- •Химия и биохимия липидов Методические указания к выполнению лабораторных работ для студентов специальностей
- •Учебное издание
- •Введение
- •1 Классификация липидов и природных жиров
- •Стериды
- •Глицерофосфолипиды
- •Гликолипиды
- •Сфингофосфолипиды
- •Биологическая роль липидов
- •Жирные кислоты
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Обмен липидов
- •Определение содержания сырого жира в аппарате Сокслета
- •Определение общих липидов по цветной реакции с сульфофосфованилиновым реактивом
- •Качественное определение ненасыщенности жиров пробой с раствором брома
- •Прогоркание жиров
- •Гидролитическое прогоркание жиров
- •Определение активности триацилглицерол-липазы
- •Кинетика действия липазы
- •Гидролитическое расщепление жира под действием липазы
- •Определение числа омыления
- •Определение кислотного числа
- •Определение эфирного числа
- •Окислительное прогоркание жиров
- •Определение активности липоксигеназы
- •Определение йодного числа жиров
- •Определение перекисного числа
- •Анализ карбонильных соединений
- •Фосфолипиды
- •Выделение лецитинов из яичного желтка
- •Гидролиз лецитина и определение продуктов гидролиза
- •Список использованной литературы
Стериды
Это – сложные эфиры специфически построенных полициклических спиртов стеролов, например, холестерола (холестерина) и пальмитиновой кислоты в пальмитохолестериде.
Стериды не растворяются в воде, но хорошо растворимы во всех жировых растворителях и входят в состав сырого жира. Стериды образуют омыляемую фракцию липидов, т.е. при взаимодействии со щелочами гидролизуются с образованием солей высших жирных кислот, называемых мылами. Стерины (стеролы) же при омылении жира остаются в неомыляемой фракции, составляя наибольшую ее часть.
В организме человека и животных главным представителем стеринов (стеролов) является холестерин:
Холестерин играет важную роль в жизнедеятельности животного организма:
– участвует в построении биологических мембран. Находясь в составе мембран клеток, вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны, оказывает регулирующее влияние на состояние мембраны и на активность связанных с ней ферментов;
– является предшественником образования в организме желчных кислот, а также стероидных гормонов. К этим гормонам относятся тестостерон (мужской половой гормон), эстрадиол (один из женских гормонов), альдостерон (образующийся в коре надпочечников и регулирующий водно-солевой баланс);
– является провитамином витаминов группы Д. Холестерин под действием УФ-лучей в коже превращается в витамин Д3 (холекальциферол), который, в свою очередь, служит предшественником гормона, участвующего в регуляции обмена кальция и минерализации костной ткани. Также нужно отметить, что при нарушении обмена веществ холестерин откладывается на стенках кровеносных сосудов, приводя к тяжелой болезни – атеросклерозу.
В растениях и дрожжах содержится эргостерин (эргостерол).
При облучении эргостерола УФ-лучами из него образуется витамин Д2 (эргокальциферол). Для промышленного изготовления витаминов группы Д (антирахитические витамины) используют дрожжи, они содержат свыше 2% стеридов и стеролов на сухое вещество.
В растительных маслах (соевом, кукурузном, пшеничных зародышей) содержится обычно от двух до четырех различных стеролов, отличающихся друг от друга количеством, расположением двойных связей и строением боковой цепи. β-ситостерол является обязательным компонентом растительных масел.
В кукурузе доля β-ситостерола составляет 86% от всех стеролов, а в пшенице – 66%.
К сложным липидам относят глицерофосфолипиды, гликолипиды и сфингофосфолипиды.
Глицерофосфолипиды
Это – сложные эфиры глицерина (или другого многоатомного спирта), этерифицированного двумя, обычно разными, остатками высших жирных кислот и одним остатком фосфорной кислоты, которая, в свою очередь, этерифицирована каким-либо азотистым основанием – холином, этаноламином либо аминокислотой – серином или треонином. Например, лецитин – холинфосфолипид, фосфатидилхолин:
Гликолипиды
Гликолипиды в отличие от фосфолипидов не содержат фосфорной кислоты, а вместо азотистого основания в их состав входят углеводы, чаще всего галактоза или ее производные. Из спиртов гликолипиды содержат глицерол или сфингозин, а также остатки жирных кислот.
Среди гликолипидов особенно широко распространены галактозилацилглицеролы.
Эти соединения содержатся в самых различных растительных тканях. Они обнаружены в митохондриях, хлоропластах и локализованы в мембранах; содержатся в водорослях, некоторых фотосинтезирующих бактериях. Гликолипиды способны образовывать с белками клейковины комплексы и тем самым влиять на хлебопекарные свойства муки.
Главной формой гликолипидов животных тканей – нервной, мозга, клеточных мембран – являются гликосфинголипиды. Последние содержат церамид, состоящий из спирта сфингозина и остатка жирной кислоты, и одного или нескольких остатков сахаров, чаще всего галактозы или глюкозы. Важнейшими гликосфинголипидами являются цереброзиды и ганглиозиды.