Органическая химия (90

Тема «Распознавание органических веществ»

В выданных вам пронумерованных пробирках находятся вещества: алкан, хлоралкан, уксусная кислота, глицерин, этанол (часть веществ в виде растворов). В качестве реактивов: медь (проволока), вода, растворы гидроксида натрия и сульфата меди.

По физическим и химическим свойствам распознайте предложенные вещества. В отчете приведите план определения, наблюдения, уравнения реакций.

Тема «Аминосоединения»

Схема взаимодействий:

PhNHPh + H2SO4 [PhNH2Ph]+HSO4-.

На предметное стекло помещают несколько кристалликов дифениламина, добавляют 1 каплю серной кислоты и размешивают стеклянной палочкой до полного растворения кристаллов. Переносят на край предметного стекла 1–2 капли полученного раство-

41

ра и прибавляют с края каплю воды. Что происходит в месте соприкосновения капель?

Впробирку помещают 1 мл раствора хлорида железа и приливают 1 мл раствора амина и наблюдают изменения.

Впробирку помещают 1 мл раствора сульфата меди и приливают 1 мл раствора амина и наблюдают изменения.

Тема «Гетероциклические соединения»

Впробирку поместите 2 капли пиридина и 10–12 капель воды. Пиридин хорошо растворяется в воде. Полученный водный раствор пиридина используйте для проведения последующих реакций. Проба на лакмус. Наполоскуиндикаторной бумаги нанеситеспомощью стеклянной палочки 1 каплю водного раствора пиридина. Происходит ли изменение окраски бумаги?

К капле пиридина осторожно прибавляют концентрированной соляной кислоты. Наблюдается образование белого осадка с сильным разогреванием. К полученному осадку приливают воду. Происходит растворение осадка.

Впробирку поместите 2 капли водного раствора пиридина и добавьте 1 каплю 1%-го раствора хлорида железа (III). Как окрашен выпавший осадок?

42

В пробирку поместите по 3 капли водного раствора пиридина, 2%-го раствора перманганата калия и 5%-го раствора карбоната натрия. Содержимое пробирки встряхните и нагрейте до кипения. Происходит ли обесцвечивание раствора перманганата калия?

К водному раствору пиридина осторожно по стенкам пробирки добавляют 1 каплю 0,02 н. сульфата меди. Сначала получается голубой осадок гидроксида меди (II), быстро растворяющийся с образованием темно-синего окрашивания за счет комплексного соединения меди с пиридином.

Получение из табака раствора никотина и изучение его свойств

Содержание в листьях табака никотина в виде соли с лимонной кислотой достигает 8%. Никотин применяют в сельском хозяйстве как инсектицид, в ветеринарии – при лечении чесотки. В медицине никотин из-за высокой токсичности (отравление при курении может наступить от 1–4 мг никотина) не используют, но он имеет практическое значение как исходное вещество для получения никотиновой кислоты и ее производных.

Вфарфоровой ступке тщательно разотрите 5 г табака или махорки с 1 г извести и 2 мл воды. Полученную кашицу перенесите в колбу Вюрца, добавьте 35–40 млводы и отгоните15–20 мл жидкости. Отметьте характерный запах отгона (запах никотина).

Впробирку к 2–3 каплям раствора никотина, полученного в предыдущем опыте, добавьте 1 каплю 1%-го спиртового раствора фенолфталеина. Происходитлиизменениеокраскииндикатора?

43

Тема «Высокомолекулярные соединения»

С капроном (в виде волокон, кусочков ткани, технических деталей) проводят следующие опыты.

В три пробирки с концентрированной серной кислотой, 10%-м раствором щелочи и ацетоном помещают образцы капрона. Замечают, что растворение капрона происходит только в кислоте.

Нагревают капрон в пробирке на пламени спиртовки. Сначала он размягчается, затем плавится (216°С), при дальнейшем нагревании разлагается, выделяя летучие продукты с неприятным запахом.

Поджигают капроновое волокно. Оно горит с трудом, плавясь и образуя твердый, янтарного цвета шарик.

Кусочек капроновой смолы или свернутые в комочек обрывки трикотажного изделия нагревают в щипцах над пламенем горелки. Когда капрон начнет размягчаться и сделается вязким, прикасаются к нему лучинкой или стеклянной палочкой и, отводя затем ее быстро в сторону, вытягивают тонкие нити капрона, которые оказываются при этом довольно прочными.

Распознавание пластмасс

Реактивы: Аппаратура:

пластмасса. спиртовка; пробирки; штатив.

Изделия из полиэтилена легче воды, жирные на ощупь, при нагревании быстро размягчаются, горят голубоватым пламенем,

44

при этом ощущается слабый запах расплавленного парафина. В термостате при температуре 100–120°С они размягчаются. Для опыта могут быть использованы полиэтиленовая электроизоляция, пленочные материалы, флаконы, пробки от бутылок и т. д.

Полихлорвиниловые материалы распознаются по отщеплению хлороводорода при нагревании исследуемого образца в пробирке (обрезки клеенки, накидки, электроизоляции и т. п.). Хлороводород определяется по запаху, с помощью влажной лакмусовой бумажки или по образованию дымка хлорида аммония при поднесении к пробирке палочки, смоченной раствором аммиака. Полихлорвинил горит в пламени с обильным выделением копоти. Размягчается при температуре около 60–66°С.

Изделия из политетрафторэтилена жирные на ощупь, матового цвета, напоминают по внешнему виду воск, не горят, плавятся лишь в сильном пламени.

Полистирол бывает прозрачный и непрозрачный, легко размягчается при нагревании, горит коптящим пламенем, выделяя при этом запах мономера. Изделия из полистирола хрупки, при постукивании звенят. Размягчается полистирол при 80°С. В качестве образцов для исследования могут быть использованы вазочки, розетки, обломки шкатулки, детские игрушки и т. п.

Полиметилметакрилат (листовое органическое стекло, письменные приборы, линейки, ручки, зубные щетки и т. д.) внешне очень похож на прозрачный полистирол. Отличить от последнего его можно по отсутствию звонкости и хрупкости, горит голубоватым пламенем без копоти, при этом слышится характерное потрескивание и выделяется эфирный запах.

Фенолформальдегидные пластмассы используются при изготовлении различных электродеталей черного и темно-коричневого цвета (штепсельные розетки, выключатели, телефонные трубки и другие изделия). При нагревании они не размягчаются и не плавятся, а разлагаются, при этом обнаруживается запах фенола и формальдегида. Фенол можно обнаружить, если порошкообразную пластмассу прокипятить в течение 20–30 мин с водой и затем на профильтрованный раствор подействовать бромной водой или раствором хлорида железа. Горят фенопласты только в пламени.

45

Список рекомендуемой литературы

1. Ганжа, В. В. Органическая химия: метод. указания к проведению лабораторных работ / В. В. Ганжа, А. Д. Котов, В. Ю. Орлов. – Ярославль, 2009. – 71 с.

2. Лабораторные работы по органической химии / под ред. О. Ф. Гинзбурга и А. А. Петрова. – М.: Высшая школа, 1967. –

296с.

3.Прянишников, Н. Д. Практикум по органической химии / Н. Д. Прянишников. – М.; Л.: Госхимиздат, 1950. – 245 с.

4.Беккер, Г. Органикум: практикум по органической химии. В 2 т. / Г. Беккер, В. Бергер, Г. Домшке; пер. с нем. В. М. Потапова, С. В. Пономарева. – М.: Мир, 1979.

5.Шарп, Дж. Практикум по органической химии / Дж. Шарп, И. Госни, А. Роули; пер. с англ. – М.: Мир, 1993. – 240 с.

6.Свойства органических соединений: справочник / под ред. А. А. Потехина. – Л.: Химия, 1984. – 520 с.

7.Справочник химика. Т. 2. Основные свойства органических соединений и неорганических соединений. – 2-е изд., пере-

раб. и доп. – М.: Химия, 1964. – 1168 с.

8.Гитис, С. С. Практикум по органической химии: учеб. пособие / С. С. Гитис, А. И. Глаз, А. В. Иванов. – М.: Высшая школа, 1991. – 303 с.

9.Агрономов, А. Е. Лабораторные работы в органическом практикуме / А. Е. Агрономов, Ю. С. Шабаров. – М.: Изд-во Моск. ун-та, 1971. – 230 с.

46

47

Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Учебное издание

Органическая химия

Методические указания к лабораторному практикуму

Составители:

Котов Александр Дмитриевич Орлов Владимир Юрьевич

Редактор, корректор И. В. Бунакова Верстка Е. Л. Шелехова

Подписано в печать 14.03.11. Формат 60 84 1/16. Бум. офсетная. Гарнитура "Times New Roman".

Усл. печ. л. 2,79. Уч.-изд. л. 2,0.

Тираж 50 экз. Заказ

Оригинал-макет подготовлен в редакционно-издательском отделе Ярославского

государственного университета им. П. Г. Демидова.

Отпечатано на ризографе.

Ярославский государственный университет им. П. Г. Демидова. 150000, Ярославль, ул. Советская, 14.

48