3. Алкилирование 1н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола(2.3)

Реакция алкилирования 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола(2.3) представлена на схеме 2.3.

Схема 2.3 − Алкилирование 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола(2.3)

С помощью ИК-спектроскопии с преобразованием Фурье было установлено получение целевого продукта алкилирования. Поскольку ИК-спектр полученного соединения соответствует ожидаемым результатам, то мы говорим об образовании целевого продукта. ИК-спектр полученного соединения и его расшифровка [ссылка на справочник ик] – на рисунке 2.4 и таблице 2.3 соответственно.

Рисунок 2.4 − ИК-спектр продукта алкилирования 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола(2.3)

Таблица 2.3 – Расшифровка ИК-спектра продукта алкилирования 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола(2.3)

Структурный фрагмент	Полосы валентных колебаний, см-1		Полосы деформационных колебаний, см-1
	теорети- ческие	эксперимен- тальные	теорети- ческие	эксперимен- тальные
Колебания ароматичес-кого кольца	1625 – 1575 1525 – 1475 1590 − 1575	1632, 1477	-	-
CAr – H	3080 – 3030	3179	1225 – 950 (внеплоск)	1215 – 985
S − C	800− 400	800 − 400	-	-
CAr – N	1340 – 1250	1371, 1240	-	-
С = N	3400 − 3200	3233 − 3433	-	-
−CH2−	2940 − 2845	2923, 2930	-	-
−CH=CH2	3095 − 3010	2953 − 3100	1850 – 1800, 1290 − 1420	1300

3 Экспериментальная часть

ИК спектры получены на приборе «Varian 800 FT-IR».

3.1 Получение 2,3-диаминофеназина(2.2)

Синтез 2,3-диаминофеназина(2.2) осуществлялся по известной методике [1].

Навеску о-фенилендиамина (0,249 г, 1 ммоль) растворили в воде (20 мл), добавив гексагидрат хлорида железа III (0,541 г). Перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч. Смесь очень быстро поменяла цвет с коричневого на ярко-красный. Через 7 сут. выпавшие кристаллы красного цвета отфильтровали и оставили сушиться на воздухе.

2,3-Диаминофеназин. Выход 1,223 г (48 %), кристаллы красного цвета. ИК-спектр расшифрован в таблице 2.1 Растворим в ацетоне, этаноле, ДМФА, ДМСО.

3.2 Синтез 1н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола

Синтез 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол осуществлялся по известной методике [Х].

К 2.3-диаминофеназину (0,612 г, 4,44 ммоль) добавили пиридин (20 мл), ледяную уксусную кислоту (0,8 мл) и сероуглерод (0,34 г, 4,44 ммоль). Смесь, имевшую бордовый цвет, кипятили в течение 6 ч. Выпавшие светло-коричневые кристаллы отфильтровали. Выход 0,294 г (40%), коричневые кристаллы. ИК-спектр расшифрован в таблице 2.2. Растворим в ацетоне, этаноле, метаноле, ДМФА, ДМСО.