2. Обсуждение результатов

   1. Получение 2,3-диаминофеназина.

Одной из изученных нами реакций является реакция образования 2,3-диаминофеназина(2.2) из о-фенилендиамина(2.1) в присутствии хлорида железа III (схема 2.1).

Схема 2.1 – Синтез 2,3-диаминофеназина (2.2)

С помощью ИК-спектроскопии с преобразованием Фурье было установлено получение целевого продукта – 2,3-диаминофеназина(2.2). Поскольку ИК-спектр полученного соединения совпадает с литературными данными [1], то мы говорим об образовании только 2,3-диаминофеназина. ИК-спектр полученного соединения и его расшифровка [ссылка на справочник ик] – на рисунке 2.1 и таблице 2.1 соответственно.

Рисунок 2.1 − ИК-спектр полученного 2,3-диаминофеназина(2.2)

Таблица 2.1 – Расшифровка ИК-спектра 2,3-диаминофеназина

Структурный фрагмент	Полосы валентных колебаний, см-1			Полосы деформационных колебаний, см-1
	теорети- ческие	эксперимен- тальные	теорети- ческие		эксперимен- тальные
Колебания ароматичес-кого кольца	1625 – 1575 1525 – 1475 1590 − 1575	1632, 1477	-		-
CAr – H	3080 – 3030	3179	1225 – 950 (внеплоск)		1213 − 1097
CAr – N	1340 – 1250	1371, 1240	-		-
C=N	1660 − 1480	1691 − 1500	-		-
CAr − NH2	1350 – 1250 3500 −3300	1372, 1250, 3310	1650 − 1580		1632, 1560 − 1590

2. Получение 1н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола

Реакция получения 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола(2.3) представлена на схеме 2.2. Это реакция дисульфида углерода с 2,3-диаминофеназином(2.2) в пиридине при длительном нагревании.

Схема 2.2 – Cинтез 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола(2.3)

С помощью ИК-спектроскопии с преобразованием Фурье было установлено получение целевого продукта – 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола(2.3). Поскольку ИК-спектр полученного соединения отличается от исходного и соответствует ожидаемым результатам, то мы говорим об образовании только 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола(2.3). ИК-спектр полученного соединения и его расшифровка [5] – на рисунке 2.3 и таблице 2.2 соответственно.

Рисунок 2.2 − ИК-спектр 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола(2.3)

Таблица 2.2 – Расшифровка ИК-спектра 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола

Структурный фрагмент	Полосы валентных колебаний, см-1		Полосы деформационных колебаний, см-1
	теорети- ческие	эксперимен- тальные		теорети- ческие	эксперимен- тальные
Колебания ароматичес-кого кольца	1625 – 1575 1525 – 1475 1590 − 1575	1632, 1477		-	-
CAr – H	3080 – 3030	3179		1225 – 950 (внеплоск)	1215 – 985
С = S	1250 − 1180	1224		-	-
CAr – N	1340 – 1250	1371, 1240		-	-
С = N	3400 − 3200	3233 − 3433
−NH−	3400 − 3100	3057 − 3400

Также, была предпринята попытка получения 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола(2.3) по экспериментальной методике. Было выдвинуто предположение, что 2,3-диаминофеназин(2.2) прореагирует с дисульфидом углерода аналогично тому, как реагирует с ним о-фенилендиамин в спирте в присутствии щелочи [6].

С помощью ИК-спектроскопии с преобразованием Фурье не было установлено получение целевого продукта – 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола(2.3). Полученный ИК-скорее соответствует смеси различных продуктов и не ожидаемым результатам. Больший размер циклической системы и наличие большего числа реакционных центров объясняет такой результат. ИК-спектр и его расшифровка [5] – на рисунке 2.3.

Рисунок 2.3 − ИК-спектр продуктов реакции 2.3-диаминофеназина(2.2) с сероуглеродом в спирте