Свойства аминокислот

Чистые препараты аминокислот - белые кристаллические ве­щества, имеющие высокие температуры плавления (свыше 200˚С). Многие из них хорошо растворяются в воде, за исключением кислот с гидрофобными радикалами. В водном растворе карбоксильные группы аминокислот подвергаются диссоциации с образованием катионов водорода, а азот аминогруппы довольно активно присоеди­няет катионы водорода, превращаясь в заряженную группировку, в результате чего образуется биполярное соединение:

В сильно кислой среде диссоциация карбоксильных групп подавляется высокой концентрацией ионов водорода и в таких условиях заряд молекулы будет положительным, так как он опре­деляется зарядом атома азота, присоединившего протон:

При понижении концентрации ионов водорода (увеличение рН) степень диссоциации карбоксильных rpyпп yвeличивaeтcя, а взаимо­действие ионов водорода с азотом аминогруппы ослабляется, вследствие чего при определенном значении рН большая часть кар­боксильных групп будет диссоциировать и молекула аминокисло­ты приобретает отрицательный заряд.

В щелочной среде под воздействием высокой концентрации гидроксид-ионов происходит связывание катионов водорода, при­соединенных к аминогруппе, с образованием воды, в результате чего заряд молекулы будет определяться только зарядом карбо­ксильной группы:

При определенном значении рН среды положительный заряд аминогрупп полностью уравновешивается отрицательным зарядом карбоксильных групп и молекулы аминокислоты становятся элекrpо­нейтральными. Такое состояние молекулы принято называть изо­электрической точкой. Если рН среды ниже рН изоэлектрической точки молекулы аминокислоты, то она заряжена положительно за счет заряда аминогруппы и ведет себя в водном растворе как катион. При рН среды выше рН изоэлектрической точки молекула аминокислоты заряжена отрицательно за счет диссоциации карбо­ксильной группы и ведет себя в водном растворе как анион.

Опытным путём определено, что изоэлектрические точки моно­аминомонокарбоновых кислот находятся в слабокислой среде(рН 5-6,5), так как кислотные свойства у них выражены несколько сильнее, чем основные. У моноаминодикарбоновых кислот кислот­ные свойства выражены значительно сильнее, поэтому их изоэлект­рические точки находятся в кислой среде (рН 3-3,2). У диамино­монокарбоновых кислот сильнее выражены основные свойства, в связи с чем их изоэлектрические точки смещены в щелочную сторону (рН 9,7-10,8).

В связи с тем, что в молекулах аминокислот имеются как кис­лотные, так и основные группировки, они проявляют амфотерные свойства и могут взаимодействовать и с кислотами, и с основаниями, образуя соответствую-щие соли:

Своими карбоксильными и аминными группировками амино­кислоты могут вступать и в другие химические реакции, с помощью которых можно проводить качественный и количественный анализ этих соединений. При взаимодействии аминокислот со спиртами образуются сложные эфиры, которые подвергаются вакуумной пе­регонке при разных физических параметрах. Благодаря этому можно разделять смеси аминокислот путём получения и фракционной перегонки их эфиров.

Аминокислоты довольно легко вступают в реакции с редуцирую­щими сахарами, образуя при этом темноокрашенные продукты–меланоидины. На первом этапе взаимодействия аминокислоты и моносахарида образуются продукты их разложения: из сахаров – фурфурол или оксиметилфурфурол, а из аминокислоты – альдегид, углекислый газ и аммиак. На следую­щем этапе фурфурол или оксиметилфурфурол, вступая в соединение с аминокислотами, образуют меланоидины. Интенсивность реакции усиливается при повышенной температуре, которая создается при термической обработке рacтитeльной продукции или её перерaботке (сушка овощей, фруктов и продуктов из картофеля, выпечка хлеба, получение макарон и кондитерских изделий). Аналогичные явле­ния наблюдаются при самосогревании зерна.

Промежуточные продукты меланоидинообразования – альдегиды создают специфический запах, характерный для тех или иных пищевых продуктов. Фурфурол имеет запах яблок, оксиметилфурфурол – запах мёда, изовалериановый альдегид, образуемый из аминокислоты лейцина, – запах ржаного хлеба. Конечные продукты реакций взаимодействия аминокислот с редуцирующими сахарами – меланоидины вызывают потемнение растительных продуктов, что ухудшает их товарные свойства. В процессе хлебопечения реакции образования меланоидинов влияют на формирование цвета, вкуса и аромата ржаного и пшеничного хлеба.

В результате ферментативного окисления ароматических амино­кислот тирозина и фенилаланина также образуются темноокрашен­ные продукты - меланины, вызывающие потемнение на воздухе очищен­ных клубней картофеля, измельченных корнеплодов, овощей и фрyкroв. Эти вещества совместно с меланоидинами определяют тёмный цвет ржаного хлеба и вызывают потемнение макарон при сушке.

Меланины синтезируются в ходе крнденсации продуктов окисления тирозина и фенилаланина, возникающих под действием фермента тирозиназы (см. стр. …).

В целях предотвращения потемнения растительных продуктов при хранении, сушке и переработке применяются технологии выращивания сельскохозяйственных культур, не допускающие накопления в товарной продукции редуцирующих сахаров и свободных аминокислот.