1Н - имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол (ик-спектры)

Цель данного курсового проекта – осуществить синтез и исследовать свойства 1Н‑имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола.

Для достижения цели необходимо выполнить следующую задачу:

1. Провести литературный обзор для анализа актуальной информации о 1Н - имидазо[4,5-b]феназин-2-тиоле и его производных на сегодняшний день.

2. Осуществить синтез 2,3-диаминофеназина.

3. Осуществить синтез 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола окислением 2,3-диаминофеназина в присутствии хлорида железа III согласно двум методикам, одна из которых является экспериментальной.

4. Провести алкилирование 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола аллилбромидом в ДМФА.

1

1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол

1Н-Имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол представляет собой конденсированное азотсодержащее полигетероциклическое соединение, которое образовано слиянием феназина (рисунок 1.1) с положениями 4, 5 (стороной b) 1Н‑имидазол-2-тиола (рисунок 1.2).

Установлено, что, как и многие другие производные 2,3-диамино-феназина, 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол имеет некоторое ингибирующее свойство по отношению к процессу активного деления раковых клеток. В ряде случаев может проявлять противомикробную и противогрибковую активность.

Также проводились исследования, целью которых было получить флуоресцентные датчики, позволяющие обнаружить азотосодержащие соединения, образующиеся при гниении продуктов питания. Исследовались некоторые производные феназина, в том числе и 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол. Эффективность использования именно этих соединений в качестве датчиков была подтверждена и объяснялась образованием комплексов с азотосодержащими продуктами гниения за счет слабого супрамолекулярного взаимодействия.

2

Получение 2,3-диаминофеназина

2,3-Диаминофеназин реакция образования 2,3-диаминофеназина (2) из о-фенилендиамина (1) в присутствии хлорида железа III

1. 2

Навеску о-фенилендиамина растворили в воде, добавив гексагидрат хлорида железа III. Перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч. Смесь очень быстро поменяла цвет с коричневого на ярко-красный. Через 7 сут. выпавшие кристаллы красного цвета отфильтровали и оставили сушиться на воздухе.

3

4

Получение 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола

Реакция получения 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола 3 представлена на схеме 2.2. Это реакция дисульфида углерода с 2,3-диаминофеназином 2 в пиридине при длительном нагревании.

2 3

К 2,3-диаминофеназину добавили пиридин, ледяную уксусную кислоту и сероуглерод. Смесь, имевшую бордовый цвет, кипятили в течение 6 ч. Выпавшие светло-коричневые кристаллы отфильтровали.

5

6

Алкилирование 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола

Реакция алкилирования, осуществленная нами впервые, 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола с аллилбромидом в ДМФА c образованием 2-аллилсульфанилимидазо[4,5-b]феназина.

3 4

Алкилирование 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола аллилбромидом осуществлялось по ранее неизвестной методике впервые.

К KOH была добавлена капля воды до полного его растворения. Далее добавлялся ДМФА, в котором был растворен 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол и бромистый аллил. Смесь перемешивали при комнатной температуре 6 ч, наблюдая смену цвета раствора с темно-коричневого на светло-коричневый. Далее к раствору добавляли 100 мл воды, наблюдали выпадение осадка. Осадок отфильтровывали.

7

8

Заключение

В ходе выполнения задач курсовой работы были сделаны следующие выводы:

1. Получать 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол было решено реакцией 2,3‑диаминофеназина с дисульфидом углерода, согласно выбранной методике.

2. Наиболее эффективной оказалась опробированная ранее методика получения 1Н-имидазо[4,5-b]феназин-2-тиола[2].

3. 1Н-Имидазо[4,5-b]феназин-2-тиол вступает в реакцию алкилирования по тиольной группе с аллилбромидом в ДМФА с образованием 2-аллилсульфанилимидазо[4,5-b]феназина.