химия биополимеров часть1
.pdf
|
|
реакционная способность спиртов и |
|
|
|
|
|
фенолов |
|
|
|
Уметь: составлять уравнения реакции |
|
|
|
|
|
ферментативного окисления |
|
|
|
|
гидроксисоединений с участием |
|
|
|
|
системы НАД+/НАДН |
|
|
|
|
нуклеофильного замещения (SN) |
|
|
|
|
образование алкоголятов металлов |
|
|
|
|
образование хелатных комплексов |
|
|
|
|
многоатомных спиртов |
|
|
|
|
электрофильного замещения (SЕ) в |
|
|
|
|
ароматической системе нитрования |
|
|
|
|
и сульфирование фенола |
|
10 |
Карбонильные |
Знать понятия: |
|
|
. |
соединения: альдегиды, |
|
классификация органических |
1 |
|
кетоны, карбоновые |
|
соединений, содержащих |
|
|
|
|
||
|
кислоты |
|
карбонильную группу. |
|
|
|
|
электронное строение и |
|
|
|
|
реакционные центры в молекулах |
|
|
|
|
альдегидов и карбоновых кислот |
|
|
|
|
изомерия карбонильных соединений |
|
|
|
Уметь: составлять уравнения реакций |
|
|
|
|
|
нуклеофильного присоединения |
|
|
|
|
(AN) в молекулах альдегидов и |
|
|
|
|
кетонов |
|
|
|
|
окисление альдегидов |
|
|
|
|
альдольного присоединения |
|
|
|
|
диссоциации и солеобразования |
|
|
|
|
карбоновых кислот |
|
|
|
|
галогенирование |
|
|
|
|
нуклеофильного замещения (SN) у |
|
|
|
|
sp2 гибридизированного атома |
|
|
|
|
углеродаэтерификация |
|
11 |
Гидроксикислоты, |
Знать понятия: |
|
|
. |
кетокислоты |
|
представители, номенклатура, |
|
|
|
|
строение биологически важных |
|
|
|
|
гидроксикислот, кетокислот |
|
|
|
|
их изомерия, энантиометрия |
|
|
|
пути превращения в организме |
|
|
|
|
Уметь: составлять уравнения реакций |
|
|
|
|
|
окисление гидроксикислот ( под |
|
|
|
|
действием системы НАД+/ НАДН) |
|
|
|
|
декарбоксилирования гидрокси - и |
|
кетонокислот
нуклеофильного замещения (SN)
образование фармпроизводных салициловой кислоты (их применение в медицинской практике)
III. Биологически важные гетероциклические соединения
12 |
Гетероциклические |
. |
соединения. |
|
Азотсодержащие |
|
гетероциклы |
|
|
Знать понятия:
классификация гетероциклических соединений, представители классов
номенклатура гетероциклов и их производных
пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, производные пиррола имидазола, их биологическая роль, структура гемма.
шестичленные гетероциклы с одним
и двумя гетероатомами – пиридин, |
1 |
|
|
пиримидин, производные, их |
|
биологическая роль |
|
ориентирующее влияние гетероатомов на реакционную способность гетероциклов в реакциях SЕ
кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов
лактим-лактамная таутомерия производных пиримидина и пурина
конденсированные бициклические гетероциклы - пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль
прототропная таутомерия (на примере аденина)
Уметь:
записывать лактим-лактамные таутомеры производных пиримидина и пурина
составлять уравнения реакций
электрофильного замещения (SЕ) на примере пиридина и пиримидина
IV. Биополимеры и их структурные компоненты
13 |
Углеводы. |
Знать понятия: |
|
|
. |
Моносахариды |
|
углеводы |
|
|
|
|
классификация углеводов |
|
|
|
|
биологические функции углеводов |
|
|
|
|
моносахариды, их классификация |
|
|
|
строение представителей пентоз и |
|
|
|
|
|
гексоз |
|
|
|
|
стереоизомерия моносахаридов; |
|
|
|
D и L- стереохимические ряды |
|
|
|
|
открытые и циклические формы – |
|
|
|
|
|
формулы Фишера и Хеуорса |
|
|
|
|
(фуранозы и пиранозы_ |
|
|
|
|
α и β-аномеры |
|
|
|
цикло-оксо-таутомерия |
1 |
|
|
|
|
химические свойства моносахаридов |
|
|
|
|
||
|
|
|
производные моносахаридов – |
|
|
|
|
дезоксисахара, аминосахара |
|
|
|
|
(глюкозамин, галактозамин, |
|
|
|
|
маннозамин); ацилированные |
|
|
|
|
аминосахара. Их биологическая роль |
|
|
|
Уметь: составлять уравнения реакций |
|
|
|
|
|
окисление альдоз |
|
|
|
|
восстановление моносахаридов |
|
|
|
|
хелатообразование |
|
|
|
|
фосфолирирование |
|
|
|
|
нуклеофильное замещение у |
|
|
|
|
аномерного центра в циклических |
|
|
|
|
формах моносахаридов – получение |
|
|
|
|
гликозидов |
|
|
|
|
составлять формулы Хеуорса |
|
|
|
|
таутомеров пентоз и гексоз. |
|
14 |
Олигосахариды. |
Знать понятия: |
|
|
. |
Дисахариды |
|
олигосахариды, дисахариды |
|
|
|
|
строение лактозы, мальтозы, |
|
|
|
|
сахарозы |
|
|
|
|
цикло-оксо-таутомерия дисахаридов |
|
|
|
|
химические свойства дисахаридов |
|
|
|
|
биологическая роль дисахаридов |
|
|
|
Уметь: составлять уравнения реакций |
|
|
|
|
|
образование дисахаридов |
1 |
|
|
|
гидролиза лактозы, мальтозы, |
|
|
|
|
||
|
|
|
сахарозы |
|
|
|
окисление мальтозы, лактозы |
|
|
образование фосфатов |
|
|
хелатообразование |
|
|
образование гликозидов |
15 Полисахариды |
Знать понятия: |
|
. |
|
полисахариды – гомополисахариды, |
|
|
гетерополисахариды |
|
|
строение крахмала (амилоза, |
|
|
амилопектин), его свойства, |
|
|
биологическая роль |
|
гликоген – состав, строение и |
|
|
|
биологическая роль |
|
|
клетчатка – состав, строение и |
|
|
биологическая роль |
|
|
гиалуроновая кислота – состав, |
|
|
строение и биологическая роль |
|
|
понятие о смешанных |
|
|
биополимерах, гликопротеины |
Уметь: составлять формулы, отражающие
|
|
строение α- и β-амилозы |
|
|
|
строение амилопектина |
|
|
|
строение дисахаридного фрагмента |
|
|
|
гиалуроновой кислоты |
|
16 α-Аминокислоты |
Знать понятия: |
|
|
. |
|
аминокислоты, состав, |
|
|
|
классификация |
|
|
|
α-аминокислоты, их общая формула, |
|
|
|
её анализ |
|
|
|
стереоизомерия α-аминокислот |
|
|
|
классификация α-аминокислот : |
|
|
|
моноаминомонокарбоновые, |
|
|
|
моноаминодикарбоновые, |
|
|
|
диаминомонокарбоновые, |
|
|
|
серосодержащие, |
|
|
|
гидроксиаминокислоты, |
|
|
|
ароматические, гетероциклические |
|
|
|
аминокислоты; представители |
1 |
|
|
классов, их номенклатура |
|
|
|
|
|
|
|
аминокислот биполярный ион; |
|
|
|
состояние в зависимости от рН |
|
|
|
среды; изоэлектрическая точка α- |
|
|
|
аминокислот |
|
|
|
химические свойства аминокислот, |
|
|
|
|
кислотно-основные свойства, общие |
|
|
|
|
пути обмена α-аминокислот в |
|
|
|
|
организме |
|
|
|
Уметь: составлять уравнения реакций |
|
|
|
|
|
образования солей α – аминокислот |
|
|
|
|
декарбоксилирования |
|
|
|
|
окислительного дезаминирования |
|
|
|
|
трансаминирования |
|
|
|
|
образования пептидов |
|
17. |
Пептиды, белки |
Знать понятия: |
|
|
|
|
|
первичная структура, пептиды, |
|
|
|
|
белки |
|
|
|
|
строение пептидной группы |
|
|
|
вторичная структура пептидов и |
|
|
|
|
|
белков |
|
|
|
|
третичная структура белков |
|
|
|
|
четвертичная структура белков |
|
|
|
|
гидролиз пептидов |
|
|
|
|
рI пептидов |
|
|
|
|
биологическая роль белков |
|
|
|
Уметь: составлять уравнения реакций |
|
|
|
|
|
образования ди-, трипептидов |
|
|
|
|
гидролиза пептидов |
|
|
|
определять область знаний рI |
|
|
|
|
|
пептидов и заряд пептида при |
|
|
|
|
заданном значении рН |
|
18 |
Нуклеиновые кислоты |
Знать понятия: |
|
|
. |
|
|
состав и номенклатура нуклеозидов |
|
|
|
|
ДНК и РНК |
|
|
|
состав и номенклатура нуклеотидов |
|
|
|
|
|
ДНК и РНК |
|
|
|
|
первичная структура |
|
|
|
|
полинуклеотидов, фосфодиэфирные |
|
|
|
|
связи. |
|
|
|
|
уровни структурной организации |
1 |
|
|
|
ДНК |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
виды РНК |
|
|
|
|
комплементарность азотистых |
|
|
|
|
оснований |
|
|
|
биологическая роль ДНК и РНК |
|
|
|
|
АМФ, АДФ, АТФ |
|
|
|
|
Уметь: составлять уравнение реакции |
|
|
|
|
|
образования нуклеозидов и |
|
|
|
нуклеотидов ДНК и РНК |
|
|
|
гидролиза нуклеозидов и |
|
|
|
нуклеотидов ДНК, РНК и АТФ |
|
19 Липиды |
Знать понятия: |
|
|
. |
|
липиды, их классификация |
|
|
высшие жирные кислоты, их состав |
|
|
|
|
и строение |
|
|
воска, жиры, масла |
|
|
|
|
триацилглицирины |
|
|
|
фосфатидовые кислоты, |
|
|
|
фосфолипиды, их состав, строение |
|
|
|
сфингозин, церамид |
|
|
сфинголопиды, сфингомиелины, их |
|
|
|
|
состав, строение |
1 |
|
|
гликолипиды: целеброзиды, |
|
|
|
||
|
|
ганглиозиды, их состав, строение |
|
|
|
биологическая роль липидов |
|
Уметь: составлять уравнение реакции образования и гидролиза
триацилгицеринов
фосфатидовых кислот
фосфолипидов
сфингомиелинов
цереброзидов
ганглиозидов
Демонстрационный вариант зачетной работы по дисциплине «Химия биополимеров»
Инструкция по выполнению зачетной работы
На выполнение зачетной работы отводится 2 астрономических часа (120 минут). Билет включает 10 заданий. Ответы на задания билета необходимо оформлять в письменном виде. Постарайтесь выполнять задания в том порядке, в котором они даны в билете. При выполнении работы Вы можете пользоваться таблицами:
1.Номенклатура и порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами.
2.Электронные эффекты заместителей.
3.Значения рКа для различного типа кислот.
Демонстрационный вариант билета зачетной работы Билет № 1
1.Назовите по заместительной номенклатуре IUPAK следующие соединения:
2.Напишите формулы оптических изомеров 2,3-дигидроксибутаналя.
3.Сравните кислотные свойства этанамина и этанола. Ответ подтвердите значениями рКа данных протолитов.
4.Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания, назовите реагенты и продукты по заместительной номенклатуре:
а) образования этилсалицилата; б) кротоновой конденсации α-метилмасляного альдегида;
в) декарбоксилирования 3 -гидроксипентановой кислоты; г) ферментативного окисления яблочной кислоты; д) взаимодействия муравьиной кислоты с изопропанолом.
5.Докажите соответствие критериям ароматичности пиррола. Укажите вид сопряжения в данной структуре и сделайте вывод о кислотно-основных свойствах соединения.
6.Составьте формулы α,Д-галактофуранозы и β,Д-фруктопиранозы и напишите уравнение реакции образования α -метил-Д-галактопиранозида.
7.Напишите уравнение реакции, происходящей при нагревании раствора мальтозы в присутствии небольшого количества концентрированной серной кислоты.
8.Покажите строение представителей диаминомонокарбоновых кислот, дайте характеристику боковой цепи. Напишите уравнение реакции образования трипептида лей-мет-три. Определите область значений рН, в которой находится рJ пептида.
9.Покажите строение серинкефалина и напишите реакцию его кислотного гидролиза.
10. Напишите уравнение реакции образования нуклеотида аденозин - 5’- монофосфата (АMР). Определите его ионную форму при физиологических значениях рН крови.
Выполнение заданий билета зачетной работы оценивается следующей суммой баллов
Номер задания |
|
Оценка в баллах |
|
|
|
1 |
|
2 |
|
|
|
2 |
|
4 |
|
|
|
3 |
|
4 |
|
|
|
4 |
|
10 |
|
|
|
5 |
|
4 |
|
|
|
6 |
|
4 |
|
|
|
7 |
|
4 |
|
|
|
8 |
|
6 |
|
|
|
9 |
|
6 |
|
|
|
10 |
|
6 |
|
|
|
Итого: |
50 баллов (100%) |
|
|
|
|
Таблица перевода набранной суммы баллов в пятибалльную систему оценки зачетной работы
Оценка |
Итого (сумма баллов) |
|
|
|
|
«5» (отлично) |
41 – 50 |
(81-100%) |
|
|
|
«4» (хорошо) |
31 – 40 |
(61-80%) |
|
|
|
«3» (удовлетворительно) |
20 – 30 |
(40-60%) |
|
|
|
«2» (неудовлетворительно) |
менее 20 (менее 40%) |
|
|
|
|
«Зачтено» выставляется, если набранная сумма баллов составляет 20 и более баллов.
Заключение
Важнейшими факторами реализации современных требований к химическому образованию медиков и качественному овладению дисциплиной химии биополимеров являются обновление его содержания и современная организация процесса его усвоения. Наиболее рациональный путь достижения этих требований – не расширение объема и углубления содержания, а более обоснованный отбор учебного материала, улучшение его организации и методики преподавания в рамках сокращающихся часов, не удлинение сроков обучения, а изменение методических подходов к его изучению, активизация и интенсификация учебного процесса, познавательной деятельности и самостоятельной работы студентов.
Дисциплина химии биополимеров в медицинском вузе выполняет целый ряд задач:
фундаментальная общехимическая подготовка студентов, формирование у них химической картины природы в общем контексте естествознания и медицины в частности;
развитие у студентов логики и интеллектуальных умений для дальнейшего освоения фундаментальных теоретических и клинических специальных дисциплин, в частности умение прогнозировать реакционную способность органических веществ, а также возможность протекания биохимических процессов;
осознание студентами значимости химических знаний и умений во
всей их последующей профессиональной медицинской деятельности. Учебное пособие дисциплины «Химия биополимеров» позволяет
студентам решать данные задачи и активизирует их самостоятельную работу при подготовке к занятиям.
Содержание всех компонентов структуры пособия позволит студентампервокурсникам закрепить пройденный программный материал и будет способствовать его более глубокому и прочному усвоению, что очень важно для будущего врача, поскольку химия входит в число наук, составляющих фундамент современной медицины.
Глоссарий
1.АМИНОКИСЛО́ТЫ (аминокарбо́новые кисло́ты) – органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы.
2.БЕЛКИ́ (протеи́ны, полипепти́ды) – высокомолекулярные органические вещества, состоящие из альфа-аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связью . В живых организмах аминокислотный состав белков определяется генетическим кодом, при синтезе в большинстве случаев используется 20 стандартных аминокислот.
3.ДИСАХАРИ́ДЫ (от греч. di – два, sacchar – сахар) – сложные органические соединения, одна из основных групп углеводов, при гидролизе каждая молекула распадается на две молекулы моносахаридов, являются частным случаем олигосахаридов. По строению дисахариды представляют собой гликозиды, в которых две молекулы моносахаридов соединены друг с другом гликозидной связью, образованной в результате взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в рационе человека и животных.
4.ЖИРЫ (триацилглицерины) – сложные эфиры жирных кислот и
глицерина.
5.ИЗОПРЕНОВОЕ ЗВЕНО – один из наиболее распространенных в природе блоков. Встречается не только в каучуке, но и в большом числе соединений, выделенных из растений и животных. Например, почти все терпены, (найденные в эфирных маслах многих растений) имеют углеродный скелет, построенный из изопреновых звеньев, соединенных регулярно «голова к хвосту». Это так называемое изопреновое правило, которое оказало большую помощь при выяснении строения терпенов.
6.ЛИПИДЫ – органические вещества животного или растительного происхождения, нерастворимые в воде, но растворяющиеся в органических растворителях. Липиды по способности к щелочному гидролизу подразделяются на две группы – омыляемые и неомыляемые липиды.
7.МОНОСАХАРИ́ДЫ (от греческого monos – единственный,
sacchar – сахар) – простейшие углеводы, не гидролизующиеся с