Органическая химия. Учебно-методическое пособие для студентов заочного отделения биологических специальностей вузов

Вариант 14

1.Составьте структурные формулы всех изомерных аминов с пятью атомами углерода в молекуле и назовите их по номенклатуре IUPAC.

2.Напишите структурные формулы следующих органических веществ: а) диэтилкетон; б) 3,3,3-трихлорпропен-1; в) ï-нитротолуол; г) бутиловый эфир муравьиной кислоты; д) 4-аминооктановая кислота.

3.Как, исходя из карбида кальция, получить уксусный альдегид? Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания.

4.Осуществите превращения, укажите условия реакций, опреде-

лите, к какому классу органических веществ относятся продукты реакций: этан бромэтан этанол этен полиэтилен.

Вариант 15

1.Составьте структурные формулы всех изомерных кетонов с шестью атомами углерода в молекуле и назовите их по номенклатуре IUPAC.

2.Напишите структурные формулы следующих органических веществ: а) 2,2,4-триметилпентан; б) 3-бром-2-метилбутанол-1; в) î-этил- бензойная кислота; г) метиловый эфир пропионовой кислоты; д) аминоуксусная кислота.

3.Как, исходя из ацетилена, получить фенол? Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания.

4.Осуществите превращения, укажите условия реакций, опреде-

лите, к какому классу органических веществ относятся продукты реакций: пропан пропен 2-бромпропан пропанол-2 ацетон.

Вариант 16

1.Составьте структурные формулы всех изомерных предельных одноосновных карбоновых кислот с шестью атомами углерода в молекуле и назовите их по номенклатуре IUPAC.

2.Напишите структурные формулы следующих органических веществ: а) 2,3-диметил-3-этилгексан; б) 3-бром-2-метил-4-пропилфе- нол; в) ì-хлорбензальдегид; г) изопропиловый эфир масляной кислоты; д) 6-гидроксигексановая кислота.

41

3.Как, исходя из пропана, получить глицерин? Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания.

4.Осуществите превращения, укажите условия реакций, опреде-

лите, к какому классу органических веществ относятся продукты реакций: бензол толуол бензойная кислота бензоилхлорид изопропиловый эфир бензойной кислоты.

Вариант 17

1.Составьте структурные формулы, дайте систематические названия следующих веществ: а) -оксипропионовой кислоты; б) -амино- валериановой кислоты; в) глицина; г) сахарозы.

2.Напишите уравнения, назовите продукты реакций: а) молочной кислоты с KOH; б) аспарагиновой кислоты с HCl; в) окисления D-глюкозы с Cu(OH)2; г) 3-оксопентановой кислоты с H2.

3.Как, исходя из карбида кальция, получить глицин? Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания.

4.Рассмотрите: а) кольчато-цепную таутомерию D-рибозы; б) оптическую изомерию 3-амино-2-метилбутановой кислоты. Назовите изомеры.

Вариант 18

1.Составьте структурные формулы, дайте систематические названия следующих веществ: а) -аминомасляной кислоты; б) -оксикап- роновой кислоты; в) пировиноградной кислоты; г) лактозы.

2.Напишите уравнения, назовите продукты реакций: а) гликоле-

вой кислоты с PCl5; б) -аланина с глицином; в) D-фруктозы с водородом; г) 2-оксобутановой кислоты с NaOH.

3.Предложите схему синтеза 3-гидрокси-2-метилбутановой кислоты с помощью реакции Реформатского.

4.Рассмотрите: а) кольчато-цепную таутомерию D-дезоксирибо- зы; б) оптическую изомерию винной кислоты. Назовите изомеры.

Вариант 19

1. Составьте структурные формулы, дайте систематические названия следующих веществ: а) яблочной кислоты; б) глутаминовой кислоты; в) -кетовалериановой кислоты; г) мальтозы.

42

2.Напишите уравнения, назовите продукты реакций: а) молочной

кислоты с КМnО4 (Í+); б) 3-оксогексановой кислоты с PCl5; в) фенилаланина с серином; г) D-рибозы с Ag2O (NH3, H2O).

3.Предложите схему синтеза 5-метилгексановой кислоты из ацетоуксусного эфира.

4.Рассмотрите: а) кольчато-цепную таутомерию D-глюкозы; б) оптическую изомерию 2-бром-3-гидроксипентановой кислоты. Назовите изомеры.

Вариант 20

1.Составьте структурные формулы, дайте систематические названия следующих веществ: а) -оксимасляной кислоты; б) -аланина; в) -кетокапроновой кислоты; г) целлобиозы.

2.Напишите уравнения, назовите продукты реакций: а) пировино-

градной кислоты с CaCO3; б) глицина с лизином; в) 2-гидроксибута- новой кислоты с HBr; г) D-маннозы с водородом.

3.Предложите схему синтеза 3-гидрокси-3-метилпентановой кислоты с помощью реакции Реформатского.

4.Рассмотрите: а) кольчато-цепную таутомерию D-фруктозы; б) оптическую изомерию хлоряблочной кислоты. Назовите изомеры.

Вариант 21

1.Составьте структурные формулы, дайте систематические названия следующих веществ: а) -аминокапроновой кислоты; б) -оксии- зомасляной кислоты; в) щавелево-уксусной кислоты; г) ацетоуксусного эфира.

2.Напишите уравнения реакций, назовите продукты: а) -аланина

ñуксусным ангидридом; б) -кетоглутаровой кислоты с H2; в) валина с лейцином; г) -D-глюкопиранозы с метанолом.

3.Предложите схему синтеза D-рибозы с помощью реакции Килиа- ни—Фишера.

4.Рассмотрите: а) кольчато-цепную таутомерию D-арабинозы; б) оптическую изомерию аминокислоты треонина. Назовите изомеры.

Вариант 22

1. Изобразите структурные формулы следующих веществ: а) î-хлор- толуола и 2-нитронафталина; б) ализарина и фенолята калия; в) 2-бром-

43

1,3-диэтилбензола и N-метиланилина; г) 1,2,4-триметилбензола и метилового эфира бензойной кислоты.

2.Напишите уравнения, назовите продукты реакций: а) толуола с хлором (1 моль, свет); б) бензолсульфокислоты с NaOH; в) 1-нитро- нафталина с HNO3 (1 моль); г) фенола с фталевым ангидридом.

3.Предложите схему синтеза ì-хлорбензойной кислоты из бензола. Составьте уравнения реакций, укажите условия, назовите вещества.

4.Сравните электронное строение и ароматические свойства анилина и нитробензола. Подтвердите выводы соответствующими уравнениями реакций.

Вариант 23

1.Изобразите структурные формулы следующих веществ: а) 2-ме- тилбензойной кислоты и ì-ксилола; б) -бромнафталина и метилфенилового эфира; в) бриллиантового зеленого и изопропилбензола; г) 1,3,5-триэтилбензола и 2,4,6-тринитротолуола.

2.Напишите уравнения, назовите продукты реакций: а) бензойной

кислоты с Br2; á) î-ксилола с водным KMnO4; в) получения метилового оранжевого; г) фенола с NaOH.

3.Предложите схему синтеза ï-толуолсульфокислоты из бензола. Составьте уравнения реакций, укажите условия, назовите вещества.

4.Сравните электронное строение и ароматические свойства бензола и нафталина. Подтвердите выводы соответствующими уравнениями реакций.

Вариант 24

1.Изобразите структурные формулы следующих веществ: а) 2,4,6- трибромфенола и фенолфталеина; б) дифенилового эфира и 3-хлор- бензойной кислоты; в) 1,2,3-триметилбензола и 2-метилфенола; г) 9-бром- антрацена и ï-нитротолуола.

2.Напишите уравнения, назовите продукты реакций: а) толуола с

хлорметаном; б) фенола с бромной водой; в) нафталина с H2SO4 (при 90°С); г) восстановления нитробензола.

3.Предложите схему синтеза ì-крезола из бензола. Составьте уравнения реакций, укажите условия, назовите вещества.

4.Сравните электронное строение и ароматические свойства толуола и бензойной кислоты. Подтвердите выводы соответствующими уравнениями реакций.

44

Вариант 25

1.Изобразите структурные формулы следующих веществ: а) толуола и метилового оранжевого; б) 1,5-динитронафталина и î-ксилола; в) 2,4-диметиланилина и 1,2,5-трибромбензола; г) салициловой кислоты и 1,5-динитроантрацена.

2.Напишите уравнения, назовите продукты реакций: а) нитробен-

çîëà ñ HNO3; б) изопропилбензола с 2-хлорбутаном; в) фталевого ангидрида с пирокатехином; г) î-нитротолуола с HNO3.

3.Предложите схему синтеза ï-нитробензойной кислоты из бензола. Составьте уравнения реакций, укажите условия, назовите вещества.

4.Сравните электронное строение и ароматические свойства фенола и бензола. Подтвердите выводы соответствующими уравнениями реакций.

Вариант 26

1.Изобразите структурные формулы следующих веществ: а) 2,4,6- тринитрофенола и -нафтола; б) хлорида фенилдиазония и ï-нитро- анилина; в) дифенила и этилфенилового эфира; г) 9-хлорфенантрена и хлорангидрида бензойной кислоты.

2.Напишите уравнения, назовите продукты реакций: а) фенола с

ацетилхлоридом; б) окисления ï-ксилола водным KMnO4; в) бензойной кислоты с этанолом; г) нафталина с H2SO4 (170 °Ñ).

3.Предложите схему синтеза ì-нитрофенола из бензола. Составьте уравнения реакций, укажите условия, назовите вещества.

4.Сравните электронное строение и ароматические свойства бензола и антрацена. Подтвердите выводы соответствующими уравнениями реакций.

Вариант 27

1.Как, исходя из метана и любых других неорганических реагентов, можно получить глицилглицин?

2.Сравните электронное строение и химические свойства бензола

èпиррола.

3.Составьте структурные формулы следующих веществ: а) 2-ами- нопиридина; б) цитозина; в) порфина; г) аденозин-3-дифосфата.

45

4. Предложите схему распознавания растворов органических веществ, напишите уравнения соответствующих качественных реакций: гексана, гексена-1, гексина-1, бензола, пиридина.

Вариант 28

1.Как, исходя из этана и любых других неорганических реагентов, получить -оксимасляную кислоту?

2.Сравните электронное строение и химические свойства пиридина и пиримидина.

3.Составьте структурные формулы следующих веществ: а) 3-бром- пиррола; б) аденина; в) пиридоксальфосфата; г) уридин-3-монофос- фата.

4.Предложите схему распознавания растворов, напишите уравнения соответствующих качественных реакций для этанола, этаналя, этановой кислоты, гидроксиэтановой кислоты, аминоэтановой кислоты.

Вариант 29

1.Как, исходя из ацетилена и любых других неорганических реагентов, получить йодбензол?

2.Сравните электронное строение и химические свойства бензола

èпиридина.

3.Составьте структурные формулы следующих веществ: а) тетрагидрофурана; б) урацила; в) никотина; г) гуанозин-5-трифосфата.

4.Предложите схему распознавания растворов, напишите уравнения соответствующих качественных реакций для глицерина, глюкозы, сахарозы, глицина, крахмала.

Вариант 30

1.Как, исходя из этана и любых других неорганических реагентов, можно получить пировиноградную кислоту?

2.Сравните электронное строение и химические свойства фурана

èфенола.

3.Составьте структурные формулы следующих веществ: а) фурфурола; б) гуанина; в) витамина РР; г) тимидин-3-дифосфата.

46

4. Предложите схему распознавания растворов, напишите уравнения соответствующих качественных реакций для толуола, фенола, анилина, пиридина, бензойной кислоты.

Вариант 31

1.Как, исходя из пропана и любых неорганических реагентов, можно получить изопропиловый эфир 2-гидрокси-2-метилпропановой кислоты?

2.Сравните электронное строение и химические свойства пиридина и пиррола.

3.Составьте структурные формулы следующих веществ: а) 2-нит- ротиофена; б) тимина; в) пиридоксина; г) цитидин-5-монофосфата.

4.Предложите схему распознавания растворов, напишите уравне-

ния соответствующих качественных реакций для этиленгликоля, молочной кислоты, -аланина, муравьиной кислоты, уксусной кислоты.

Вариант 32

1.Рассмотрите ориентирующее действие нитрогруппы (на примере нитробензола), подтвердите выводы соответствующими уравнениями реакций.

2.Предложите механизм реакции алкилирования бензола алкенами.

3.Составьте уравнения реакций согласно следующей схеме, назовите вещества:

4. Как, исходя из бензола, получить йодбензол? Напишите уравнения реакций, назовите вещества.

Вариант 33

1.Рассмотрите ориентирующее действие галогенов (на примере бромбензола), подтвердите выводы соответствующими уравнениями реакций.

2.Предложите механизм реакции нитрования бензола нитрующей смесью.

47

3. Составьте уравнения реакций согласно следующей схеме, назовите вещества:

4. Как, исходя из бензола, получить ï-крезол? Напишите уравнения реакций, назовите вещества.

Вариант 34

1.Рассмотрите ориентирующее действие аминогруппы (на примере анилина), подтвердите выводы соответствующими уравнениями реакций.

2.Предложите механизм реакции ацилирования бензола по Фри- делю—Крафтсу.

3.Составьте уравнения реакций согласно следующей схеме, назовите вещества:

COONa

4. Как, исходя из бензола, получить фторбензол? Напишите уравнения реакций, назовите вещества.

Вариант 35

1.Рассмотрите ориентирующее действие сульфогруппы (на примере бензолсульфокислоты), подтвердите выводы соответствующими уравнениями реакций.

2.Предложите механизм реакции бромирования бензола в присутствии катализатора.

3.Составьте уравнения реакций согласно следующей схеме, назовите вещества:

48

4. Как, исходя из бензола, получить ì-нитробензойную кислоту? Напишите уравнения реакций, назовите вещества.

Вариант 36

1.Рассмотрите ориентирующее действие гидроксигруппы (на примере фенола), подтвердите выводы соответствующими уравнениями реакций.

2.Предложите механизм реакции алкилирования бензола по Фри- делю—Крафтсу.

3.Составьте уравнения реакций согласно следующей схеме, назовите вещества:

4. Как, исходя из бензола, получить фенилгидразин? Напишите уравнения реакций, назовите вещества.

Вариант 37

1.Рассмотрите ориентирующее действие карбонильной группы (на примере бензальдегида), подтвердите выводы соответствующими уравнениями реакций.

2.Предложите механизм реакции сульфирования бензола олеумом.

3.Составьте уравнения реакций согласно следующей схеме, назовите вещества:

COOH

4. Как, исходя из бензола, получить ì-нитрофенол? Напишите уравнения реакций, назовите вещества.

49

Вариант 38

1.Рассмотрите ориентирующее действие алкильной группы (на примере толуола), подтвердите выводы соответствующими уравнениями реакций.

2.Предложите механизм реакции хлорирования бензола в присутствии катализатора.

3.Составьте уравнения реакций согласно следующей схеме, назовите вещества:

OH

4. Как, исходя из бензола, получить ï-толуолсульфокислоту? Напишите уравнения реакций, назовите вещества.

Вариант 39

1.Составьте структурные формулы, дайте систематические названия следующих веществ: а) -оксимасляной кислоты; б) -аминокап- роновой кислоты; в) триптофана; г) -кетоглутаровой кислоты.

2.Напишите уравнения, назовите продукты реакций: а) винной кислоты с водным KOH; б) глутаминовой кислоты с HCl; в) серина с треонином; г) 2-оксобутановой кислоты с циановодородом.

3.Предложите схему синтеза ì-хлорбензойной кислоты из природного газа. Составьте уравнения реакций, укажите условия их протекания.

4.Рассмотрите оптическую изомерию: а) 2-аминогексановой кислоты; б) 2-гидрокси-3-хлорбутановой кислоты. Назовите изомеры.

Вариант 40

1. Составьте структурные формулы, дайте систематические названия следующих веществ: а) -аланина; б) -оксиэнантовой кислоты; в) щавелево-уксусной кислоты; г) лизина.

50