Изложение учебного материала:

Одним из витаминов комплекса В является кислота фолиевая (витамин Вс). Название «кислота фолиевая» произошло от латинского слова «folium» - лист и отображает основную локализацию этого витамина.

Химическая структура кислоты фолиевой установлена в 1946 г. Основой ее является гетероциклическая система птеридин, состоящая из двух конденсированных гетероциклов пиримидина и птиразина:

Производное птеридина 2-амино-4-оксиптеридин известно под названием птерин.

Птерин является частью молекулы кислоты фолиевой, поэтому эта группа витаминов названа птериновой.

Кислота фолиевая имеет в своей структуре 3 части:

- Птерин

- n-аминобензойная кислота

- 1,3 или 7 остатков глутаминовой кислоты.

Птерин, связанный метильной группой с n-аминобензойной кислотой образует птероиновую кислоту:

Постейшая формула фолиевой кислоты (птероилглутаминовой) содержащая один остаток глутаминовой кислоты, выделена впервые из листьев шпината:

Получение.

Синтез кислоты фолиевой осуществляют путем конденсации: 2,5,6-триамино-4-оксопиримидина, Α,β-дибромпропионового альдегида, n-аминобензоил-L(+)- глутаминовой кислоты.

препарат	описание	растворимость
Acidum folicum Кислота фолиевая N-4{4’-[(2-амино-4-окси-6-птеридил)-метил]-амино}-бензоил-L-(+)-глутаминовая кислота	Желтый или желто-оранжевый кристаллический порошок без запаха и вкуса. На свету разлагается, гигроскопичен.	Практически нерастворим в воде, спирте, ацетоне, бензоле, эфире и хлороформе, мало растворим в разведенной соляной кислоте, легко растворим в растворах едких щелочей.

Химические свойства.

Фолиевая кислота является амфолитом с преобладанием кислотных свойств (наличие аминогруппы в птеридиновом цикле обуславливает слабые основные свойства, а енольного гидроксила (при С₄ и карбоксильных групп – кислотные свойства. Ввиду этого препарат хотя и трудно, но растворим в разведенных минеральных кислотах (лучше при нагревании) и легко растворим в растворах едких щелочей.

Определение подлинности.

1. Физико-химические методы

УФ-спектрофотометрия.

2. Химические методы

Голубая флюоресценция (птериновая кислота) в УФ-лучах после окисления KMnO₄ (фармакопейная реакция):

Реакции образования внутрикомплексных солей с катионами меди, кобальта, железа, серебра. Общая формула этих солей:

Определение доброкачественности.

В фолиевой кислоте устанавливают примесь свободных аминокислот (не более 1%) методикой, применяемой для фотоколориметрического определения препарата.

Количественное определение.

1. Фотоколориметрический метод

Препарат предварительно окисляют KMnO₄ до птериновой и n-аминобензоилглутаминовой кислот. Затем n-аминобензоилглутаминовую кислоту диазотируют раствором нитрита натрия:

Одновременно происходит разложение избытка перманганата калия:

2KMnO₄ + 5NaNO₂ + 6HCL → 5 NaNO₃ + 2KCL + 2MnCL₂ + 3H₂O

Для удаления избытка азотистой кислоты прибавляют сульфаминовую кислоту или мочевину.

Далее соль диазония сочетают с N-(1-нафтил)-этилендиамином. Интенсивность окраски образовавшегося азокрасителя изменяют на фотоэлектрометре со светофильтром, имеющим максимум пропускания 550 нм.