ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ 1

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 2

1.1 Общая характеристика и таутомерия 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола 3

1.2 Методика синтеза 1Н - имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола 4

1.3 Химические свойства имидазол-2-тиола и 1Н-имидазо[4,5-b]-феназин-2-тиола 4

Химические свойства имидазола и имидазол-2-тиола 4

Химические свойства 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола 7

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 8

2.1 Получение 2,3-диаминофеназина. 8

2.2 Получение 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола 9

2.3 Алкилирование 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола(2.3) 12

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 14

3.1 Получение 2,3-диаминофеназина(2.2) 14

3.2 Синтез 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола 14

3.3 Взаимодействие 2,3-диаминофеназина с сероуглеродом в этиловом спирте в присутствии гидроксида калия 14

3.4 Алкилирование 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола аллилбромидом 14

ЗАКЛЮЧЕНИЕ 15

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 16

Введение

Химия гетероциклических соединений – важный раздел органический химии. Эта наука изучает и описывает свойства соединений, содержащих один или несколько гетероатомов в цикле. Наличие этих атомов определяет многие уникальные свойства гетероциклических соединений, которыми не обладают их негетороциклические аналоги.

Установлено, что, как и многие другие производные 2,3-диаминофеназина, 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол имеет некоторое ингибирующее свойство по отношению к процессу активного деления раковых клеток. В ряде случаев может проявлять противомикробную и противогрибковую активность [1].

Так же проводились исследования, целью которых было получить флуоресцентные датчики, позволяющие обнаружить азотосодержащие соединения, образующиеся при гниении продуктов питания. Исследовались некоторые производные феназина, в том числе и 1Н - имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол. Эффективность использования именно этих соединений в качестве датчиков была подтверждена и объяснялась образованием комплексов с азотосодержащими продуктами гниения за счет слабого супромолекулярного взаимодействия [2].

Цель данной практики – исследование свойств 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола на основе научной литературы.

Для достижения цели необходимо выполнить следующую задачу:

Провести литературный обзор для анализа актуальной информации о 1Н - имидазо[4,5-b]феназин-2-тиоле и его производных на сегодняшний день.

1. Литературный обзор

1. Общая характеристика и таутомерия 1н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола

1Н - Имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол представляет собой конденсированное азотсодержащее полигетероциклическое соединение, которое образовано слиянием феназина (рисунок 1.1) с положениями 4, 5 (стороной b) 1Н‑имидазол-2-тиола (рисунок 1.2).

Рисунок 1.1

Рисунок 1.2

Для 1Н - имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола характерно существование двух таутомерных форм: 1Н - имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол и 1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]феназин-2-тион (тион-тиольная таутомерия) (схема 1.1).

Схема 1.1

1Н - имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол представляет собой желтые кристаллы, растворимые в воде при нормальных условиях. Температура плавления 351 ^оС [1].

2. Методика синтеза 1н - имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола

В данной работе будет рассмотрена одна из самых распространенных методик синтеза 1Н - имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола.

2,3-Диаминофеназин необходимо добавить к смеси, состоящей из пиридина и сероуглерода, и кипятить полученную смесь с обратным холодильником в течение 3 ч (схема 1.2). Далее раствор подкисляют с помощью HCl и охлаждают до выпадения кристаллов. Получившиеся кристаллы 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиона собирают, промывают водой и ацетоном, сушат на воздухе. Вещество может быть дополнительно очищено путем осаждения из разбавленного аммиака уксусной кислотой. Выход целевого продукта по данной методике составляет 42 % [1].

Схема 1.2

2,3-Диаминофеназин может быть получен путем конденсации 1,2-фенилен-диамина в присутствии FeCl₃ при комнатной температуре. К раствору FeСl₃⸳6H₂O добавляется водный раствор о-фенилендиамина при интенсивном перемешивании в течение 10 мин. При этом наблюдается резкое изменение цвета раствора с темно-фиолетового на красный. Через 5 ч в условиях покоя красный осадок измельчается и промывается деионизированной водой. Выход 2,3-диаминофеназина, согласно этой методике, составляет 98 % [2].