Физико-химические свойства. Антраценпроизводные – кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета.

Свободные агликоны хорошо растворяются в этиловом эфире, хлороформе, бензоле и других органических растворителях; в воде не растворяются, но хорошо растворимы в водных растворах щелочей за счет образования фенолятов.

В форме гликозидов антраценпроизводные хорошо растворяются в воде, еще лучше – в щелочи, хуже – в этаноле и метаноле; нерастворимы в органических растворителях – бензоле, этиловом эфире, хлороформе и др.

При нагревании до 210^оС антраценпроизводные сублимируются. Большинство антраценпроизводных флуоресцирует при возбуждении

УФ и сине-фиолетовым светом. При этом характер флуоресценции зависит как от степени окисленности основного ядра, так и от числа и расположения заместителей: антрахиноны характеризуются, как правило, оранжевой, розовой, красной и огненно-красной флуоресценцией; антроны и антранолы – желтой, голубой, фиолетовой.

Производные антрахинона характеризуются устойчивыми ядрами, поэтому они легко выделяются в виде окрашенных растворов в щелочной среде.

8. Физико-химические свойства антраценпроизводных.

Выделение антраценпроизводных: из сырья экстрагируют водой или спиртом различной концентрации.

Для получения агликонов гликозиды в растительном материале подвергают гидролизу, нагревая с кислотой (НСL, CH₃СООН, Н₂SО₄) или ферментному расщеплению, затем свободные агликоны извлекают этиловым эфиром или хлороформом.

Качественный анализ:

1. Реакция со щелочью, которую можно провести в 3-х модификациях:

• На сухом сырье: если нет дубильных веществ, и антраценпроизводные

присутствуют в окисленной форме;

• С водным извлечением 1:10. При добавлении нескольких капель

10%-ного раствора щелочи образуется вишнево-красное окрашивание.

• Реакция Борнтрегера. Позволяет обнаружить антрагликозиды и их

агликоны в окисленной и восстановленной форме.

Порошок сырья в кипятят несколько минут с 10% спирт. р-ром NaOH и фильтруют. По охлаждении фильтрат подкисляют разведенной HCl до слабокислой реакции и прибавляют 10 мл хлороформа; хлороформный слой окрашивается в желтый цвет; хлороформное извлечение взбалтывают с раствором аммиака, последний окрашивается в вишнево-красный цвет (эмодины), хлороформный слой остается окрашенным в желтый цвет (хризофанол).

• 1,8-диоксиантрахиноны окрашивают аммиачный слой в вишнево-красное окрашивание

• 1,4-диоксиантрахинонов – пурпурное окрашивание

• 1,2-диоксиантрахинонов – фиолетовое окрашивание

2. Реакция сублимации или микровозгонки.

На дно сухой пробирки помещают измельченное сырье и осторожно нагревают, держа пробирку почти горизонтально. Температура сублимации – 210°С.

Сублимат конденсируется на холодных участках пробирки в виде желтых

капель или желтых игольчатых кристаллов. После остывания пробирки к сублимату прибавляют каплю 5%-ного NaОН в этиловом спирте; появляется яркое красное или фиолетовое окрашивание в зависимости от состава антраценпронзводных (образование фенолятов).

Сущность реакции: содержащиеся в растительном материале антрагликозиды при высокой температуре расщепляются с образованием свободных агликонов; одновременно производные антрона и антронола окисляются до антрахинонов, которые возгоняются.