|
|
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|
|
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|
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|
||||||||||
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|
|
|
C |
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|
|
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|||||||||||||
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NH2
5)З N-ацетиламіномалонового ефіру:
|
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|
COOC2H5 |
|
|
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|
COOC2H5 |
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||||||||||
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|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||
R |
Cl + Na C |
|
NH |
|
C |
|
|
R |
|
C |
|
NH |
|
C |
|
H+/H2 |
O |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
-CO2 |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
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|
-NaCl |
|
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|
||||
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CH3 |
|
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|
|
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CH3 |
||||
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|
|
|
|
|
|
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COOC2H5 |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
COOC2H5 |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
R CH COOH + CH3COOH + 2C2H5OH
NH2
β- NH2 –к-ти
1)Приєднання до ненасичених карбонових к-т:
H C |
|
CH |
|
COOH + NH3 |
|
H N |
|
CH |
|
CH |
|
COOH |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
2 |
|
|
|
|
2 |
2 |
2 |
|
|
|||
2)Метод Родіонова:
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
COOH |
|
||||
|
|
|
|
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|
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|
COONH4 NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH3 |
||||||
CH3 |
|
|
C |
+ |
H2C |
3HC |
|
|
C |
|
|
C |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
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|
COOH |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
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|
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|
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|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COONH4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
H |
|
COOH |
|
t |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
3HC |
|
|
C |
|
CH |
COOH |
|
H3C |
|
CH |
|
|
CH2 |
|
|
|
COOH |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
γ-,δ-,ε-,ω-
1) |
2NH3 + ClCH2(CH2)nCOOH |
|
|
|
2HN |
|
(CH2)n+1COOH |
-NH4Cl |
|
||||||
|
|
|
|
|
|||
2) Відновлення:
R |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
(CH2)n |
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
NNH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2/Ni |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
(CH2)n |
|
|
|
COOH |
|
|
R C |
(CH2)n |
|
COOH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
||
|
|
|
|
NOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
R |
|
|
|
C |
|
|
(CH2)n |
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
3)Реакція Бекмана (з лактамів)
O |
N |
|
OH |
OH |
|
C 
N
+ NH2OH |
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O
NaOH
NH2(CH2)5C 
ONa
мономер капрону
Ароматичні к-ти
1)З фталіміду
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
C |
|
H2O/NaOH |
C |
NH2 |
KOH |
|
NH |
|
|
||
|
|
|
|
Br2 |
|
C |
|
|
C |
ONa |
|
|
|
|
|||
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
H+ |
|
Антранілова кислота |
|
|
|
-Na+ |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
2)Відновлення NO2-бенз к-т:
а)
COOH |
COOH |
COOH |
HNO3 |
H /Ni |
|
|
2 |
|
-H2SO4 |
|
|
|
NO2 |
NH2 |
6
O
C NH
NH2
COONa
7
б)
CH |
CH3 |
|
CH3 |
COOH |
3 |
|
|
||
|
|
|
|
NO2 |
|
HNO3 |
+ |
|
KMnO4 |
|
-H2SO4 |
|
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|
COOH |
COOH |
NO2 |
COOH |
|
|
|||
|
|
|
NH2 |
|
+ |
H2/Ni |
|
+ |
|
|
|
|
||
|
NO2 |
|
|
NH2 |
Фізичні властивості
Амінокислоти – безбарвні речовини з високими температурами топлення, що замало відрізняються для різних амінокислот. топлення супроводжується розкладом речовини.
ВН2О – розчинні, в органічних розчинниках – важче розчинні.
Вприроді розповсюджені к-ти L-ряду. L-к-ти гіркі на смак, D к-ти – солодкуваті.
Рентгеноструктурний аналіз α-амінок-т показав, що карбоксильна група знаходиться в йонізованому стані у вигляді внутрішніх солей або біполярних йонів (бетаїнів).
-1/2
|
O |
|
R CH |
C |
R CH COO |
NH3 |
O-1/2 |
NH3 |
Цим пояснюються високі температури топлення, що замало відрізняються одне від одного; відсутність в спектрах ліній, що характерні для NH2- та COOHгруп.
В водних розчинах, в залежності від рН середовища, існує рівновага між різною кількістю бетаїну, аніону або катіону:
8
+ H
R CH
R CH
|
- |
NH2 |
|
O |
H |
||
|
|||
|
|
COO
COOH
H+
OH -
R CH COOH
NH2
H+
O
H-
R CH COO
NH3
+ H
- OH
NH3
бетаїн
рН, при якому вміст бетаїну найбільший, має назву ізоелектрична точка (рНі). рНі визначається на основі виміру електропроводності розчину амінокислоти при різних рН. Найменша електропроводність спостерігається при найбільшій концентрації бетаїну. Для α-амінок-т рНі 6,1.
E |
|
|
|
R |
CH COOH |
|
|
|
|
|
NH3 |
|
|
R |
CH |
COO |
|
|
|
|
NH3 |
|
|
H2N |
CH |
COO |
|
|
pH |
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
Хімічні властивості |
|
O
R CH 
C
OH
NH2
I.–СООН
9
1)
H2N CH COOH
R
2)Зі спиртами:
|
|
R |
|
|
Na |
H2N |
CH |
COONa |
|
1/2H2 |
||||
|
|
|
||
CaO |
(H2N |
CH |
COO)2Ca |
|
-H2O |
||||
|
|
|
||
|
|
R |
|
|
NaOH |
H2N |
CH |
COONa |
|
-H2O |
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
Na2CO3 |
|
|
|
|
-CO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
||
H N |
|
CH |
|
COOH |
+ C H OH |
+ HCl |
|
H3N |
|
CH |
|
COOC2H5 |
||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
2 5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-NaCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
||||||
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
||||||
H2N CH COOC2H5
R
або Ag2O/-AgCl
3)Утворення галогенангідридів та ангідридів:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3C Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
PCl5 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
H2N CH |
COOH |
H3C |
|
C NH CH COOH |
-HCl |
||||||||||||||||||||||
-HCl |
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
O |
|
C |
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
CH3C |
|
NH |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
R
NH2-гр.
Всі реакції первинних амінів
4)Алкілювання та ацілювання в ОН-,
|
|
|
CH3I |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
C |
COONa |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
C |
|
COONa |
|
HN |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
||
|
NH |
2 |
CH3C |
Cl |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(CH CO) O |
H3C |
C |
NH |
CH |
COOH + |
NaCl |
|
|
|
|
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
10
5)НNО2 – Якісна реакція на α-амінокислоти в розчинах (Д. Ван Слайк, 1910)
H2N |
|
|
CH |
|
|
|
COOH + HNO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2H2O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
N |
|
CH |
|
COO |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH + N2 |
|
+ H2O |
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
HO |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
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|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
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|
||
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|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Діазотуванням складних ефірів α-амінокислот здобувають діазоефіри – жовті вибухівні речовини, використовуються в органічному синтезі:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HNO2 |
|
R |
|
C |
|
|
|
|
COOC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Cl H N |
|
CH |
|
COOC H |
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
C |
|
|
COOC |
H |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
5 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
N |
|
N |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
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NH2- та -COOH одночасна участь обох функціональних груп – специфічність
6)Утворення внутрішніх солей:
R |
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CH |
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COOH |
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R |
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CH |
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COO |
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NH2 |
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NH3 |
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7)Утворення комплексних солей з йонами важких Ме, які розчинюються у воді. Такі
амінокислоти мають назву |
комплексони. |
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R |
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O |
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CH |
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C |
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H2N |
Cu |
O |
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O |
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NH2 |
C |
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CH |
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O R
Найбільш поширені комплексони – етилендіамінтетраоцтова кислота
(трилон Б)
(HOOCCH2)2N CH2 CH2 N(CH2COOH)2
(утворює комплекс з Ме+п=1:1)
8)Відношення до нагрівання: