Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Химия нитропроизводных пиридина. Монография
.pdf
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Представленный в книге материал является частью исследований, проводимых кафедрой «Химии и технологии органических
соединений азота КНИТУ» в направлении синтеза и изучения свойств
азотсодержащих гетероциклических соединений, имеющих
нитогруппы, а именно в области функциональных замещенных
пиридина.
Почти неисследованной является область реакционной
способности полиядерных производных пиридина и синтеза
производных пиридина, содержащих две-, тринитрогруппы в
пиридиновом ядре. Для изучения реакционной способности в реакциях
нитрования и нуклеофильного замещения значительно расширен круг
изученных объектов: удалось синтезировать и изучить химические
свойства новых объектов, как 3-гидрокси-2,4,6-тринитро-пиридин, 3,5дигидрокси-2,6-ди и 3,5-дигидрокси-2,4,6-тринитропири-дин.
Получено ряд новых структур, содержащих ди- и тринитропиридиновые фрагменты. Нитрованием амино-, особенно 3-аминопроизводных пиридина, удалось выявить значительные их отличия от
нитрования 2- и 4-аминопроизводных и синтезировать 3-аминопроизводные, содержащие три нитрогруппы в ядре пиридина.
Интересным объектом является новый реагент -3-хлор-2,4,6тринтропиридин. Были изучены кинетика и химическое поведение
3-хлор-2,4,6,-тринтропиридина в реакциях с нуклеофилами и
выявлено, что синтезированный субстрат активно взаимодействует с
нуклеофильными реагентами алифатического, ароматического и
гетероциклического рядов с образованием новых, совершенно
неизученных 2,4,6-тринитропроизводных пиридинового ряда.
В книге представлены данные по кислотно-основным свойствам
большой группы нитропроизводных пиридина и показаны изменения
их кислотно-основных свойств в зависимости от строения и наличия
заместителей (гидрокси-, алкокси-, галоген-, амино-, нитрогруппа).
Полученные данные показывают, что по мере введения в пиридиновое
ядро нитрогрупп увеличивается кислотность производных пиридина.
Материалы книги помогут химикам органикам, научным сотрудникам,
преподавателям, аспирантам и докторантам расширить теоретические
представления по химии нитропроизводных пиридина и осуществить
синтез новых нитропроизводных этого ряда.
101
Библиография
1. Джоуль, Дж. Основы химии гетероциклических соединений / Дж.
Джоуль, Г.Смит. – М.: 1975. - 43 с.
2. Пожарский, А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов / А.Ф
Пожарский. – М.: Химия, 1985. - 277с.
3. Friedl, F. Uberdie Darstellung von Nitropyridin / F.Friedl // – Ber. -
1912. – V. 45. – S. 428.
4. Губен, И. Методы органической химии: т. IV, кн. 1. / И. Губен,. Госхимиздат, 1941.
5. Kirpal, A. 3-Nitropiridine and its derivatives / A.Kirpal // Ber. - 1925. –
V. 58. - S. 699.
6. Hertog, H.J. The nitration of pyridine (preparation of 2- nitropyridine) /
H.J. Hertog // Rec. trav. Chim. – 1930. – V.49. – P.522.
7. Шорыгин, П.П. Нитрование двуокисью азота II. О нитровании
пиридина и хинолина / П.П. Шорыгин // ЖОХ. – 1937. - т. VII. - В. 1.
- C. 193.
8. Чумаков, Ю.И. Пиридиновые основания / Ю.И.Чумаков. – Киев:
Техника, 1965. – 39 с.
9.Эльдерфильд, Р. Гетероциклические соединения: в 3т. т.1. / Р.
Эльдерфильд.- М.: Изд-во И.Л., 1953. - 317с.
10. Hands, A.R. N-Oxides and Related Compounds. Part XI. Mononitration
of 2,-3- and 4-Phenyl – and 2- and 4-Benzylpyridine- N – Oxide /
A.R.Hands // J. Chem. Soc. - 1958.- P. 1154.
11. Простаков,Н.С.Нитрование некоторых 2,5-дизамещенных 4фениламинопиридина / Простаков Н.С. [и др.]; ХГС, 1976. - № 3. – C.
365.
12. Schofield, K. (цитировано по Ridd J.H. Electrophile substitution on
Heteroaromaten / K. Schofield // Z. Chem. – 1968. – V.8.- № 6. – P. 201.
13.Austin, M.W. The kinetigs and mechanism of heteroaromatic nitration /
M.W. Austin // J. Chem. Soc. – 1963. – P. 4204.
14.Ridd, J.H. Electrophile Substitution an heteroaromatin / J.H. Ridd // Z.
Chem. - 1968. - № 6 - P. 201.
15. Plazek, E. Nitration of some methyl homologs of pyridine / E.Plazek //
Ber. - 1939. - 72 B. – P. 577.
16. Achremowiez, L. Z badan nad nitro-2,4-lutydynami / L. Achremowiez //
Roczn. Chem. – 1964. – V. 38. – S. 1317.
17. Batrowski, T. Badania nad ustaleniem Budowy Produrtow nitrowania
2,4-dwymetylo-pirydyny / T.Batrowski // Roczn. Chem. – 1963. – V. 37. –
102
S. 385.
18. Иванский, В.И. Химия гетероциклических соединений / В.И.
Иванский. – М: Высшая школа, 1978. - 259-264 с.
19. Jonson, C.D. The mechanism of Electrophilic Substitution of
Heteroaromatic Compounds / C.D. Jonson // J. Chem. Soc. – 1967. - V. 1.
– P. 1204.
20. Plazek, E. Nitration of halogen derivatives of Pyridine / E.Plazek //
Roczn. Chem. – 1938 – V.18. – P. 210.
21. Чичибабин, А.Е. О нитровании λ-аминопиридинов / А.Е.
Чичибабин, Б.А.Разоренов // ЖРФХО. – 1915. – Т. 47. – С. 1286.
22. Pino, L. N. Preparation of Pyre 2-aminonitropyridines and 2aminonitroopicolines. Rapid Separations by Sublimation / L. N.Pino // J.
Am. Chem. Soc. – 1955. – V. 77. – P. 3154.
23. Korosinska, H. Syntheses with Aromatic Nitramines / H. Korosinska //
Bull. Acad. Pol. Sci. Ser. Sci. Chim. – 1976. – V. 24. P. 535.
24. Kocnigs, E. Diasotization and nitration of γ-aminopyridine / E.Kocnigs
// Ber. – 1924 – V. 57 – S. 1172.
25. Tschitscibabin, A.E. Nitramine der Pyridin-Reine; B-Nitramino-pyridin
/ A.E. Tschitscibabin // Ber. - 1927 – V. 60 – S. 2433.
26. Lewiska, K. O pewnych nitroaminopirydynach / K. Lewiska // Roczn.
Chem. – 1965 - V. 39 – S. 643.
27. Plazek, E., Marcimkowi, A., Stammer, Ch. 3-aminopyridine. II.
Methilated derivatives acetylaminopyridine, formylaminopyridine / E.
Plazek, A.Marcimkowi, Ch.Stammer // Roczn. Chem. – 1935 – V. 15. – S.
365.
28. Czuba, W. Badania nad przedrupowaniem pochodnych-podstawnych w
pier-5-cienin-3-N-nitraminopirydyny. I. Chloro-3-N-Nitraminopirydyny /
Czuba, W. // Roczn. Chem. – 1960. - V. 34. - S. 905.
29. Чичибабин, А.Е. Фенилирование α-аминопиридина по Ульману /
А.Е. Чичибабин // ЖРФХО. – 1918. – Т. 50. – С. 497.
30. Tscehitschibabin, A.E., Mensehikow, J.P. Alhilation of αpyridylnitramide. I. A new reaction analogyes to that of Kish-nerwolgg /
A.E. Tscehitschibabin, J.P. Mensehikow // Ber. – 1925. – V. 58. – S. 406.
31. Tayrins, A. Tautomerism of 2-nitraminopyridins / A., Tayrins, S.
J.Vison // Can. J. Chem. – 1953. – V. 31. – . 1048.
32. Гильманов, Р.З. Поведение 3-аминопроизводных пиридина в
реакциях нитрования / Р.З.Гильманов, И.Ф.Фаляхов, Ф.Г.Хайрутдинов,
Т.Н.Собачкина, Е.С.Петров// Вестник Казанского технологическоог
университета.-2012.-т.15.-B 16.-с.41-43.
103
33. Чичибабин, А.Е., Зейде, О.А. Исследование α, α' –
диаминопиридина / А.Е. Чичибабин, О.А. Зейде // ЖРФХО. – 1918. –
Т.50. – С. 522.
34. Williams, R.L., Cohen, S.A. The chemistry of aryltetramines. II. The
syntheses of 2,3,5,6-tetraaminopyridine / R.L. Williams, S.A. Cohen // J.
Heter. Chem. – 1971. –V. 8. – P. 841.
35. Bernstein, Z., Stearns, B. Derivatives of 2,6-diaminopyridine / Z.
Bernstein, B. Stearns // J. Am. Chem. Soc. – 1947 – v. 60. – P. 1151.
36. Гильманов, Р.З. Поведение 3,5-диаминопиридина и производных 3аминопиридина в реакциях нитрования / Р.З.Гильманов, И.Ф.Фаляхов,
Ф.Г.Хайрутдинов, Т.Б.Гильманова, З.Г.Ахтямова, Т.Н.Собачкина//
Вестник Казанского технологического университета.-2013.-т.16.-№17с. 36-37.
37. Гильманов, Р.З. Нитрование полиядерных производных 3,5диаминопиридина / Р.З.Гильманов, И.Ф.Фаляхов, Ф.Г.Хайрутдинов,
Т.Н.Собачкина, Е.С.Петров, Н.В.Мартынова// Вестник Казанского
технологического университета.-2014.-т.17.-№9 -с. 16-19.
38. Coburn, M.D., Singleton J.Z. Picrylaminosubstituted heterocycls. V.
Pyridines (1,2) / M.D. Coburn, J.Z. Singleton // J. Heter. Chem. – 1972 –
V.9. - №5. – P. 1039.
39. Чумаков, Ю.И. Пиридиновые основания / Ю.И.Чумаков. – Киев:
Техника, 1965. – 164-172. с.
40. Гайнутдинов, Р.М. Синтез и свойства некоторых
нитропроизводных пиридина: дис. …канд. хим. наук / Р.М.
Гайнутдинов. - Казань, 1979. - 100 с.
41.Ингольд,К Теоретические основы органической химии/ К.
Ингольд// М.: Мир, 1969.
42. Шарнин,Г.П. Реакционная способность ароматических соединений
в реакции нитрования/Г.П.Шарнин, И.Ф.Фаляхов//Жорх.1965.-Т.9.№4С.730-732.
43.Katritzky,A.R.Zur electrophilen Substituti on Sechsrind-Heteroaromaten/
A.R. Katritzky,C.D.Johnson // Angew.Chem.-1967-Bd79/-№14/-S.629636.
44. Альберт, А. Константы ионизации кислот и оснований / А.
Альберт, Е. Сержент. – М. – Л.: Химия, 1964. - 178 с.
45. Зволинский, В.П. Электронное строение и свойства 2- и 4оксипиридинов. Реакции ароматического замещения /В.П.Зволинский,
М.Е.Перельсон, Ю.Н.Шейнкер//ТЭХ.-1969.-Т.5. вып.2.С.160.
104
46. Katritzky,A.R.The standartization of aromatic and heteroaromatik
nitration rates/ A.R. Katritzky, B.Terem, E.V.Scriven,O.H.Tarhan
//J.Chem.Soc/.Perkin.Trans.-1975.Part II. №14. P.1600-1609.
47. Гайнутдинов, Р.М. Синтез и свойства некоторых
нитропроизводных пиридина: дис. …канд. хим. наук / Р.М.
Гайнутдинов. - Казань, 1979. – 146147 с.
48. Хайрутдинов, Ф.Г. Изучение закономерностей синтеза ВВ ряда
пиридина в реакции нитрования: дис….канд. хим. наук / Ф.Г.
Хайрутдинов. - Казань, - 1980.
49.Фаляхов, И.Ф. Изучение термостабильности высокоплавких,
термостойких взрывчатых веществ / И.Ф. Фаляхов, Г.П. Шарнин,
Н.М.Сафин, И.Ш.Сайфуллин, Р.Х.Фассахов // Труды международного
пиротехнического семинара. - М., 1995. - С. 187-201.
50. Coburn,M.D. Picrilaminosubstituted heterocycles.V./
M.D.Coburn,J.L.Singleton // J.Heter.Chem.1972.-V.9.№15.P.1039-1044.
51. Иоффе, Б.В. Физические методы определения строения
органических молекул /Б.В.Иоффе, Р.Р.Костиков,
В.В.Разин//Л.:Изд.Ленинград.универ.1976.-С.72.
52. Jonson, C.D. The mechanism of Electrophilic Substitution of
Heteroaromatic Compounds / C.D. Jonson // J. Chem. Soc. – 1967. - V. 1.
– P. 1204.
53.Патент ФРГ № 1670558, Кл.СО7Д 213/61, заявл. 19.04.67,
опубл.04.09.75.Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlor-3-nitropiridin//
S.Guntor, T.Curt. Опубл. РЖХИМ, 1976, 150117 П.
54. Хайрутдинов, Ф.Г. Синтез и свойства 3-нитро-2,6-дихлорпиридина
/ Ф.Г.Хайрутдинов, И.Ф.Фаляхов, Р.З.Гильманов, Г.Н.Пестерников//
Вестник Казанского технологического университета.-2012.-т.15. В.13.С. 86-88
55.Каганский, И.М.Давление насыщенных паров над
высококонцентрированным олеумом/И.М.Каганский, М.М.Караваев,
Б.П.Сукачев, Т.В.Любченко//ЖПХ.-1961.-Т.34.-№5.-С.1087-1092.
56. Аксельрод, Ж.И. Электрофильное замещение в ряду шестичленных
азотсодержащих гетероциклических соединений / Ж.И. Аксельрод,
В.М. Березовский // Успехи химии. – 1970. - № 39. – с. 1337.
57. Хайрутдинов, Ф.Г. Реакционная способность гетероциклических
соединений при нитровании/ Ф.Г.Хайрутдинов, И.Ф.Фаляхов,
Г.П.Шарнин// Химия гетероциклических соединений.-1980.№3.- С.
363-365.
105
58. Гайнутдинов, Р.М. Синтез и свойства некоторых
нитропроизводных пиридина: дис. …канд. хим. наук / Р.М.
Гайнутдинов. - Казань, 1979. – 110-111 с.
59. Михайлов, Г.И. О получении α, α' – дипиридила из α-бромпиридина
/ Г.И. Михайлов // ЖПХ. - 1955. - №28. - С. 114.
60. Fanta, P.E. The ullman synthesis of biaryls / Fanta P.E. // Chem. Rev. -
1964. – V.64 - V. 6. – P. 613.
61. Гильманов, Р.З. Синтез термостойких энергонасыщенных
соединений по реакции Ульмана. Р.З.Гильманов, И.Ф.Фаляхов,
Ф.Г.Хайрутдинов, Т.Б.Гильманова, З.Г.Ахтямова, И.С.Гайсин //
Вестник Казанского технологического университета.-2013.-т.16.-№7 с.98-100.
62. Metzler, D.E. Spectra and yonisation constants of the vitamin B6 wroup
and related 3-hydroxypyridine derivations / D.E. Metzler, E.E. Snell // J.
Am. Chem. Soc. – 1955. - № 9. – P. 2431.
63. Лезина, В.П. Влияние рН среды на химические сдвиги ПМР
производных 3-оксипиридина / В.П. Лезина, Л.Д. Смирнов, К.М.
Дюмаев и др. // – Изв. АН СССР. Cер. хим. - 1970. - С. 25.
64. Heinert, D. Pyridine and pyridohal analogs. II. Ynfrarated spectra and
hydrogen bondings / D. Heinert, A.E. Martell // J. Am. Chem. Soc. – 1959.
– V. 81. –P . 3933.
65. Кузьмин В.Н., Воякина Л.И., Бутингин Н.А. Авт. Свид. СССР, Кл.
12 р 1/01, № 230734, РЖХим, 4 Н 268 П, 1971.
66. Cundermann, K.D., Alles, H.U. Synthese and reaction von α-nitro-β-
methoxy-propionsaure-methulester linem desehutzten α-nitroacrylsanreaster 2,4,6-tricyan-pyridin-N-oxid ans nitroacetonitril / K.D.
Cundermann, H.U. Alles // Chem. Ber. – 1960. – V. 102. – S. 3014.
67. Albert, A.A. Jonization constants of heterocyclic substances / A.A.
Albert, J.N. Phillips // J. Chem. Soc. – 1956. – P. 1294.
68. Cundermann, K.D., Alles, H.U. Synthese and reaction von α-nitro-βmethoxy-propionsaure-methulester linem desehutzten α-nitroacrylsanreaster 2,4,6-tricyan-pyridin-N-oxid ans nitroacetonitril / K.D.
Cundermann, H.U. Alles // Chem. Ber. – 1960. – V. 102. – S. 3014.
69. Смирнов, Л.Д. Об орие6нтации при нитровании 2-алкил-3-
гидроксипиридинов /Л.Д.Смирнов, М.Р.Авезов, В.П.Лезина,
Б.Е.Зайцев, К.М.Дюмаев// Изв. АН СССР, сер.хим.-1968.-№7.-С.1652.
70. Смирнов, Л.Д. Об особенностях орие6нтации в реакциях
нитрования 2-замещенных-3-оксипиридинов /Л.Д.Смирнов,
106
М.Р.Авезов, В.П.Лезина, Б.Е.Зайцев, К.М.Дюмаев// Изв. АН СССР,
сер.хим.-1969.-№7.-С.1567.
71. Hertog, H. J. Sunthesis of 2-amino-5-ethoxypyridine / H. J. Hertog, C.
Yonwersma // Rec. trav. Chim. – 1949. – V. 68. – P. 275.
72. Maison, S.F. The electronic spectra of N-heteroaromatic systems / S.F.
Maison // J. Chem. Soc. – 1959. – P. 1253.
73. Berrie, A.H., Newlold, J.T. The nitration of 6-hydroxynicotime aciad
and related compounds / A.H. Berrie, J.T. Newlold // J. Chem. Soc. – 1951.
– P. 2500.
74. Koslowska, J., Plazek, E. O otrzymywanil 2-hydroksy-3,5dwunitropirydyny / J. Koslowska, E. Plazek // Roczn. Chem.. – 1959. – V.
33. – S. 831.
75. Смирнов, Л.Д. Нитрование 2-алкил-, 6-алкил- и 2,6-диалкил-3-
оксипиридинов/ Л.Д.Смирнов, С.А.орлова, В.П.Лезина,
Т.П.Карташова, К.М.Дюмаев // – Изв. АН СССР. ОХН - 1967. №12. С. 2752.
76. Русинов, В.Л. Нитроазины / В.Л. Русинов, О.Н. Чупахин //
Новосибирск: НАУКА, 1991. - 347 с.
77. Kogl, F., Want, J.M. Uber 1-des-aza-adenin (7-amino-1-imidazo (l)
pyridine) / F. Kogl, J.M. Want // Rec. trav. Chim.- 1948. – V. 67. – S. 29.
78. Selms, R.C. Unprecedenten orcentation in the nitration of certain 3hydroxypyridines / R.C. Selms // J. Org. Chem. – 1968. – V. 33. – S. 478.
79. Selms,A.C.Unprecedenten orientation in theNitration of certain 3hyroxypyridines// J.Org.chim.-1968.-V.33/-P.478.
80. Смирнов, Л.Д. Нитрование 2-метокси-3-оксипиридина / Л.Д.
Смирнов, М.Р. Авезов, В.П.Лезина и др.// Изв. АН СССР. Сер. Хим. –
1971. - № 4. – С. 845.
81. Fischer,O/ Electrolitic preparation of N-methyl--pyridine / O,Fischer//
J. Pract.Chem.- 1916.-V.93.-P.363.
82. Чичибабин, А.Е.Нитрование -пиридина / А.Е.Чичибабин //
ЖРФХО.1921.-Т.53.-С.233.
83. Гильманов, Р.З. N-окиси пиридина./Р.З.Гильманов, Ю.В.Филиппов,
Т.Б.Гильманова// Учебное пособие. Казань. КНИТУ. 2015. С.59.
84. Башкир, Э.А. 2-хлор-3,5-динитропиридин. Методы получения
химических реактивов и препаратов / Э.А. Башкир.-М.: вып.23.-1971.150с.
85. А.с.525309 СССР. Способ получения 2-окси-3,5-динитропиридина /
Г.П.Шарнин, И.Ф.Фаляхов, Р.М.Гайнутдинов.
107
86. Czuba, W. Uhtersuchengenneber Nitroderivate des Pyriding / W. Czuba,
E.Plazek // Rec. trav. Chem. - 1958. – V.77. – S. 92.
87. Фаляхов, И.Ф. Нитрование 3-гидроксипиридина и его производных
/ И.Ф.Фаляхов, Г.П.Шарнин, Р.З.Гильманов, Большакова Т.Г. // Химия
гетероциклических соединений. Рига.-1998.-№7.- С.958-961.
88. Katrizky, A.R. The kinetigs and mechanism of electrophiles substitution
of heteroaromatic compounds / A.R. Katrizky, H.O. Tarban // J. Chem. Soc.
– 1970. – V. 13. – P.114.
89. Гильманов, Р.З.Закономерности нитрования гидроксипроизводных
пиридина / Р.З.Гильманов, И.Ф.Фаляхов, Ф.Г.Хайрутдинов, Т.Г
Большакова, З.Г.Ахтямова, В.Г.Никитин // Вестник Казанского
технологического университета.-2010.-№10 -с. 613-617.
90. Фаляхов, И.Ф. Поведение функциональных производных пиридина
в реакции нитрования / И.Ф.Фаляхов, Г.П.Шарнин, Р.З.Гильманов,
Ф.Г.Хайрутдинов, Т.Н.Собачкина, А.В.Князев // Росс.Хим.Жур.-1997.Т.XLI.-С.24-33.
91. Shickh, O. Derivate des 3-aminopyridines / O. Shickh, A. Binz, // Ber. -
1936. – V. 69. – S. 2591.
92. Taylor, E.C.3-Nitropiridine-1-oxide / E.C.Taylor, J.S.Driscol//
J.Org.chem.-1960.-V.25,№ 10/-P.1716-1718.
93. Coburn, M. D. Oxidation of aminoheterocycles to nitroheterocycles with
peroxytriflyoracetic asid / M. D. Coburn // J. Heter. Chem. - 1970. – V. 7.–
P. 455.
94. Duden, P., Ponndorf, J. Ueber ad-Dinitroalkohole / Duden, P., Ponndorf,
J. // Ber. - 1905. – V.38. – S. 2031.
95. Багал, Л.И. Анионы динитрометильных соединений с образованием
пиридиновой системы / Л.И. Багал, И.В. Целинский, И.Н. Шохор //
ЖОРХ. - 1969. - № 4. C. 5.
96. Гильманов, Р.З. Термическая стабильность 2,4,6-нитропроизводных
пиридина / Р.З.Гильманов, И.Ф.Фаляхов, Ф.Г.Хайрутдинов,
З.Г.Ахтямова, Е.С.Петров // Вестник Казанского технологического
университета.-2012.-Т.15.В.12. –С. 30-31.
97. Hertog, H. J. The action of acid chlorides on 4-chloro-and 4hydroxypyridine N-oxdie and some of their derivatives / H. J. den. Hertog,
J. Maas // Rec. trav. Chim. – 1955. - V. 74. - № 1. – P. 59-68.
98. Hertog, H. J. Directirec influence of the 1-oxide group during the
nitration of derivatives of pyridine 1-oxide / H. J. Hertog, C.R. Kolder //
Rec. trav. Chem. – 1951. – V.70. – P. 591.
108
99. Ochiai E.Synthessis of 4-substituted pyridine derivatives/E.
Ochiai,T.Itai,K.Yoshiro// Proc.Imp.Acad(Tokyo).1944.-V.20.-P.141-145.
100. Austin, M.W. The kinetigs and mechanism of heteroaromatic nitration
/ M.W. Austin // J. Chem. Soc. – 1963. – P. 4204.
101. Schofield, K. (цитировано по Ridd J.H. Electrophile substitution on
Heteroaromaten / K. Schofield // Z. Chem. – 1968. – V.8.- № 6. – P. 201.
102. Ochiai, E. Polarization of aromatic heterocyclic compounds. Part.
XXXVII. Nitration of pyridine 1-oxide acylnitrates, and the properties of
3,5-dinitropyridine 1-oxyde / E. Ochiai, C. Kaneco // Chem. Pharm. Bull. –
1960. – V.8. – P. 28-32.
103.Гильманов, Р.З.Особенности нитрования N-окисей пиридина
Р.З.Гильманов, И.Ф.Фаляхов, Ф.Г.Хайрутдинов, В.Г.Никитин, Петров
Е.С. // Вестник Казанского технологического университета.-2014.
Т.17.-№9 -С.19-21.
104. Talik, G. O ofrzymywaniv niektorychpochodnyeh N-tlenko-4nitropirydyny / G. Talik, Z. Talik // Roczn. Chem. - 1962. – V.36. – S. 539.
105. Hertog, H.J. The directive influence of N-oxide group during nitration
of derivatives of pyridine N-oxide / H.J. Hertog, Van. Ammers // Rec. trav.
Chem. - 1953. – V.72. – P. 273-276.
106. Бартон Д., Оллис У. Общая органическая химия. Т. 8.
Азотсодержащие гетероциклы. М.: Химия, 1985. 751 с.
107. Hertog, H. J. Derivatives of pyridine 1-oxide. VII. The directiver
influence of the 1-oxide group during the nitration of derivatives of pyridine
1-oxide. 2. Nitration of 3,5-dibromo- and 3,5-diethoxypyridine 1-oxide / H.
J. Hertog, C.H. Henkens // Rec. trav. Chem. – 1953. – V.72. – P. 296.
108. Colder, C.R. Synthesis and reactivity of 5-chloro-2,4-dihydroxypyridine / C.R. Colder, H. J. Hertog // Rec. trav. Chem. – 1953. – V.72. – P.
285.
109. Talik, Z. Uber die darstelling and eigensehaften von 2-methyl-3-fluor4-nitropyridin-N- oxid / Z.Talik, B. Brekiesz // Roczn. Chem. – 1967. –
V.47. – S. 279.
110. Talik, Z. Uber 2,6-dimethyl-3-fluor-4-nitrjpyridin-N-oxid / Z. Talik, T.
Talik // Roczn. Chem. – 1965. – V.39. – S. 601.
111. Essery, J.M., Schofield, K. Some derivatives of 4-amino-and 4-nitropyridine / J.M. Essery, K. Schofield // J.Chem.Soc. – 1960. – V.12. – P.
4959.
112. Evans, R.F. Studies of the coaltar bases. Part. IX. A new metod of
isolation of 2,3-dimethyl and 2,4,6-trimethyl pyridine / R.F. Evans, W.
Kynaston // J.Am. Chem.Soc. – 1961. - V.12. - P. 5556.
109
113. Herz, W. 4-nitro and 4-amino-3-picoline / W. Herz, L. Tsai // J.Am.
Chem.Soc. – 1954. – V. 76. – P. 4184.
114. Ammers, M. The mercuration of pyridine N-oxide / M. Ammers, H. J.
Hertog // Rec. trav. Chem. – 1958. – V.77. – V. 4. – P. 340.
115. Абдуллаев, Ш.В. Химия гетероциклических N-окисей и
родственных соединений. II. Нитрование моно N-окисей 2,3дипиридила / Ш.В. Абдуллаев [и др.] // ХГС/ - 1973. - № 3. – С. 381.
116. Hertog, H.J. Directive influence of the 1-oxide group during the
nitration of derivatives of pyridine 1-oxide / H.J. Hertog, C.A. Colder, W.P.
Combe // Rec. trav. Chem.. – 1951. – V. 70. – P. 598.
117. Hertog, H. J. The directive influence of N-oxide group during the
nitration of derivatives of pyridine N-oxide. III. The nitration of 2- and 3methoxypyridine N-oxide / H. J. Hertog, M. Ammers // Rec. trav. Chem. –
1955. – V. 74. – P. 1160.
118. Schow, E. Analogs of aspergillic acid. II. Varions antibacterial
heterocyclic hydroxa neic acids / E. Schow, W.A. Lott // J.Am. Chem.Soc.
– 1949. – V.71. - № 1. – P. 70.
119. Lewiska, K. The nitration of 3-hydroxypyridine N-oxide / K. Lewiska,
E. Plazek // Rec. trav. Chem. – 1959. – V.78. – P. 644.
120. Hertog, H. J. Bromination and nitration of 2-hydroxypyridine-N-oxide
/ H.J. Hertog, C.H..Henkens // Rec. trav. Chem. – 1956. – V.75. - № 9-10. –
P. 1259.
121.Hertog, H. J. Dibz K. The directive influence of the N-oxide ufroup
during the nitration of derivatives of pyridine-N-oxide / H. J. Hertog, C.H.
Henkens // Rec. trav. Chem. – 1953. – V.72. - № 4. – P. 296.
122. Пат. США 3113072 от 13.11.61.
123. Дюмаев, К.М. Синтез и исследование нитрования N-оксидов 2алкил-, 2-хлор- и 2,6-диалкил-3-оксипиридинов / К.М. Дюмаев [и др.] //
Изв. АН СССР. Cер. Хим. - 1970. - №II. – С. 2599.
124. Itai,T, Natsume S //Сhem.pharm.Bull.-1962.-V.10/-№7/-C.643-645.
125. Bailey, A.S. The preparation of nitropyrido-[3,4-c]-furoxan: 7-nitro[1,2,5]-oxidiazolo-[3,4-c]-pyridine 3-oxide / A.S.Bailey, M.W. Heaton, J.I.
Murphy // J. chem.. Soc. – 1971. - Ser C. – V.7. – P. 1211-1213.
126. Hayashi, E. Reaction of 4-nitropyridine N-oxide and acetic anhydride /
E. Hayashi // J. Pharm. Soc. Japan. – 1950. – V.70. – P. 145-146.
127. Гильманов, Р.З. Нитрование гидроксипроизводных N-окиси
пиридина / Р.З.Гильманов, И.Ф.Фаляхов, Ф.Г.Хайрутдинов,
Т.Н.Собачкина // Вестник Казанского технологического университета.-
2014.-т.17.-№9 -с.10-12.
110
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]