1. Фенольные соединения. Понятие. Классификация.

Фенольные соединения (фенологликозиды) – большой класс природных ароматических биологически активных соединений, содержащих одну или несколько гидроксильных групп, связанных О- или С-гликозидной связью с различными сахарами.

Полифенолы – фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы

Полифенолы являются метаболитами клеточного обмена и участвуют в таких физиологических процессах, как фотосинтез, дыхание, рост и устойчивость растений к инфекциям. Все фенольные соединения образуются в результате биосинтеза из углеводов и проходят шикиматный путь (схема получения фенольных соединений из углеводов приведена в учебнике).

Классификация:

Классифицируют фенольные соединения с учетом углеродного скелета в зависимости от числа ароматических колец и количества атомов углерода в боковых цепях.

1. Простые фенолы можно подразделить на 3 группы:

1. Соединения с одним бензольным кольцом – с6 (без заместителей, содержащих углерод)

   • Одноатомные фенолы (монофенолы) – моногидроксипроизводные – встречаются в растениях нечасто.

   • Дигидроксипроизводные – двухатомные фенолы (дифенолы)

Производными гликозидами гидрохинона явл-ся:

• Трехатомные фенолы (трифенолы)

2. Фенолокислоты (С₆–С₁) – ароматические соединения, содержащие наряду с гидроксильными группами еще карбоксильные. Количество ОН групп может быть от одной до пяти.

3. Фенолоспирты и фенилуксусные кислоты (С₆–С₂) – они содержат в своем составе ароматическое кольцо с гидроксильными группами, а в боковой цепи фрагмент этанола или же уксусной кислоты.

2. Фенилпропаноиды

3. Кумарины

4. Хромоны

5. Флавоноиды

6. Ксантоны

7. Хиноны, включая антраценпроизводные

8. Дубильные вещества

3. Физические свойства

Простые фенольные соединения с одним бензольным кольцом и одной или несколькими гидроксильными группами (фенол, пирокатехин и др.) в растениях встречаются редко.

Фенольные соединения – это бесцветные или окрашенные кристаллические вещества, растворимые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в этиловом эфире и хлороформе. Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеподобные продукты – феноляты.

Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Простейшей формой такой комбинации является фенил–О–гликозиды.

Фенольные гликозиды – это белые кристаллические в-ва, растворимые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в диэтиловом эфире и хлороформе. Оптически активны из-за присутствия углеводного компонента

1. Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеподобные продукты – феноляты.

2. Способны к окислению с образованием хинонов, особенно легко протекающему в щелочной среде под действием кислорода воздуха.

3. Способны к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами или при термостатировании с ферментами. При гидролизе расщепление происходит до углеводного компонента и соответствующего агликона.

4. Фенолы способны давать окрашенные комплексы с ионами тяжелых металлов.

5. Вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями. При этом образуются азокрасители с разной окраской, что часто используется в аналитической практике.