5_1_Funktsionalnye_proizvodnye_uglevodorodov_G
.pdf
ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ
ПРОИЗВОДНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДОВ
Л Е К Ц И Я 4
ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
К функциональным относят производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или группировки атомов (функциональные группы)
Содержат кроме |
С |
и Н |
|
O |
N |
Hal |
и др. |
ГАЛОГЕНОУГЛЕВОДОРОДЫ
Л Е К Ц И Я 4
ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДЫ
Производные углеводородов, содержащие вместо одного или нескольких атомов водорода галогены (фтор, хлор, бром, йод) называются галогенуглеводородами
Общая формула зависит от строение углеродного скелета и количества атомов галогена
СТРОЕНИЕ
Атом галогена обладает большей электроотрицательностью, чем углерод, поэтому связь Сδ+ → Halδ- сильно полярна из-за индуктивного эффекта (–I).
Электронная плотность смещена к атому галогена:
RCH
CH2
Hal H
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
•Замещение водорода в алканах, циклоалканах, алкенах, бензоле;
•Присоединение галогенов к алкенам, алкинам, бензолу;
•Присоединение галогеноводородов к алкенам, алкинам.
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
• Замещение гидроксила на галоген
C2H5OH |
+ HCl |
C2H5Cl |
|
|
|
H2O |
|
||||||||||||||
t |
o |
C, CaCl2 |
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||||
этиловый |
|
этилхлорид |
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
спирт |
+ PCl5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
C2H5Cl |
|
|
|
POCl3 |
|
|
|
HCl |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
+ PCl3 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
C2H5Cl |
|
|
|
P(OH)3 |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
+ SOCl2 |
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
C2H5Cl |
|
|
|
|
|
SO2 |
|
|
HCl |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
• Получение геминальных дигалогенпроизводных
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
t |
o |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
R |
|
|
CHCl2 |
|
|
|
|
POCl3 |
||||||
R |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
PCl5 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
t oC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
POCl3 |
|
R |
|
|
C |
|
|
R1 |
|
|
|
|
PCl5 |
R |
|
|
CCl2 |
|
|
|
R1 |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
• Получение йодопроизводных
R Cl 
KI ацетон R I 
KCl
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
100
80
60
40
20
0 -20 -40 -60 -80
-100
Температура кипения, С
Фторметан
Хлорметан
Бромметан
Иодметан
--------------
Хлорметан
Хлорэтан
1-Хлорпропан
1-Хлорбутан
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
140
120
100
80
60
40
20
0 -20 -40
Температура кипения, С
Хлорметан
Дихлорметан
Хлороформ
Тетрахлорметан
------------------
Винилхлорид
Хлорбензол
1,2-Дихлорэтан