Лабораторные работы по курсу «Общая и органическая химия» для студентов факультета юриспруденции МГТУ им. Н.Э. Баумана (160

Органические вещества и материалы на их основе часто являются объектами экспертизы и сертификации. Поэтому очень важно знание основных классов органических соединений, их номенклатуры, методов органического синтеза, реакционной способности различных веществ в зависимости от состояния окружающей среды.

Данные методические указания представляют цикл практических занятий, целью которых является проведение химических реакций основных представителей органических соединений (алканов, алкенов, аренов, спиртов, альдегидов и кислот), а также освоение техники лабораторных работ с этими веществами.

Лабораторная работа № 1

СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ, НЕПРЕДЕЛЬНЫХ И АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Цель работы – изучение физических свойств и химических превращений представителей классов алканов, алкенов и аренов.

Теоретическая часть

Предельными называются углеводороды общей формулы СnH2n + 2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью, а остальные валентности насыщены атомами водорода. Прочность связи обусловливает устойчивость алканов к химическим реакциям со многими веществами, склонность к замещению и при высоких температурах – к дегидрогенизации и крекингу. При горении по схеме

C3H8 + 2O2 → 3CO2 + 4H2O

выделяется большое количество теплоты, позволяющее использовать эти вещества как топливо.

Непредельными называются углеводороды общей формулы CnH2n (алкены) и CnH2n – 2 (алкины), в молекулах которых имеются атомы углерода с двойными и тройными связями. Химические свойства их отличаются от свойств предельных углеводородов:

3

они вступают в реакции присоединения водорода, галогенов и воды, склонны к реакции полимеризации и окисления.

Ароматическими называются углеводороды общей формулы CnH2n – 6, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец. Изменение структуры приводит к участию таких органических веществ в реакциях присоединения, замещения и горения:

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Экспериментальная часть

Опыт 1. Растворимость алканов (на примере бензина и па-

рафина) в воде и бензоле. В две пробирки налить по 5 мл воды и поместите в одну немного бензина, в другую – несколько крупинок предварительно измельченного парафина. Каждую пробирку тщательно встряхнуть. Через некоторое время описать происходящие процессы.

В две другие пробирки налить по 2-3 мл бензола, поместить в них бензин и парафин, встряхнуть и описать протекание процесса растворения. Сделать вывод о растворимости органических веществ в данных растворителях.

Опыт 2. Горение алканов. В каждой химической лаборатории есть газовая горелка, надо зажечь ее и понаблюдать процесс горения пропано-бутановой смеси. Написать уравнение реакции.

Налить немного бензина в фарфоровую чашечку под тягой, поджечь его (осторожно!) с помощью лучинки, отметить особенности процесса горения, записать наблюдения и составить уравнение реакции.

Осуществить процесс горения парафина (свеча). Расставить коэффициенты в уравнении реакции

CnH2n + 2 + 2O2 → CO2 + H2O

Сделать вывод о горении предельных соединений.

Опыт 3. Отношение алканов к окислителям. В пробирку на-

лить 5 мл розового раствора перманганата калия, добавить немного бензина и встряхнуть. Описать происходящие процессы и отметить устойчивость связей предельного углеводорода.

4

Повторить опыт с раствором серной кислоты.

Сделать вывод о прочности химических связей в предельных органических соединениях.

Опыт 4. Растворимость аренов. В три пробирки налить по

1–2 мл воды, этилового спирта и бензина. К жидкостям добавить по равному количеству капель бензола. Пробирки встряхнуть и поставить рядом в штатив. Убедиться, в каких жидкостях растворяется бензол, и сделать вывод.

Повторить опыт с толуолом, сделать вывод о его растворимости.

Опыт 5. Горение бензола (опыт проводится в вытяжном шкафу). В фарфоровую чашку поместить несколько капель бензола, поджечь горящей лучинкой и наблюдать появление яркого коптящего пламени. Сделать вывод о наличии кратных связей. Написать уравнение реакции.

Опыт 6. Взаимодействие бензола и толуола с пермангана-

том калия. В пробирку налить 2–3 мл розового раствора перманганата калия и добавить несколько капель бензола. Смесь взболтать. Наблюдать отсутствие окраски бензола, поскольку в молекуле арена нет простых и двойных химических связей. Сделать вывод об устойчивости химических связей.

То же самое повторить с толуолом, отметить изменение окраски и написать уравнение реакции.

Опыт 7. Нитрование бензола – реакция замещения по электрофильному типу (опыт проводится в вытяжном шкафу).

В пробирке смешать по 2–3 мл концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь). Во вторую пробирку налить 3 мл бензола и осторожно влить нитрующую смесь. Осторожно перемешать содержимое (реакция происходит с выделением тепла, жидкость может закипеть), раствор меняет окраску. Далее вылить смесь в стакан с холодной водой, при этом нитробензол собирается на дне в виде желтой тяжелой жидкости. Осторожно через некоторое время определить запах ароматического продукта. Написать уравнение реакции. Сделать вывод о термодинамике процесса.

Опыт 8. Экстракция бензолом и толуолом галогенов из водных растворов. В одну пробирку налить 3 мл бромида калия, в другую – столько же йодида калия. В обе пробирки прилить по

5

3 мл хлорной воды и содержимое тщательно перемешать. Записать наблюдения, расставить коэффициенты в уравнении реакций:

KBr + Cl2 → KCl + Br2

KJ + Cl2 → KCl + J2

К содержимому пробирок прилить по 1 мл бензола и встряхнуть. Отметить происходящие изменения (экстракция бензолом свободных галогенов).

Повторить опыт с толуолом, отметить происходящие изменения и сделать вывод.

Лабораторная работа № 2

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Цель работы – знакомство с физическими и химическими реакциями спиртов, фенолов, альдегидов и кислот, проведение качественных химических реакций органических соединений этих классов.

Теоретическая часть

Спирты – это органические соединения общей формулы R-(OH)n, где может меняться число функциональных групп ОН (одноатомные, двухатомные и другие спирты) и строение радикала (первичные, вторичные и другие спирты). Для спиртов характерны реакции окисления:

3C2H5OH + K2Cr2O7 +4 H2SO4 → 3CH3CHO + Cr2(SO4)3 + 7H2O

Как и все органические вещества, спирты подвергаются горению:

C2H5OH + 3O2 → 2 CO2↑ + 3H2O

Многоатомные спирты (гликоли) взаимодействуют с гидроксидами, получаемыми в результате реакции

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4

Затем происходит качественная реакция

6

2CH2OH-CHOH-CH2OH + Cu (OH)2 →

→ Cu (CH2-OH-CHO-CH2OH)2 + 2H2O

Производные органических ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с ядром, называются фенолами (ароматическими спиртами). Для них характерны качественные реакции с хлоридом железа и щелочью:

6C6H5OH + FeCl3 → (C6H5O)3Fe + 3C6H5OH + 3HCl

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, наличие которых можно обнаружить качественными реакциями:

реакцией «серебряного зеркала»

CH3COH + 2[Ag(NH3)3]OH → 2Ag↓ + CH3COONH4 + 3NH3↑ + H2O

и «медного» зеркала

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4

CH2OH (CHOH)4COH + 2Cu (OH)2 →

→2CuOH + CH2OH (CHOH)4COOH + H2O

2CuOH → Cu2O↓ + H2O

Кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы

– СООН и по их числу делятся на одноосновные, двухосновные и т. д. Для органических кислот характерна реакция образования сложных эфиров (реакция этерификации) при взаимодействии со спиртами:

СН3СООН + С2Н5ОН ↔ СН3СОО С2Н5 + Н2О Органические кислоты также реагируют с металлами:

2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑

Для них характерны кислотно-основные реакции:

2CH3COOH + Сu (OH)2 → (CH3COO)2Mg + 2H2O

Как все органические соединения кислоты легко сгорают:

CH3COOH + 2O2 → 2H2O + 2 CO2↑

7

Экспериментальная часть

Опыт 1. Горение этилового спирта. В фарфоровую чашку налить 1–2 см этилового спирта. На часовое стекло нанести с помощью шпателя немного кристаллов КМnО4 для получения кислорода:

2KMnO4 → K2MnO4 + MnO2 + O2↑

Стеклянной палочкой, смоченной в концентрированной серной кислоте, осторожно перемешать кристаллы на стекле. Затем стеклянную палочку с прилипшими кристаллами соли осторожно поднести к поверхности спирта (спирт воспламенится). Описать наблюдения. Написать уравнения протекающих процессов и сделать вывод об особенности реакции горения.

Опыт 2. Восстановительные свойства этилового спирта. В

пробирку налить 1–2 см «хромовой смеси» – «хромпика» (осторожно, очень сильный окислитель). В дрексель налить 1–2 мл этилового спирта. Один конец сосуда соединить с резиновой грушей для подачи воздуха в дрексель, другой – с газоотводной трубкой. Газоотводную трубку опустить в пробирку с «хромпиком» и с помощью груши пропустить пары спирта через дрексель. Через некоторое время раствор в пробирке становится изумрудного цвета. Написать уравнение реакции окисления спирта. Сделать вывод о свойстве спирта.

Опыт 3. Качественная реакция на многоатомные спирты. В

пробирку с раствором CuSO4 добавить раствор NaOH. Наблюдать выпадение синего осадка. Затем в ту же пробирку по каплям внести, перемешивая, глицерин для полного растворения осадка. Образуется раствор комплексной соли глубокого голубого цвета с фиолетовым оттенком.

Записать наблюдения и дать уравнение реакции.

Опыт 4. Получение сложных эфиров. В пробирке смешать по

5 см3 ледяной уксусной кислоты и этилового спирта, добавить несколько капель концентрированной H2SO4. Пробирку осторожно встряхнуть и поместить в фарфоровый стакан с горячей водой. Через некоторое время обнаруживается новый приятный запах образовавшегося сложного эфира.

Написать уравнение реакции этерификации. Сделать вывод о смещении равновесия реакции.

8

Опыт 5. Растворимость фенола в воде. В пробирку налить не-

сколько миллилитров воды и поместить небольшое количество фенола (на кончике шпателя). Убедиться в том, что фенол практически не растворяется. Затем пробирку нагреть в стакане с горячей водой. Раствор должен стать прозрачным, так как фенол растворяется в воде. При охлаждении пробирки раствор вновь мутнеет, т. е. образуются две фазы. Разделить полученную эмульсию в две пробирки.

Описать происходящие явления и сделать вывод о растворимости фенола при изменении условий опыта.

Опыт 6. Определение рН раствора фенола в воде. На полос-

ку универсальной индикаторной бумаги стеклянной палочкой нанести каплю раствора фенола из пробирки, наблюдать появление цветного пятна. Приложить бумагу к шкале универсального индикатора и по совпадению цветов определить рН раствора.

Сделать вывод о свойствах фенола.

Опыт 7. Спиртовые свойства фенола. В одну пробирку с суспензией фенола добавить раствор NaOH. Наблюдать, как система становится прозрачной, так как образовался раствор фенолята натрия. Написать уравнение реакции.

Опыт 8. Качественная реакция на фенолы. В другую про-

бирку с эмульсией фенола в воде прилить 5–10 мл раствора FeCl3. Наблюдать появление фиолетового окрашивания раствора вследствие образования комплексного соединения фенолята Fe2+. Привести уравнение реакции. Записать наблюдения.

Опыт 9. Качественная реакция альдегидов (реакция «мед-

ного зеркала»). В пробирку налить 5 мл CuSO4, добавить NaOH до полного выделения осадка Cu(OH)2. Затем к полученному осадку добавить раствор глюкозы. Осадок растворяется, образуя темносиний раствор. Затем пробирку нагреть и следить за изменением окраски. Сначала появляется желто-зеленая окраска CuOH, а затем оранжевая окраска Cu2O.

Записать наблюдения и привести уравнения реакций.

Опыт 10. Горение органических кислот. В пробирку налить

3–5 мл ледяной уксусной кислоты и нагреть ее с помощью пробиркодержателя. Когда кислота закипит, поднести пробирку отверстием к пламени горелки. Пары уксусной кислоты воспламеняются.

Описать наблюдения и привести уравнение реакции.

9

Опыт 11. Взаимодействие уксусной кислоты с магнием. В

пробирку с раствором уксусной кислоты добавить стружку Mg. Наблюдать бурное выделение газа. Написать уравнение реакции. Сделать вывод о свойстве кислоты.

Опыт 12. Взаимодействие уксусной кислоты с основанием.

Приготовить осадок Cu (OH)2, сливая раствор CuSO4 c щелочью NaOH. К свежеприготовленному осадкуприлить раствор CH3COOH.

Описать происходящее явление. Привести уравнение реакции. Сделать вывод о свойстве кислоты.

Опыт 13. Сравнение силы минеральных и органических кислот. В пробирку с раствором Na2CO3 добавить уксусную кислоту. Происходит бурное выделение газа CO2.

Написать уравнение реакции. Сделать вывод о силе кислот.

Опыт 14. Гидролиз солей карбоновых кислот. В пробирку на кончике шпателя поместить кристаллы соли NaCOOCH3 и добавить 2–3 капли фенолфталеина. Отметить окраску смеси. Затем пробирку нагреть и отметить изменение окраски.

Написать уравнение реакции. Установить рН среды.

Лабораторная работа № 3

СВОЙСТВА ЖИРОВ И УГЛЕВОДОВ. СВОЙСТВА АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Цель работы – ознакомление с физическими и химическими свойствами сложных эфиров, углеводов, аминов и белков, изучение их качественных реакций.

Теоретическая часть

Жирами называются сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых (жирных) кислот. Твердые животные жиры содержат остатки предельных кислот, жидкие растительные (масла) содержат остатки непредельных кислот. Следовательно, наличие разнородных связей можно проверить с помощью окисли- тельно-восстановительных химических реакций:

C17H33COOH + Br2·aq → C17H33Br2COOH

10