Органическая химия. Практикум
.pdf
Приложение 4
Дикарбоновые кислоты
Температура Кислота Формула плавления, Применение
°С
|
|
|
Восстановитель |
|
Щавелевая |
COOH |
|
и отбеливающее |
|
| |
189 |
средство; удаление |
||
(этандиовая) |
||||
COOH |
|
ржавчины, красок, |
||
|
|
|
лака, чернил |
|
Малоновая |
COOH |
|
Этиловый эфир в ор- |
|
CH2 |
136(разл.) |
|||
(пропандио- |
||||
COOH |
ганическом синтезе |
|||
вая) |
|
|
||
|
|
|
|
|
Янтарная |
COOH |
|
Лаки, краски, инсек- |
|
(CH2)2 |
|
|||
185 |
тициды, алкидные |
|||
(бутандиовая) |
||||
COOH |
|
смолы |
||
|
|
|||
|
|
|
|
|
Глутаровая |
COOH |
|
Органический синтез |
|
(CH2)3 |
|
|||
(пентандио- |
98 |
физиологически ак- |
||
вая) |
COOH |
|
тивных веществ |
|
|
|
|
|
|
Адипиновая |
COOH |
|
Полиамиды (найлон |
|
(CH2)4 |
|
6,6), полиуретаны, |
||
(гександио- |
152 |
|||
вая) |
COOH |
|
инсектициды, смазки, |
|
|
пластификаторы |
|||
|
|
|
131
|
|
|
|
|
|
|
Приложение 5 |
|
Гидроксикарбоновые кислоты |
||||||
|
|
|
|
|
|
Темпера- |
Природные |
Кислота |
|
|
Формула |
тура плав- |
источники, |
||
|
|
|
|
|
|
ления, ° С |
применение |
Гликолевая |
|
|
|
|
|
|
Недозрелый ви- |
(гидроксиуксус- |
|
HO CH2 COOH |
80 |
ноград, свекло- |
|||
ная) |
|
|
|
|
|
|
вичный сок |
Молочная |
|
|
|
CH3 |
|
Кислое молоко, |
|
(α-гидроксипро- |
|
|
|
16,8 |
сыр, квашеная |
||
|
HO C| H COOH |
||||||
пионовая) |
|
|
|
|
|
|
капуста, силос |
Гидракриловая |
|
|
OH |
|
Получают при- |
||
|
|
|
соединением |
||||
|
|
|
|
||||
(β-гидроксипро- |
|
H2C| CH COOH |
- |
воды к акрило- |
|||
пионовая) |
|
|
|
|
|
|
вой кислоте |
|
|
|
|
|
|
|
|
Яблочная |
|
|
COOH |
|
Яблоки, рябина, |
||
|
| |
|
|
128 |
|||
(гидроксиянтар- |
|
H2C CH COOH |
малина, крыжов- |
||||
ная) |
|
| |
|
ник, барбарис |
|||
|
|
|
OH |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
Лимонная |
|
|
|
CH2 COOH |
|
Лимон, ягоды, |
|
(2-гидроксипро- |
|
HO C| COOH |
153 |
фрукты, молоко, |
|||
пан-1,2,3-трикар- |
|
| |
|
|
кровь |
||
боновая) |
|
|
|
CH2 COOH |
|
||
|
|
|
|
|
|||
Салициловая |
|
|
OH |
|
Антисептик, |
||
|
|
|
консервант, |
||||
|
|
|
|
COOH |
|
||
(2-гидроксибен- |
|
|
|
|
159 |
синтез лекарств, |
|
|
|
|
|
|
|||
зойная) |
|
|
|
|
|
|
фунгицидов, |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
красителей |
132
|
|
|
Приложение 6 |
|
Производные карбоновых кислот |
||||
Производные |
|
Пример |
|
|
карбоновых кислот |
формула |
|
название |
|
Соли |
СН3 –СООNa |
|
Ацетат |
натрия, уксус- |
|
но-кислый натрий |
|||
Галогенангидриды |
СН3 –СОСl |
|
Хлористый ацетил, аце- |
|
|
тилхлорид, хлорангидрид |
|||
|
|
|
уксусной кислоты |
|
|
H3C C = Ο |
|
Уксусный ангидрид, ан- |
|
Ангидриды |
O |
|
||
|
гидрид уксусной кислоты |
|||
|
H3C C = Ο |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Сложные эфиры |
H3C C = Ο |
|
Этилацетат, этилэтаноат, |
|
O C2H5 |
|
этиловый эфир уксусной |
||
|
|
кислоты |
|
|
Амиды |
H3C C = Ο |
|
Ацетамид, амид уксусной |
|
NH2 |
|
кислоты |
|
|
|
|
|
||
Нитрилы |
СН3 –СN |
|
Ацетонитрил, нитрил ук- |
|
|
сусной кислоты |
|||
|
|
|
||
Гидразиды |
H3C C = Ο |
|
Гидразид |
уксусной кис- |
NH NH2 |
|
лоты, ацетилгидразид |
||
|
|
|||
133
|
|
|
|
Приложение 7 |
|
Органические азотсодержащие соединения |
|||
Степень |
Класс |
|
|
|
окисле- |
|
Примеры |
||
веществ |
|
|||
ния |
|
|
|
|
|
СН3NH2 (метиламин), |
|||
|
Амины |
|||
|
(СН3)3N(триметиламин) |
|||
|
|
|||
|
Нитрилы |
CH3 –CN(ацетонитрил) |
||
|
Амидины |
H3C C = NH |
|
|
|
|
NH2 (ацетамидин) |
||
–3 |
|
|
||
|
H3C O C = O |
|
||
|
Уретаны |
|
||
|
|
NH2 метилуретан (ме- |
||
|
|
тиловый эфир карбаминовой кислоты) |
||
|
Амиды |
H3C C = O |
|
|
|
|
NH2 (ацетамид) |
||
|
Гидразины |
C6H5 |
||
|
–NHNH2 (фенилгидразин) |
|||
–2 |
Гидразосоединения C6H5NH–NH–C6H5 (гидразобензол) |
|||
Гидразиды |
H3C C = O |
|
||
|
|
NH NH2 |
(гидразид уксус- |
|
–1 |
|
нойкислоты) |
|
|
Азосоединения |
С6Н5 |
–N=N–C6H5 |
(азобензол) |
|
|
|
СН –N=N+=N– (метилазид) |
||
–1/3 |
Азиды |
3 |
|
|
H5C6 C = O |
|
|||
|
|
|
N= N+ = N- (бензоилазид) |
|
0 |
Диазониевые |
[C H N+≡ N] Cl– (фенилдиазоний хло- |
||
соли |
6 |
5 |
|
|
рид) |
|
|
||
|
|
|
||
+1 |
Нитрозо- |
C6H5 –N=O(нитрозобензол) |
||
соединения |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Нитриты |
CH3 –O–N=O(метилнитрит) |
||
+3 |
Нитросоединения |
H3C N = O |
|
|
|
|
O нитрометан) |
||
|
|
|
||
+5 |
Нитраты |
H3C C Ο N = O |
||
|
O |
O |
||
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
134 |
|
|
Приложение 8
|
Важнейшие α-аминокислоты |
|
|
Аминокис- |
Формула |
Условное |
Тпл °C |
лота |
обозначение |
||
1 |
2 |
3 |
4 |
Глицин |
|
Гли |
292 |
|
|
|
|
Аланин |
|
Ала |
297 |
|
|
|
|
Валин |
|
Вал |
315 |
|
|
|
|
Лейцин |
|
Лей |
337 |
|
|
|
|
Изолейцин |
|
Илей |
284 |
|
|
|
|
Аспарагиновая |
|
Асп |
270 |
кислота |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Глутаминовая |
|
Глу |
249 |
кислота |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Орнитин |
|
Орн |
140 |
|
|
|
|
Лизин |
|
Лиз |
224 |
|
|
|
|
Серин |
|
Сер |
228 |
|
|
|
|
Треонин |
|
Тре |
253 |
|
|
|
|
Цистеин |
|
цис-SH |
178 |
|
|
|
|
135
|
|
Продолжение прил. 8 |
|
|
|
|
|
1 |
2 |
3 |
4 |
Цистин |
|
цис-S |
|
|
| |
260 |
|
|
|
цис-S |
|
Метионин |
|
Мет |
283 |
|
|
|
|
Фенилаланин |
|
Фен |
275 |
|
|
|
|
Тирозин |
|
Тир |
344 |
|
|
|
|
Триптофан |
|
Три |
382 |
|
|
|
|
Пролин |
|
Про |
299 |
|
|
|
|
Оксипролин |
|
Про-ОН |
270 |
|
|
|
|
Гистидин |
|
Гис |
277 |
|
|
|
|
Аргинин |
|
Арг |
238 |
|
|
|
|
Аспарагин |
|
Асн |
236 |
|
|
|
|
136
Окончание прил. 8
Глутамин |
|
Глн |
185 |
|
|
|
|
По международной номенклатуре, нумерацию начинают с атома углерода карбоксильной группы. Пример:
4-метил-4-аминопентановая кислота
137
СОДЕРЖАНИЕ |
|
ВВЕДЕНИЕ.......................................................................... |
3 |
КРАТКИЕ УКАЗАНИЯ К ВЫПОЛНЕНИЮ ЛАБОРА- |
|
ТОРНЫХ РАБОТ............................................... |
6 |
Тема 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА |
|
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ..................... |
8 |
Контрольные вопросы и упражнения для самостоятель- |
|
ной работы.......................................................................... |
16 |
Тема 2. УГЛЕВОДОРОДЫ................................................ |
20 |
Лабораторная работа № 1................................................. |
26 |
Контрольные вопросы и упражнения для самостоятель- |
|
ной работы.......................................................................... |
32 |
Тема 3. СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ......................................... |
35 |
Лабораторная работа № 2................................................. |
38 |
Контрольные вопросы и упражнения для самостоятель- |
|
ной работы.......................................................................... |
42 |
Тема 4. АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ..................................... |
44 |
Лабораторная работа № 3................................................. |
45 |
Контрольные вопросы и упражнения для самостоятель- |
|
ной работы.......................................................................... |
49 |
Тема 5. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ................................ |
51 |
Лабораторная работа № 4................................................. |
55 |
Тема 6. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ.............................. |
60 |
Лабораторная работа № 5................................................. |
62 |
Контрольные вопросы и упражнения для самостоятель- |
|
ной работы.......................................................................... |
64 |
Тема 7. ОКСИКИСЛОТЫ. ОКСОКИСЛОТЫ................ |
66 |
Лабораторная работа № 6................................................. |
67 |
138
Контрольные вопросы и упражнения для самостоятель- |
|
ной работы.......................................................................... |
70 |
Тема 8. УГЛЕВОДЫ.......................................................... |
73 |
Лабораторная работа № 7................................................. |
77 |
Тема 9. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ |
|
СОЕДИНЕНИЯ.................................................... |
84 |
Лабораторная работа № 8................................................. |
89 |
Контрольные вопросы и упражнения для самостоятель- |
|
ной работы.......................................................................... |
93 |
Тема 10. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ..... |
97 |
Лабораторная работа № 9................................................. |
98 |
Контрольные вопросы и упражнения для самостоятель- |
|
ной работы........................................................................ |
100 |
ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ОСТАТОЧ- |
|
НЫХ ЗНАНИЙ........................................... |
105 |
ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ............................................. |
122 |
ЗАКЛЮЧЕНИЕ................................................................ |
126 |
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК............................. |
127 |
ПРИЛОЖЕНИЯ............................................................... |
128 |
139
Составители: Бокова Татьяна Ивановна
Кусакина Наталья Алексеевна Васильцова Ирина Васильевна
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Практикум
Редактор Т. К. Коробкова
Компьютерная верстка B. Н. Зенина
Подписано в печать 11 сентября 2014 г. Формат 60 × 84 1/16. Объем 7,0 уч.-изд. л., 8,75 усл. печ. л. Тираж 100 экз.
Изд. № 63. Заказ № 1131.
Отпечатано в Издательском центре «Золотой колос» Новосибирского государственного аграрного университета 630039, Новосибирск, ул. Добролюбова, 160, каб. 106.
Тел. (383) 267-09-10. E-mail: 2134539@mail.ru