Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Метод. Взаим вл. Кис и осн.doc
Скачиваний:
244
Добавлен:
25.03.2015
Размер:
1.65 Mб
Скачать

Упражнения

  1. Укажите соединения, в которых имеется: 1) - сопряжение, 2)р- сопряжение, 3) открытая или замкнутая сопряженная системы.

А) бутадиен-1,3 Б) гексатриен-1,3,5 В) фенол

Г) фуран Д) тиофен Е) бензол Ж) толуол

З) нафталин И) пиридин К) пиррол

  1. Укажите соединения, которые являются ароматическими и какие не ароматическими:

А) бутадиен-1,3 Б) гексатриен-1,3,5 В) фенол

Г) фуран Д) тиофен Е) бензол Ж) толуол

З) нафталин И) пиридин К) циклогексан

  1. В ниже приведенных соединениях:

1) укажите электронные эффекты (±I или ±М) ОН группы,

2) укажите соединения, в которых ОН группа является ЭД или ЭА

А) этанол, Б) глицерин, В) бензиловый спирт,

Г) п-аминофенол, Д) фенол, Е) 4-гидрокси бутановая кислота

  1. В ниже приведенных соединениях:

1) укажите электронные эффекты (±I или ±М) NН2 группы,

2) укажите соединения, в которых NН2 группа является ЭД или ЭА

А) анилин, Б) этиламин, В) этаноламин,

Г) п-аминофенол, Д) п-аминобензойная кислота,

Е) 4-аминобутановая кислота

  1. В ниже приведенных соединениях:

1) укажите электронные эффекты (±I или ±М) СООН группы,

2) укажите соединения, в которых СООН группа является ЭД или ЭА

А) этановая кислота, Б) пропановая кислота, В) бензойная кислота, Г) п-аминобензойная кислота,

Д) 4-гидроксибутановая кислота

Тесты для самостоятельной работы студентов

Вариант 1

  1. Укажите соединения, в которых ОН-группа является электронодонорным заместителем:

  1. Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; СООН-группы в соединениях:

  1. Укажите соединения, в которых имеется π,π-сопряженная система:

  1. Укажите соединение, которое не является ароматическим:

  1. Укажите соединение, которое не является сопряженным:

Вариант 2

  1. Укажите соединения, в которых ОН-группа является электронодонорным заместителем:

  1. Укажите соединения, в которых NH2-группа является электроноакцепторным заместителем:

  1. Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; ОН-группы в соединениях:

  1. Укажите соединения, в которых имеется π,р-сопряжение:

  1. Укажите соединение, в котором нет сопряжения:

Вариант 3

  1. Укажите соединения, в которых ОН-группа является электронодонорным заместителем:

  1. Укажите соединения, в которых NH2-группа является электроноакцепторным заместителем:

  1. Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; NH2-группы в соединениях:

  1. Укажите соединения, в которых имеется π,π-сопряжение:

  1. Укажите соединение, которое не является ароматическим:

Вариант 4

  1. Укажите соединения, в которых NH2-группа является электронодонорным заместителем:

  1. Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; СООН-группы в соединениях:

  1. Укажите соединения, в которых имеется π,р-сопряжение:

  1. Укажите соединение, в котором нет сопряжения:

  1. Укажите соединение, которое не является ароматическим:

Вариант 5

  1. Укажите соединения, в которых ОН-группа является электроноакцепторным заместителем:

  1. Укажите соединения, в которых NH2-группа является электронодонорным заместителем:

  1. Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; ОН-группы в соединениях:

  1. Укажите соединения, в которых нет сопряжения:

  1. Укажите соединение, которое не является ароматическим:

Ответы к тестам “ Взаимное влияние атомов в молекуле.”

вариант

вопрос

1

2

3

4

5

1

в

б

г

в

б

2

б,г

б

б

б,г

г

3

б

г

а,г

б

а,г

4

в

в

в

б

а

5

б

б

а

г

в

Литература:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 100 - 116

Кислотность и основность органических соединений

Важными аспектами реакционной способности органических соединений является их кислотные и основные свойства. Для описания кислотных и основных свойств химических соединений существует несколько теорий – теория Бренстеда и Лоури, теория Льюиса и ряд других. Наиболее распространенной является теория Бренстеда и Лоури, или протолитическая теория.

По теории Бренстеда – Лоури кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протона), а основания - это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протона).

По теории Льюиса кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять электронную пару (акцепторы электронной пары), а основания – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать электронную пару (доноры электронной пары).

Из этого следует, что теоретически любое соединение, в состав которого входит атом водорода может его отдавать в виде протона и, проявлять свойства кислоты. Способность отдавать протон могут проявлять не только нейтральные молекулы (HCl, ROH), но и заряженные частицы – катионы (NH4+) и анионы кислот (HSO4- и др.).

В роли оснований могут выступать анионы – частицы, несущие отрицательный заряд, например С1-, OH-, HSO4-. Основаниями могут быть и нейтральные молекулы, в состав которых входит гетероатом, имеющий неподелённую пару электронов, например спирты ROH, NH3, Н2О.

Нейтральные молекулы или ионы, способные в зависимости от природы второго компонента проявлять свойства кислот или оснований называются амфотерными. Например, вода. Она может быть кислотой, отдавая протон, и основание, принимая протон:

Кислоты и основания проявляют свои свойства только в присутствие друг друга. Ни одно вещество не будет отдавать протон, если в системе нет акцептора протона – основания, и наоборот. Таким образом, они образуют сопряжённую кислотно – основную пару в которой чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное ей основание, и чем сильнее основание, тем слабее сопряженная ему кислота.

Кислота, отдавая протон, превращается в сопряженное основание, а основание, приняв протон, превращается в сопряженную кислоту. Кислоту обычно обозначают АН, а основание – В

Например:

1) НС1↔ Н+ + С1-,

где НС1 – сильная кислота; С1- ион – сопряженное слабое основание;

2) СН3СООН ↔ СН3СОО- + Н+,

где СН3СООН – слабая кислота, а СН3СОО- - ион сопряженное сильное основание.

Общий вид можно представить так:

Н+ : А + В ↔ Н:В+ + А:-

к-та основ. сопр. сопр.

к-та основ.