3.3 Взаимодействие 2,3-диаминофеназина с сероуглеродом в этиловом спирте в присутствии гидроксида калия

К 2.3-диаминофеназину (0,215 г, 2.0 ммоль) добавили этиловый спирт (15 мл), гидроксид калия (0,126 г), воду (0,323 мл) и сероуглерод (0,135 мл, 0.2 ммоль). Смесь кипятили в течение 6 ч, в течении которых на стенках колбы образовывался осадок. Стенки колбы очистили от образовавшегося осадка, после чего осадок высушивали на фильтровальной бумаге. Полученный осадок растворим в ацетоне, этаноле, метаноле, ДМФА, ДМСО.

3.4 Алкилирование 1н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола аллилбромидом

Алкилирование 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола аллилбромидом осуществлялось по ранее неизвестной методике.

К 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиолу (1 ммоль, 0,252 г) добавлялся бромистый аллил (1 ммоль, 0,09 мл), ДМСА (20 мл), KOH (1 ммоль, 0,0561 г). Смесь перемешивали при комнатной температуре 6 ч, наблюдая смену цвета раствора с темно-коричневого на светло-коричневый. Далее к раствору добавляли 100 мл воды, наблюдали выпадение осадка. Выпавший осадок отфильтровывали. Выход 0,149 г (53 %), коричневые кристаллы. ИК-спектр расшифрован в таблице 2.3. Растворим в ДМФА, ДМСО.

Заключение

В ходе выполнения курсовой работы был проведен анализ литературы с целью изучения свойств 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола и методик его синтеза. Был синтезирован 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол согласно известной методике. Была опробована новая методика синтеза 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола, методика оказалась не эффективной. Впервые была изучена реакция алкилирования 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола аллилбромидом. ИК спектры всех изучаемых вещесты были получены на приборе «Varian 800 FT-IR» и описаны с помощью справочной литературы.

В ходе выполнения задач курсовой работы были сделаны следующие выводы:

1. 1Н-Имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол склонен к реакциям замещения по тиольной группе, именно эта группа реакций будет изучена в дальнейшем.

2. Получать 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол было решено реакцией 2,3-диаминофеназина с дисульфидом углерода, согласно выбранной методике.

3. Наиболее эффективной оказалась опробированная ранее методика [2].

4. 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол вступает в реакцию алкилирования по тиольной группе с образованием 2-аллилсульфонилимидазо [4,5-b]феназина.

Библиографический список

1. Synthesis and Anticancer Screening of Novel Polynuclear Heterocyclic Compounds Derived from 2, 3-Diaminophenazine / Asma. M. Mahran, Sherif. Sh. Ragab, Ahmed I. Hashem et al. // J. Synthesis. – 2014.

2. Sensors and Actuators / Xiao-Ni Qi , Yu-Xin Che , Wen-Juan Qu et al // Elsevier – 2021.

3. Травень, В.Ф. Органическая химия: учебник: в 3 т. – 6-е изд. / Травень В.Ф. − М.: Лаборатория знаний, 2019. – 338 с.

4. Юровская, М.А. Химия ароматических гетероциклических соединений / М.А. Юровская, А.В. Куркин, Н.В. Лукашёв. – М: МГУ, 2007. – 51 с.

5. Тарасевич, Б.Н. ИК спектры основных классов органических соединений: справочный материал/ Б.Н. Тарасевич. – Москва: МГУ, 2012. – 53 с.