Добавил:
Sahsha
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:
Конденсированные ароматические углеводороды
|
1 |
|
|
|
|
9 |
10 |
|
8 |
8 |
9 |
1 |
8 |
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
7 |
2 |
7 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
7 |
|
|
2 |
6 |
3 |
6 |
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
5 |
4 |
5 |
10 |
4 |
6 |
5 |
4 |
3 |
нафталин |
|
антрацен |
|
|
фенантрен |
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
ЭС, |
255 |
|
350 |
|
|
|
385 |
|
азулен |
пирен |
аценафтилен |
Методы получения
O |
O |
|
|
AlCl3 |
H2SO4, t |
O + |
- H2O |
|
|
O |
COOH |
|
фталевый
ангидрид
O |
|
|
1) Zn(Hg)/HCl |
|
2) Pd, t |
O |
антрацен |
антрахинон |
|
+ O
O
O
AlCl3
O
COOH
Zn(Hg)/HCl
COOH
ПФК, t
O |
1) Zn(Hg)/HCl |
1) Zn(Hg)/HCl |
|
||
|
2) Pd, t |
|
|
2) Pd, t |
|
|
|
HOOC 
O
Zn(Hg)/HCl
HOOC
ПФК, t
O
фенантрен
Химические свойства
1) Реакции электрофильного замещения
атака по b-положению
атака по a-положению
Потеря ЭС: 255-150 = 105 кДж/моль
•Нитрование
•Галогенирование
•Сульфирование
|
SO3H |
800C |
кинетический |
|
контроль |
+ H2SO4 |
1600C |
|
1600C |
SO3H |
термодинамический |
|
||
|
|
контроль |
•Ацилирование
Замещенные нафталины
CH3 |
CH3 |
Br2
CCl4
Br
SO3H |
|
|
SO3H |
NO2 |
|
HNO3 |
[H2SO4] |
SO3H |
|||
|
|
||||
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
NO2 |
|
Антрацен
HE
Потеря ЭС: 350- 2х150 = 50 кДж/моль
H
E
Потеря ЭС: 350- 255 = 95 кДж/моль
