химия биополимеров часть1
.pdf
Две негибридные орбитали перекрываются с образованием π-связи:
• sp-Гибридизация. В этом случае выравниваются энергии одной 2-s и одной 2р-орбиталей, при этом образуются 2 одинаковые sp-орбитали и остаются негибридными две p-орбитали.
Две sp-гибридные орбитали отталкиваются друг от друга, при этом максимумы электронной плотности располагаются на одной прямой:
Две негибридные p-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу в одной плоскости, которая перпендикулярна этой прямой x:
y |
y |
x |
z |
C2H2 |
H |
|
C |
|
C |
|
H |
H |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
Классификация органических соединений
I. По типу углеродного скелета
Углеводороды
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ациклические алифатические |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
Циклические |
|||||||||||
(незамкнутая цепь) |
|
|
(замкнутая цепь) |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Карбоциклические 
Гетероциклические
II. По типу связи
|
|
|
|
|
|
Углеводороды |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
Ациклические |
|
|
|
|
|
Циклические |
|
||||||||||
|
|
алифатические |
|
|
|
|
|
(замкнутая цепь) |
|
||||||||||
|
(незамкнутая цепь) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Алициклические |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
Ненасыщенные |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
(циклоалканы, |
|
|
Ароматические |
|||||||||
Насыщенные |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
(алкены, |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
(арены) |
||||||||||||
|
(алканы) |
|
|
алкины, |
|
|
|
циклоалкены) |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
алкадиены) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
III. По наличию функциональных групп |
|
|
|||
Класс |
Функциональная группа |
Пример |
|||
карбоновые кислоты |
|
O |
карбоксильная |
|
O |
|
C |
|
группа |
|
|
|
|
CH3 C |
|||
|
|
OH |
|
||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
сульфокислоты |
O |
|
сульфогруппа |
|
|
|
S |
OH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
SO3H |
|
SO3H |
|
|
|
|
сложные эфиры |
O |
алкоксикарбо- |
|
|
|
|
нильная |
|
|
||
|
C |
|
|
O |
|
|
O R |
|
|
||
|
|
CH3 |
C |
||
|
|
|
|
||
|
COOR |
|
|
O C2H5 |
|
альдегиды |
|
O |
альдегидная, |
|
O |
|
|
карбонильная |
|
||
|
C |
|
CH3 |
C |
|
|
|
H |
группа |
||
|
|
|
H |
||
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
кетоны |
O |
|
оксогруппа, |
|
O |
|
|
|
кетогруппа, |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
карбонильная |
H3C |
C CH3 |
|
|
|
|
|||
|
|
|
группа |
|
|
спирты и |
OH |
гидроксигруппа, |
C2H5OH |
||
фенолы |
|
|
|
|
|
|
|
|
оксигруппа |
C6H5-OH |
|
амины |
NH2 |
аминогруппа |
C2H5 |
NH2 |
|
|
|
||||
простые эфиры |
O R |
алкоксигруппа |
C2H5 |
O C2H5 |
|
|
|
||||
нитросоединения |
+ |
O |
нитрогруппа |
CH3NO2 |
|
|
|
||||
|
|
|
|||
|
N |
|
|
||
|
|
O |
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|
|
галогенопроизводные |
-F, -Cl, |
галоген |
C2H5Cl |
||
|
-Br, -I |
|
|||
Номенклатура органических соединений. Заместительная номенклатура IUPAC
•Выбор главной углеродной цепи (родоначальной структуры).
•Нумерация цепи.
•Составление названия.
Характеристическая (функциональная) группа – атомы или группы атомов, определяющие химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ
|
Префиксы |
|
Родоначальное |
|
Суффикс |
|
|
|
|
название |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Углеводородные |
|
Главная цепь |
|
Только старшая |
|
|
радикалы и |
|
или основная |
|
характеристическая |
|
|
младшие |
|
циклическая |
|
группа |
|
|
характеристические |
|
структура |
|
|
|
|
группы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Названия важнейших углеводородных радикалов
Префиксы и суффиксы применяемые для обозначения важнейших |
|||
характеристических групп (в порядке падения старшинства) |
|||
|
|
Характеристическая группа |
|
Класс |
Формула |
Название |
|
соединения |
|
||
|
|
|
|
|
|
префикса |
суффикса |
карбоновые |
O |
- |
-овая кислота |
кислоты |
|
|
|
C |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
COOH |
|
|
альдегиды |
O |
оксо- |
-аль |
|
C |
|
|
|
H |
|
|
|
CHO |
|
|
кетоны |
O |
оксо- |
-он |
|
C |
|
|
спирты |
-OH |
гидрокси- |
-ол |
амины |
-NH2 |
амино- |
-амин |
|
Номенклатура алканов |
|
|
•Выбирают самую длинную углеводородную цепь.
•Нумеруют цепь, начиная с того конца цепи, к которому ближе находится разветвление.
•Называют алкан, перечисляя алкильные заместители, указывая их количество и положение.
Метилпропан
CH3
CH3 CH CH3
|
|
|
|
|
|
мeтилы |
|||
|
CH3 |
|
|
CH3 |
|||||
CH3 |
CH |
|
|
CH |
|
CH2 |
CH |
|
CH3 |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2
CH3
этил
2,5-димeтил-3-этилгeксан
Номенклатура алкенов
этан → этен (тривиальное название этилен)
пропан → пропен (тривиальное название пропилен)
•Главная цепь обязательно должна включать в себя двойную связь, поэтому она может быть и не самой длинной.
•Нумерацию начинают с того конца цепи, который ближе к двойной связи.
•Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится после суффикса -ен.
1 |
2 |
3 |
4 |
|
5 |
6 |
|||
H2C |
|
CH |
|
CH2 |
|
CH |
|
CH2 |
CH3 |
|
|||||||||
|
|
|
|||||||
|
|||||||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
||
4-метилгексен-1
Номенклатура алкинов
этан → этин (тривиальное название ацетилен) пропан → пропин
•Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца, к которому ближе тройная связь.
•Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится после суффикса -ин.
1 2 3 4 5 |
6 |
CH3 7 |
|||||||||
H3C |
|
C |
|
C |
|
CH2 |
CH2 |
CH |
|
CH3 |
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
||||||||
|
|||||||||||
6-метилгептин-2
• Главная цепь обязательно должна включать в себя тройную связь.
1 |
2 |
3 |
4 |
|
|
|
|
|
|
||||||
H3C |
|
C |
|
C |
|
|
|
|
CH |
|
CH2 |
CH |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
5 |
|
2 |
|||||||||||
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
6CH |
2 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
CH |
2 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
CH |
3 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
4-пропилоктин-2
Номенклатура спиртов
метан → метанол; этан → этанол и т.д.
•Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца, к которому ближе гидроксильная группа.
•К родоначальной структуре добавляют суффикс –ол.
•Цифрой указывают положение гидроксильной группы.
СН3–СН СН–СН2–СН2ОН
пентен-3-ол-1
Номенклатура альдегидов
•Нумерацию углеродных атомов начинают с атома углерода альдегидной группы.
•К родоначальной структуре добавляют суффикс –аль.
|
|
H |
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
C |
|
H |
H |
|
C |
|
H |
CH |
|
CH3 |
CH |
|
C |
|
H |
|||||
|
|
|
|
3 |
3 |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
метан |
метаналь |
этан |
этаналь |
|||||||||||||||||||
|
Номенклатура карбоновых кислот |
• |
Нумерацию углеродных атомов начинают с атома углерода |
|
карбоксильной группы. |
• |
К родоначальной структуре добавляют окончание –овая и слово |
|
«кислота». |
CH3 CH2 CH COOH
CH3
2-метилбутановая кислота
Радикально-функциональная номенклатура
Радикально-функциональная номенклатура применяется в основном для спиртов, кетонов, простых эфиров и некоторых других классов органических соединений. Название соединения составляют из названий углеводородных радикалов, а наличие характеристической группы в отличие от заместительной номенклатуры отражают не суффиусом, а названием соответствующего класса соединений. В радикльно-функциональной номенклатуре сохранилось обозначение местоположения заместителей греческими буквами α, β, γ, δ и т.д.
H3C-CH2-CH2-CH2-OH
H3C-O-CH=CH2
CH3 CH2 CH COOH CH3
CH3-CH-COOH
|
OH
бутиловый спирт
винилметиловый эфир
a-метилмасляная кислота
α-гидроксипропионовая кислота
Контрольные вопросы
1. Предмет биоорганической химии, ее значение для биологии и медицины. Строение и классификация органических соединений по типу углеродной цепи, связям и природе функциональных групп.
3. Номенклатура органических соединений IUPAC. Заместительная номенклатура. Радикально-функциональная номенклатура. Тривиальные названия органических соединений.
Типовые задания
01. НАЗОВИТЕ СОЕДИНЕНИЯ |
ПО ПРАВИЛАМ ЗАМЕСТИТЕЛЬНОЙ |
НОМЕНКЛАТУРЫ IUPAC: |
|
1) |
2) |
1,4-дигидроксибутанон-2 |
4-амино-2-меркаптопентановая кислота |
3) |
4) |
2-изопропилциклогександиол-1,4 4-гидрокси-2,2-диметилгексен-5-аль
02. УСТАНОВИТЕ |
СООТВЕТСТВИЕ |
МЕЖДУ |
НАЗВАНИЕМ |
||||||
СОЕДИНЕНИЯ И КЛАССОМ, К КОТОРОМУ ОНО ПРИНАДЛЕЖИТ |
|||||||||
|
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ |
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ |
|||||||
|
А) фруктоза |
1) |
арены |
|
|
|
|
||
|
Б) 2-метилбутен-1 |
2) |
алкены |
|
|
|
|
||
|
В) толуол |
3) |
алкадиены |
|
|
||||
|
Г) пропин |
4) |
моносахариды |
|
|
||||
|
|
|
5) |
алкины |
|
|
|
|
|
|
|
|
6) |
спирты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
А |
|
Б |
|
В |
|
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
2 |
|
1 |
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
03. УСТАНОВИТЕ |
СООТВЕТСТВИЕ |
МЕЖДУ |
КЛАССОМ |
||||||
ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ И НАЗВАНИЕМ ОРГАНИЧЕСКОГО
ВЕЩЕСТВА |
|
|
|
|
|
||
|
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ |
|
НАЗВАНИЕ |
|
|||
|
|
|
|
|
СОЕДИНЕНИЯ |
|
|
|
А) аминокислоты |
|
1) |
этилбензоат |
|
||
|
Б) альдегиды |
|
2) |
анилин |
|
||
|
В) моносахариды |
|
3) |
глицин |
|
||
|
Г) арены |
|
4) |
толуол |
|
||
|
|
|
|
5) |
рибоза |
|
|
|
|
|
|
6) |
бутаналь |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
А |
|
Б |
|
В |
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
6 |
|
5 |
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
Выберите один или несколько правильных ответов
04. ТОЛУОЛ И БЕНЗОЛ – ЭТО
1)гомологи
2)структурные изомеры
3)геометрические изомеры
4)одно и то же вещество
Ответ: 1
05.МОЛЕКУЛА 2-ГИДРОКСИПРОПАНОВОЙ КИСЛОТЫ СОДЕРЖИТ
1)три атома углерода и три атома кислорода
2)три атома углерода и два атома кислорода
3)четыре атома углерода и три атома кислорода
4)четыре атома углерода и два атома кислорода
Ответ: 2
06.ЧИСЛО СВЯЗЕЙ В МОЛЕКУЛЕ ПРОПИНА:
1)одна π-связь и пять σ-связей
2)одна π-связь и шесть σ-связей
3)две π-связи и пять σ-связей
4)две π-связи и шесть σ-связей
Ответ: 4
Тестовые задания
Выберите один правильный вариант ответа
01. НАЗОВИТЕ СОЕДИНЕНИЕ ПО ЗАМЕСТИТЕЛЬНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ IUPAC:
Н2С=СН–СН(СН3)–СООН
1)3-метилбутановая кислота
2)2-метилбутановая кислота
3)2-метилбутен-4-овая кислота
4)2-метилбутен-3-овая кислота
02.НАЗОВИТЕ СОЕДИНЕНИЕ ПО ЗАМЕСТИТЕЛЬНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ IUPAC:
НС С–С(СН3)2–СН(СН3)–СН2–СН3
1)2-этил-3,3-диметилпентин-4
2)2,2-диметил-3-этилбутин-1
3)3,3-диметил-3-этилпентин-4
4)3,3,4-триметилгексин-1