Лабораторные работы по курсу «Общая и органическая химия» для студентов факультета юриспруденции МГТУ им. Н.Э. Баумана (160

C17H33COOH + O + H2O → C17 H31(OH)2 COOH

Углеводы представляют сложные системы общей формулы Cn(H2O)m c линейной и циклической структурой. Поэтому они могут вести себя как многоатомные спирты, как альдегиды и иметь также специфические свойства (студнеобразование).

Амины – это органические производные аммиака, в котором атомы водорода полностью или частично заменены углеводородными радикалами:

NH3 + H2O ↔ NH4OH ↔ NH4+ + OH-

При химических реакциях они проявляют основные свойства:

C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]Cl

2 C6H5NH2 + H2SO4 → [C6H5NH3]2SO4

Вещества, в молекулах которых содержатся одновременно амино- и карбоксильные группы, получили название аминокислот. Такое строение молекул определяет их амфотерность:

CH3-CH (NH2)-COOH + HCl → CH3-CH (NH3Cl)-COOH CH3-CH (NH2)-COOH + NaOH → CH3-CH (NH2)-COONa + H2O

Белками называются высокомолекулярные (104 … 107) природные полимеры, молекулы которых построены из остатков аминокислот, соединенных амидной (пептидной) – СО-NH-связью. Многие белки растворимы в воде, при действии растворов электролитов и солей тяжелых металлов теряют биологическую активность (происходит денатурация с разрушением вторичной, третичной и четвертичной структуры).

Экспериментальная часть

Опыт 1. Растворимость жидких жиров. В три пробирки на-

лить по 1 мл подсолнечного масла. В первую пробирку добавить немного воды, во вторую – столько же этилового спирта, в третью

– такой же объем бензола. Содержимое пробирок тщательно перемешать встряхиванием и поставить в штатив.

Наблюдать происходящие явления и через 1–2 мин сделать вывод о растворимости масла в различных растворителях.

11

Опыт 2. Определение наличия двойных связей в маслах.

Раствор подсолнечного масла в этиловом спирте (вторая пробирка из опыта 1) разделить на две части. Первую пробирку оставить для сравнения. Во вторую пробирку добавить немного розового раствора перманганата калия и также встряхнуть. Дать смесям отстояться, чтобы через 1–2 мин описать произошедшие изменения в двух пробирках.

Сделать вывод и написать уравнения реакций.

Опыт 3. Растворимость углеводов в воде. В две пробирки поместить на кончике шпателя кристаллические глюкозу и сахарозу. В обе пробирки добавить 5 мл воды и тщательно перемешать с помощью стеклянной палочки до образования гомогенных растворов. Описать происходящие явления.

Втретью пробирку поместить на кончике шпателя крахмал, прилить 5 мл воды и все перемешать. Отметить особенности растворения крахмала при комнатной температуре. Часть содержимого пробирки перелить в четвертую пробирку, которую осторожно нагреть до кипения.

Описать происходящие явления. Сделать вывод о растворимости данных углеводов в воде.

Опыт 4. Йодная проба на углеводы. Влияние температуры на этот процесс. К раствору глюкозы (из опыта 3) добавить спиртовой раствор йода. Отметить особенности происходящего процесса. То же самое повторить с раствором сахарозы из предыдущего опыта.

Втретью пробирку (опыт 3) добавить немного воды и спиртовой раствор йода. Отметить изменение окраски. Осторожно нагреть пробирку в пламени горелки, отметить изменение окраски. Дать возможность пробирке остыть, описать изменение цвета. Сделать вывод о смещении равновесия.

Опыт 5. Свойства аммиака как простейшего амина. В про-

бирку налить немного водного раствора аммиака и добавить 2-3 капли раствора фенолфталеина. Отметить изменение окраски и написать уравнение реакции.

Нагреть немного содержимое пробирки и отметить усиление запаха. Сделать вывод о смещении равновесия.

Опыт 6. Растворимость анилина в воде. В пробирку налить

1–2 мл анилина и добавить 5 мл воды. После встряхивания дать

12

смеси отстояться. Сделать вывод о растворимости анилина в воде и равновесии.

Опыт 7. Взаимодействие анилина с кислотами. Перемешать эмульсию анилина (опыт 5) и разлить в две пробирки. К первой прилить немного концентрированной соляной кислоты, ко второй

–серной кислоты. Отметить тепловые эффекты процессов в обеих пробирках, появление солеобразных продуктов и написать уравнения реакций. Сделать вывод о термодинамике реакций.

Опыт 8. Химические свойства аминокислот. Раствор глици-

на налить по 2–3 мл в три пробирки. В первую пробирку добавить несколько капель концентрированной соляной кислоты, во вторую

–несколько капель гидроксида натрия. Описать протекание реакций и написать уравнения реакций.

Втретью пробирку добавить несколько капель лакмуса. Отметить изменение окраски индикатора, написать уравнение диссоциации и сделать вывод о свойствах аминокислоты.

Опыт 9. Гидролиз мочевины. В пробирку поместить немного кристаллической мочевины (на кончике шпателя). Добавить 3–5 мл воды, несколько капель фенолфталеина и при нагревании растворить мочевину. Отметить изменение окраски раствора, выделение газа и поставить коэффициенты в уравнении реакции

CO (NH2)2 + H2O = NH4OH + CO2↑

Опыт 10. Растворение белка в воде. Денатурация при нагре-

вании. Свежий белок куриного яйца освободить от желтка, перенести в стаканчик с водой и тщательно перемешать. Через некоторое время наблюдать образование гомогенного коллоидного раствора. Описать происходящие явления. Немного раствора перенести в пробирку, нагреть и отметить изменение состояния белка.

Сделать вывод о свойстве белка при изменении температуры.

Опыт 11. Денатурация белков при действии различных ве-

ществ. Коллоидный раствор белка (из опыта 10) перенести в три пробирки. В первую добавить несколько капель формалина (осторожно – очень вредное вещество), во вторую – 1–2 мл этилового спирта, в третью добавлять по каплям раствор сульфата меди. Наблюдаем появление белых хлопьев денатурированного белка вследствие разрушения вторичной и третичной структуры полимера. Сделать вывод о влиянии различных веществ на структуру белка.

13

Опыт 12. Ксантопротеиновая реакция. В пробирку помес-

тить немного раствора белка, добавить немного концентрированной азотной кислоты. После встряхивания смеси наблюдать появление характерной желтой окраски свернувшегося белка. Пробирку нагреть и отметить усиление окраски. Смесь охладить и добавить немного щелочи. При этом наблюдать изменение окраски содержимого пробирки.

Сделать вывод о кинетических особенностях протекания реакции.

Опыт 13. Биуретовая реакция. В пробирку с раствором белка прилить несколько миллиметров раствора щелочи, добавить несколько капель раствора сульфата меди и тщательно все перемешать. Наблюдать появление характерного сине-фиолетового окрашивания комплексного соединения. Записать наблюдения.

Опыт 14. Обнаружение серы в белках (реакция Фоля). В

пробирку налить немного раствора белка, добавить 1–2 мл раствора щелочи и несколько капель ацетата свинца. Содержимое пробирки осторожно нагреть и наблюдать помимо денатурации появление черного осадка сульфида свинца. Привести уравнение характерной реакции и описать наблюдаемые явления.

14

15