3.3. Строение, свойства и биологические функции гликолипидов.

Гликолипиды в отличие от фосфолипидов не содержат остатков ортофосфорной кислоты. В их молекулах к диацилглицерину гликозидной связью присоединяются остатки галактозы или сульфоглюкозы.

Такие липиды в большом количестве содержатся в мембранах хлоропластов растений и некоторых водорослей. В галактозилдиацил-глицеринах основной ненасыщенной жирной кислотой является линоленовая кислота.

3.4. Строение, свойства и биологические функции стероидных липидов.

Стероидные липиды, или стеролы - это полициклические спирты, производные циклопентанопергидрофенантрена, которые присутствуют в клетках растений в свободном виде или в составе гликозидов. Образуя с белками сложные комплексы, они участвуют в построении клеточных мембран. Стероиды хорошо растворяются в органических и жировых растворителях, поэтому содержатся в растительных маслах.

В семенах растений содержание стероидных липидов колеблется в пределах 0,05-1,5%, в вегетативных частях - 0,05-0,2% (в расчёте на сухую массу). Особенно много стеролов в дрожжах (свыше 2%).

Все растительные стеролы имеют стероидное ядро, к которому в положениях 10 и 13 присоединены метильные радикалы, в положении 3 - гидроксильная группа, а в положении 17 - углеводородный радикал разного строения. В стероидном ядре встречаются разные комбинации двойных связей.

Одним из важных представителей стероидных липидов является эргостерол, который в значительном количестве содержится в листьях и плодах растений. При облучении эргостерола ультрафиолетовыми лучами его молекула подвергается структурной модификации, превращаясь в витамин D₂ (эргокальциферол). Препараты этого витамина получают в большом количестве из эргостерола, образующегося в клетках дрожжей.

В семенах растений в довольно большом количестве содержатся стероидные липиды, не способные превращаться в витамины. К ним от-носятся b-ситостерол, стигмастерол, спинастерол, кампестерол, холестерол и некоторые другие. Все они являются полициклическими спиртами, которые различаются числом двойных связей в стероидном ядре и строением боковой цепи. Ниже показано строение некоторых из этих липидов:

Стероидные производные входят в состав многих биологически активных соединений, играющих важную роль в жизнедеятельности как растений, так и животных организмов: гормонов, сердечных гликозидов, гликоалкалоидов, желчных кислот, витаминов.

3.5. Строение, свойства и биологические функции восков.

К воскам относятся сложные эфиры высокомолекулярных одноатомных спиртов и карбоновых кислот, имеющие твёрдую или жидкую кон-систенцию. В состав таких эфиров очень часто входят спирты:

цетиловый СН₃(СН₂)₁₄СН₂ОН

цериловый СН₃(СН₂)₂₄СН₂ОН

мирициловый СН₃(СН₂)₂₉СН₂ОН

Из карбоновых кислот в состав эфиров воска входят как обычные жирные кислоты, так и специфические высокомолекулярные карбоновые кислоты. Наиболее часто встречаются следующие кислоты:

карнаубовая СН₃(СН₂)₂₂СООН

церотиновая СН₃(СН₂)₂₅СООН

монтановая СН₃(СН₂)₂₇СООН

Наряду с эфирами в восках содержатся углеводороды, ацилглицерины, свободные карбоновые кислоты и спирты, а также терпены, представляющие собой углеводороды, построенные из нескольких молекул изопрена (см. главу «Вещества вторичного происхождения»). Уг-леводороды могут составлять 20-70% массы воска.

Твёрдым воском покрываются листья, стебли, цветки, плоды и семена растений для защиты от воздействия неблагоприятных факторов внешней среды: предохранение от излишней потери воды или чрезмерного смачивания, от воздействия ультрафиолетовых лучей и механических повреждений, от поражения вредителями и проникновения бактериальной и грибной инфекции.

Жидкий воск содержится в тканях растений. Особенно много его в оболочках плодов и семян, где он во взаимодействии с твердым воском образует структурную основу покровной ткани.

Содержание воска в оболочках семян обычно находится в пределах 0,01-0,2%, в оболочках плодов - 3-18% (в расчёте на сухую массу). При повреждении воскового налёта на поверхности плодов и овощей во время транспортировки и хранения они быстрее поражаются инфекцией и подвергаются порче.

Известны растения (в основном тропического происхождения), способные накапливать много воска, который используется для про-мышленной переработки (изготовление свечей, мастики, лекарственных средств). Воск может откладываться толстым слоем на поверхности листьев (восконосная пальма карнауба), стволов (пальмы из рода Ceroxylon), плодов (мирика восконосная), а также в тканях стеблей (лангсдорфия подземная). Особой ценностью обладает воск, образующийся в семядолях растений хохобы (симмондсия китайская), который имеет жидкую консис-тенцию и используется в медицинских целях.

Вопросы для повторения.

1. Каковы основные группы липидов и какие они выполняют функции в организмах? 2. Из каких жирных кислот и ацилглицеринов образуются молекулы жиров? 3. В чём состоят особенности твёрдых и жидких жиров, а также жиров разных растений? 4. Какие жирные кислоты называют незаменимыми и почему? 5. Для чего и как используются показатели, называемые числами жиров? 6. Какие химические изменения происходят в процессах прогоркания и высыхания жиров? 7. Как классифицируют растительные масла по способности к высыханию? 8. Каковы структурные и функциональные особенности различных групп фосфолипидов и гликолипидов? 9. Какие известны разновидности стероидных липидов? 10. В чём состоят химические и биологические особенности воска у различных видов растений? 11. В каком количестве содержатся различные группы липидов в растительных продуктах? 12. Как влияют липиды на качество растительной продукции?

Резюме по модульной единице 3.

К липидам относятся жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероидные липиды и воска. Все они преставляют собой гидрофобные вещества, растворимые в неполярных органических растворителях. Важнейшие компоненты липидов – насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Полиненасыщенные жирные кислоты с двумя и более двойными связями не могут синтезироваться в организмах человека и животных, их называют незаменимыми жирными кислотами. Основными источниками этих кислот для указанных организмов служат растительные жиры, которые называют маслами в связи с тем, что в их составе преимущественно содержатся остатки ненасыщенных жирных кислот, имеющих низкие температуры плавления и обусловливающие жидкую консистенцию растительных жиров.

Жиры представляют собой смесь сложных эфиров глицерина и жирных кислот, называемых ацилглицеринами. Состав ацилглицеринов растительных масел зависит от вида и органа растений, а также от условий их выращивания. Свойства жиров оценивают с помощью показателей, называемых числами жиров (кислотное число, йодное число, число омыления). Жиры откладываются в растениях как запасные вещества и поэтому влияют на качество растительной продукции.

Фосфолипиды включают остатки глицерина, нысыщенных и ненасыщенных жирных кислот, а также азотистых оснований и некоторых соединений. Они участвуют в формировании клеточных мембран. Фосфатидилэтаноламины и фосфатидилхолины входят в различные клеточные мембраны и откладываются в семенах растений в качестве запасных веществ. Фосфатидилсерины и фосфатидилинозиты в большом количестве содержатся в составе хлоропластных и митохондриальных мембран, фосфатидилглицерины – в составе хлоропластных мембран. Фосфолипиды участвуют также в регуляторных процессах в составе клеточных мембран.

Гликолипиды состоят из остатков глицерина, остатков линоленовой и других жирных кислот, а также остатков галактозы и сульфоглюкозы. Много их содержится в составе хлоропластных мембран. Стероидные липиды представлены производными циклопентанопергидрофенантрена, содержатся в свободной форме и в виде гликозидов. Они участвуют в построении клеточных мембран, эргостерол является провитамином D. Многие стеролы относятся к физиологически активным веществам. Воски образуются из высокомолекулярных одноатомных спиртов и специфических высокомолекулярных карбоновых кислот. В состав восков также входят углеводороды, ароматические и красящие вещества. Воском покрыты поверхности листьев, цветков, семян, плодов, стволов и ветвей растений, они образуют структуру семенных и плодовых оболочек.

Тестовые задания к лекции 1. Тесты № 1-28.

Лекция 2. Строение, свойства и биологические функции аминокислот, нуклеотидов, белков и витаминов.

Аннотация. В данной лекции даётся биохимическая характеристика протеи-ногенных и других аминокислот, пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, основных групп белков и витаминов. Раскрывается биологическая роль этих веществ в растительных и других организмах. Отмечается влияние белков, аминокислот и витаминов на качество растительной продукции. Даются сведения о содержании белков и витаминов в сельскохозяйственных растениях и получаемой из них растительной продукции.

Ключевые слова: протеиногенные аминокислоты, незаменимые аминокислоты, меланоидины, меланины, пуриновые нуклеотиды, пиримидиновые нуклеотиды, нуклеозиды, дифосфат- и трифосфатпроизводные нуклеотидов, полипептидная теория строения белков, первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков, пептидная связь, гидрофобное ядро белковой молекулы, нативная конформация белковой молекулы, денатурация белков, фибриллярные и глобулярные формы белковых молекул, протеины, протеиды, альбумины, глобулины, проламины, глютелины, гликопротеиды, липопротеиды, нуклеопротеиды, гистоны, полноценные и неполноценные белки, биологическая ценность белков, водорастворимые и жирорастворимые витамины, провитамины, антивитамины.

Рассматриваемые вопросы:

1. Строение, свойства и биологические функции аминокислот.

2. Строение, свойства и биологические функции нуклеотидов.

3. Строение, свойства и биологические функции белков.

4. Строение, свойства и биологические функции витаминов.

Модульная единица 4. Аминокислоты, нуклеотиды и белки.

Цели и задачи изучения модульной единицы. Изучить строение, свойства и биологические функции аминокислот, нуклеотидов, витаминов и основных групп белков. Научить студентов использовать сведения об аминокислотах, нуклеотидах, белках и витаминах при оценке качества растительной продукции.