Органическая химия. Лабораторный практикум

(СuSO4) в 250 мл воды и раствора 25 г едкого натрия (NaOH) и 85 г сегнетовой соли (калиево-натриевая соль винной кислоты) в 250 мл воды.

Нагрейте ~ 50 мг исследуемого вещества с 3 мл фелинговой жидкости в течение 5 мин на водяной бане. Выпадает желтый или красный осадок закиси меди. Ароматические альдегиды не дают этой реакции.

С раствором Толленса (реакция серебряного зеркала).

Реактив Толленса готовят из трех растворов: 1) 10 г нитрата серебра (АgNO3) в 100 мл воды, 2) 10 г едкого натра (NaOH) в 100 мл воды, 3) концентрированный водный раствор аммиака. Сначала смешивают первый и второй растворы, а затем добавляют третий раствор.

В чистой пробирке смешайте 50 мг исследуемого вещества с 3 мл свежеприготовленного раствора Толленса. На стенке пробирки должно образоваться серебряное зеркало, если этого не происходит, пробирку слегка нагрейте.

Общая реакция на альдегиды и кетоны.

Концентрированный раствор гидросульфита натрия (NaHSO3) получают насыщением сернистым газом раствора 40 г NaОH в 150 мл воды. Конец насыщения определяют по отсутствию окраски фенолфталеина.

В пробирку к 3 мл насыщенного раствора гидросульфита натрия (NaHSO3) добавляют несколько капель раствора исследуемого вещества. Образуется осадок, если в соединении есть карбонильная (С=О) группа.

11.3.2.2. Реакции на фенолы

50 мл исследуемого вещества растворяют в спирте, добавляют 2 мл

воды и затем несколько капель 5 % - ого раствора FeCl3. Присутствие фенола узнают по появлению зеленого, фиолетового или красного окрашивания. В

случае мета- замещенных фенолов окраска при добавлении FeCl3 бывает менее интенсивной, а иногда и вообще не появляется. Проба с хлоридом железа более чувствительна в хлороформе, чем в водном растворе.

С бромной водой фенолы образуют осадок моно-, ди- и трибромфенолов.

11.3.2.3. Качественные реакции на кислоты

Водный раствор кислоты дает кислую реакцию на лакмус, реакция сохраняется и после добавления капли 10 % -ого раствора соды, при дальнейшем прибавлении раствора соды наблюдается выделении углекислого газа (СО2).

11.4.Выводы

11.4.1.На основании проведенных предварительных испытаний и реакций на функциональные группы сделайте выводы о классе контрольных образ-

61

цов и проверьте правильность выводов у преподавателя. При несовпадении выводов с заданием исследование необходимо повторить.

11.5.Домашнее задание

11.5.1.Определите присутствие в образцах первичного, вторичного и третичного спирта.

11.5.2.Отличите образец фенола, гликоля и высшего жирного спирта.

11.5.3.Как используя реакцию бромирования различить алкан, алкен, алкин и ароматический углеводород.

11.5.4.С помощью КMnO4 обнаружьте акриловую кислоту, этилбензол и пропиловый спирт.

11.5.5.Величина, зависящая от концентрации анализируемого вещества в методе спектрофотометрии, называется …

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Данный лабораторный практикум содержит краткие теоретические сведения, вопросы для подготовки, описание методики выполнения лабораторных работ, выводы и домашние задания по каждой теме.

Выполнение лабораторных работ дает возможность студентам освоить приемы работы с органическими веществами.

Лабораторный практикум поможет развить у студентов навыки самостоятельного, логического мышления, а также способность интегрировать полученные знания применительно к решению конкретных задач профессиональной деятельности, связанных с использованием органических веществ в строительной отрасли.

Чтобы работы проходили успешно необходимо перед их проведением освоить теоретические сведения. Подтверждением усвоения материала является выполнение домашнего задания, а также полнота и правильность выводов в конце каждой работы.

62

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

1.Артеменко, А.И. Органическая химия: учеб. для строит. спец. вузов / А.И. Артеменко.- 5-е изд., испр. – М.: Высшая школа, 2002. – 559 с.

2.Номенклатура органических соединений: метод. указания для студ. спец. 270104, 280101 / О.Б. Рудаков, Л.Г. Барсукова, С.С. Глазков, А.В. Калач. - Воронеж. гос. арх.-строит. ун-т. – Воронеж, 2009. – 40 с.

3.Коровин, Н.В. Общая химия: учеб. для техн. направ. и спец. вузов / Н.В. Коровин. – М.: Высшая школа, 2001. – 558 с.

4.Аналитическая химия. Химическая идентификация и анализ вещества: метод. указания к внеаудиторной самостоятельной работе и подготовке к интернет-тестированию для студ. 1 –го курса всех спец. / Воронеж. гос. арх.-строит. ун-т; сост. О.В. Слепцова, О.Б. Кукина, О.Б. Рудаков. – Воронеж, 2011. – 38 с.

5.Справочник химика. Том 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / под ред. Б.П. Никольского. − Л.: Химия, 1966.

− 1168 с.

63

64

Учебное издание

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Лабораторный практикум

Составители: Хорохордина Елена Алексеевна

Рудаков Олег Борисович

Издается в авторской редакции

Компьютерный набор Е. А. Хорохординой

Подписано к изданию 29.10.2024. Объем данных 1,5 Мб

Тираж 10 экз.

ФГБОУ ВО «Воронежский государственный технический университет» 394006 Воронеж, ул. 20-летия Октября, 84

65